Alors que leur mariage approche, Barney et Robin s'interrogent. Ted se remémore l'époque où Barney avait annoncé à ses amis ses fiançailles avec Quinn...

Barney demande à Quinn de signer un contrat pré-nuptial. Mais le document en question est rempli de clauses extravagantes : la jeune femme s'offusque...

Lily, qui va bientôt reprendre le travail, cherche une baby-sitter pour son fils. Mais les tarifs pratiqués sont exorbitants et les candidates peu convaincantes...

Lily et Marshall, débordés avec la naissance de Marvin, essaient de consacrer un peu de temps à leurs amis. Ted, Robin et Barney se disputent le titre de parrain du nouveau-né...

Victoria pose un ultimatum à Ted : il doit choisir entre elle et Robin. De son côté, Marshall apprend à conseiller ses proches sur leur vie amoureuse...

Quand Robin hésite à rompre avec Nick, Barney décide de prendre les choses en main. De leur côté, Lily et Marshall essayent désespérément de passer un moment intime ensemble.

Marshall renoue avec un vieux camarade, Brad, au chômage depuis deux ans. De son côté, Barney se met en quête d'un nouveau club de strip-tease...

Marshall passe devant la commission judiciaire de New-York et raconte son procès contre un groupe pharmaceutique représenté par Brad, qui utilise son physique pour arriver à ses fins. Les autres membres du groupe en profitent pour vanter leurs supposés problèmes avec la police durant leur adolescence.

Marshall et Lily engagent Ted comme baby-sitter mais se rendent compte que ce dernier participe, à leur place, à toutes les premières grandes étapes de la vie de Marvin. Robin essaye tant bien que mal de faire succomber Barney à son charme une dernière fois.

Robin tente de séparer Barney et Patrice coûte que coûte : elle décide de montrer le Playbook à Patrice en espérant qu'elle se disputera avec Barney. Ted se plaint car il s'aperçoit que les autres membres du groupe ne lui rendent jamais ce qu'il leur prête et Lily et Marshall ne sont pas d'accord sur le fait que la mère de ce dernier vienne passer quelques jours chez eux.

Alors que l'inauguration des nouveaux locaux de la GNB est imminente, Ted tient à obtenir les excuses de son ancien professeur d'architecture, qui l'a toujours dénigré. Marshall et Lily l'accompagnent...

C'est le grand soir pour Ted : il inaugure le nouvel immeuble de la Gnb. Lily, Marshall et Robin se préparent pour la soirée. Mais Ted est tracassé. Il sait que Barney a prévu de demander Patrice en mariage ce soir et il hésite à avertir les autres...

Robin et Barney sont désormais fiancés. Lily et Ted se disputent l'organisation de l'événement. Mais les futurs mariés ont un plus gros problème à affronter : le père de Robin, qui n'est pas du tout au courant des fiançailles...

Même si Ted et sa nouvelle petite amie ne partagent pas les mêmes centres d'intérêts et ont presque 15 ans d'écart, Barney encourage Ted à continuer de la voir. Pendant ce temps, Robin apprend à s'adapter à son nouveau statut : celui de fiancée...

Le passé de Robin comme pop star canadienne revient sur le tapis lorsque Barney découvre un épisode oublié d'une série documentaire musicale la concernant. De leur côté, Marshall et Lily sont préoccupés par la dernière petite amie de Ted...

Barney et Marshall s'inquiètent du tempérament étrange de Jeanette et incitent Ted à la quitter. De son côté, Robin est invitée à tenir Marvin dans ses bras, une mission qui lui paraît insurmontable...

Le capitaine demande à voir Ted. L'architecte, persuadé que l'ex-époux de Zoey tient à régler ses comptes dans la violence, commence à paniquer...

Dans la bande, plus personne ne supporte la présence de Jeanette. Lorsque Ted prend la décision de rompre avec la demoiselle, Barney lui propose de l'aider dans sa quête du grand amour...

Les nouvelles activités de Lily l'empêchent de regarder sa série britannique favorite. Robin exige de Barney qu'il vende son appartement et se débarrasse de tous ses gadgets de célibataire...

Ted and Barney's future versions attempt to persuade present day Ted to go see Robots Versus Wrestlers. Marshall and Robin have a dance-off.

Le capitaine propose à Lily de partir un an à Rome avec lui. Pendant ce temps, Ted et Barney s'interrogent sur une jeune femme aux courbes de rêve, emmitouflée dans un gigantesque manteau...

Barney se demande ce que ses amis lui ont préparé pour son enterrement de vie de garçon. Très curieux, il ignore toutefois que cette nuit va être l'une des pires de sa vie...

Robin cherche dans un parc new-yorkais un bijou qu'elle a enterré lorsqu'elle était plus jeune. De son côté, Ted aide Marshall et Lily à trier leurs affaires avant le grand départ pour l'Italie...

La mère de Marshall, qui vient d'apprendre le départ imminent de son fils et de sa famille pour Rome, veut à tout prix profiter de Marvin. Marshall décide alors d'aller passer une semaine avec elle. De leur côté, Barney et Robin profitent de leur dernière soirée avant le mariage, tandis que Ted explique à Lily qu'il compte quitter New York...

Dans le train pour Farhampton, Lily fait une rencontre intéressante. De son côté, Marshall se retrouve interdit de vol pour New York. Quant à Robin et Barney, ils découvrent qu'ils ont peut-être un membre de famille en commun...

