泰德的好友马修跟莉莉订婚之后，让泰德也想急于找到他自己的终身伴侣，这时候他在酒吧遇见罗宾。然而泰德在第一次跟罗宾约会的时候就对罗宾说我爱你，这让罗宾有些却步。同时，马修开香槟庆祝订婚的时候不小心打伤莉莉的眼睛，于是莉莉暂时得跟海盗一样戴上眼罩。

为了追求罗宾，泰德举办了派对邀请罗宾参加，但是因为罗宾一直没有出现，所以泰德就连续举办，最后罗宾终于现身，但两人还是没有正式约会。

泰德同意跟巴尼一同去把妹，结果却一路跑到费城，最后还舔了自由钟。同时莉莉想证明自己虽然订婚但还是很有魅力。

泰德试图回头找一位前女友，但是因为以前泰德先跟对方分手，所以对方不是很开心。同时，巴尼拿金钱诱惑罗宾在播报新闻时讲出一些稀奇古怪的内容。

罗宾邀请泰德和巴尼同去一家很难进去的俱乐部。同时莉莉和马修试图让自己的生活能够更成熟一点。

到了一年一度的万圣节，泰德首度说出他在等待他的“放荡南瓜妹”。同时，马修莉莉跟罗宾和他的新男友一起约会，却发现罗宾对待她男友的态度似乎不够亲密。

罗宾去采访宣称配对率100%的相亲公司，这让泰德感兴趣并前往参加。结果对方却发现计算机程序在诺大的纽约也不能帮泰德找到对象，这让泰德大伤脑筋。同时，马修和莉莉在家里发现像是蟑螂和老鼠合体的奇怪生物。

当莉莉决定要跟马修和泰德一起住的时候，泰德开始担心他的生活会转变。同时，巴尼向罗宾推荐一个新的约会法，罗宾并不相信他。

泰德跟罗宾决定在感恩节当义工分发食物，结果却意外的发现巴尼也在那边。同时，莉莉随马修回老家却发现有点适应不良。

泰德醒过来之后发现他的脚踝受伤，夹克被烧了一个洞，一名裸体女子躺在他床上，还有一颗菠萝在床头。因此泰德决心搞清楚昨天晚上到底发生什么事。

泰德在跨年的那一个晚上租了加长礼车跟其他人一起去参加跨年派对。但是罗宾却要跟她的男朋友去约会。经过了一整晚，最后罗宾回到大伙身边，而泰德终于获得他最想要的罗宾的吻。

泰德跟大伙说他在婚礼上遇见一名相当神秘的女子，他们度过了一个相当神奇的夜晚，两人同意不交换名字或是其他联络方法，但是后来泰德相当后悔并且想要找到她。

维多利亚说服泰德让两人的交往循序渐进、慢慢深入，她还表示要约会二十次才能一同做爱，这让泰德身受煎熬。同时，罗宾跟巴尼一起玩一个男孩之夜。

游戏之夜的时候，马修发明了一款新游戏，但实际上是为了拷问维多利亚。而巴尼反而说了一段他自己的初恋往事，这让大伙很惊讶，为了让巴尼继续说下去，其他人得把自己最难堪的故事说出来才行。

就在泰德和维多利亚的恋情升温的同时，维多利亚却收到来自德国烘焙学校的录取通知，这让两人不知如何是好。同时，马修和莉莉同时需要花大钱买西装和新娘婚纱。

马修新工作里的同事相当惹人厌，这让马修感到很痛苦，并试图融入他们。同时，异地恋横跨大西洋的泰德认为维多利亚准备要跟他分手，因为他收到一个要谈谈的电子邮件。

因为泰德相信维多利亚准备跟他分手，这时候泰德又接到莉莉的电话说罗宾喜欢他，泰德在半夜两点后来到罗宾的家里。同时，马修、莉莉和巴尼在酒吧阻止泰德去罗宾家。

罗宾参加一个颁奖典礼，所有人都被邀请。但是有鉴于泰德和罗宾处于一个尴尬的状况，所以巴尼竟然请了一名妓女跟泰德一起去参加颁奖典礼。

莉莉和马修继续为婚礼做准备，而为了婚礼上的乐队问题，大家偷偷混入一个高中舞会想知道那个乐队有没有问题。

泰德接到相亲公司的电话说终于找到适合泰德的人选，因此泰德准备参加。同时，莉莉申请一座远在旧金山的艺术学校，对方要求面试，而莉莉就瞒着马修只身前往西海岸，但是因为半路车子出状况，才让泰德知道这个情况。同时，马修跟巴尼一起策画恶作剧。

罗宾本来要参加电视公司的露营活动，但是泰德依然不死心想要跟罗宾在一起，甚至不惜找人学跳祈雨舞祈祷天公不作美让罗宾没办法去露营。同时，马修发现莉莉通过了旧金山艺术学校的申请，这让他大为震惊。