Alors que tout le groupe est arrivé, Marshall est contraint de louer une voiture pour se rendre à New York. De son côté, Lily fait une gaffe en discutant avec Barney...

Barney et Robin essayent de faire l'amour avant que les personnes âgées de leurs familles invitées au mariage arrivent. Ted révèle à Lily sa liste de choses à faire avant de quitter New York...

Barney soupçonne Ted d'avoir encore des sentiments pour Robin. Lily organise un enterrement de vie de jeune fille raté. Robin lui reproche ce désastre...

Autour de la table de poker, une ancienne rancœur entre Ted et Lily refait surface. Celui-ci n'aurait jamais fait de cadeau de mariage à ses amis...

Ted va enchaîner les mauvais choix en flirtant avec la fille qui passe le pire week-end de sa vie. Lily découvre que Barney et Robin ont convaincu le révérend officiant en utilisant l'histoire de son couple. Marshall cherche un moyen de convaincre sa femme de ne pas partir à Rome.

Daphné envoie un message troublant à Lily. Marshall demande l'aide de toute la bande pour tenter de l'effacer, avec une directive : ne pas poser de questions...

La guerre est ouverte entre Loretta et Robin. Lily est toujours furieuse contre Marshall, qui est furieux contre Daphné. Ted essaie de se changer les idées et veut visiter le phare de l'hôtel, mais on lui refuse l'accès à moins qu'il n'y aille accompagné d'un rendez-vous galant.

Robin est dévastée après avoir appris que sa mère n'assisterait pas à son mariage et Barney se lance le défi de lui remonter le moral. Quand Lily lui rappelle un défi qu'il n'a jamais relevé, à une époque où Ted doutait encore de ses sentiments pour Robin, il raconte comment une rencontre l'a changé.

Quand le père de Barney arrive à l'hôtel, Barney élabore un plan qui rend Robin très nerveuse. Pendant ce temps, Ted est convaincu que quelqu'un a saboté un service qu'il devait rendre au futur marié.

Marshall est obligé de prendre le bus. Pour endormir Marvin, il doit improviser des histoires en rimes et ne trouve qu'à raconter des anecdotes sur ses amis.

Alors que le dîner de répétition doit avoir lieu, Barney et Robin sont dans la cabine du gardien d'un laser-tag. En effet, Barney s'est persuadé que le vrai dîner aurait lieu dans un laser-tag et non à l'hôtel, où tout le monde les attend. Lily essaie de le convaincre que ce n'est pas le cas, mais il n'en croit rien car pour tous ses amis, elle est incapable de garder un secret.

Marshall trouve finalement une bonne âme qui va l'amener au motel : la mère. Celle-ci rejoint la résidence pour se venger d'un homme qui aime provoquer des disputes entre deux amis, et celui-ci va croiser Lily et Robin, ainsi que Ted et Barney.

Marshall a promis de donner sa 4e baffe à son mariage. Barney affirme ne pas la craindre, mais Marshall lui a raconté sa préparation, digne d'une des histoires abracadabrantes de Barney.

Marshall cherche à tout prix à repousser le moment où la pause dans sa dispute avec Lily sera levée. Au bar de l'hôtel, Barney a tellement bu qu'il est devenu incapable de mentir, ce qui permet à Ted et Robin d'avoir enfin des réponses à leurs questions.

La Mère a déjà croisé la route de Ted à plusieurs reprises : quand il est allé à la soirée de la Saint Patrick, quand il s'est trompé d'amphithéâtre pour son premier jour en tant que professeur... Mais elle n'était pas prête pour une relation amoureuse, car le soir de ses 21 ans, son petit ami est mort.

Barney s'est éclipsé dans la nuit et tombe sur deux jeunes hommes à qui il va confier son héritage. Ted et Robin partent à sa recherche et en viennent à parler de l'avenir de leur relation compliquée. Marshall essaie de se convaincre qu'il a fait le bon choix et qu'il parviendra à se réconcilier avec Lily.

Le matin du mariage, Barney est ivre mort et personne ne parvient à le réveiller alors qu'une séance photo est prévue. Vu son état, tous jurent de ne plus jamais se saoûler à ce point, mais Ted confie à ses enfants que ce serment ne tiendra pas.

En 2024, Ted et sa femme se racontent leurs vieilles histoires à l'hôtel. Ted commence ainsi à raconter comment il a aidé Barney à choisir son costume, pendant que Lily s'exaspérait de voir Robin aussi peu concernée par son propre mariage.

Marshall est perturbé par le changement d'attitude de Lily, et Billy Zabka lui révèle que la veille au soir, elle est allée chez le Capitaine. Robin retrouve sa mère, qui lui montre involontairement à quel point Barney ressemble à son futur beau-père.

Trois jours après le mariage, Ted et la « mère » ont leur premier rendez-vous. En marchant, Ted commence à raconter une autre anecdote autour du mariage : comment Gary Blauman, un invité imprévu, a failli faire imploser le groupe.

La cérémonie du mariage de Barney et Robin va avoir lieu dans moins d'une demi-heure et la situation est critique : Barney ne parvient pas à écrire ses vœux et Robin panique, toujours obsédée par son médaillon disparu.

Le mariage a été célébré et le groupe est à la réception du mariage. Ted est sur le départ car il s'en va pour Chicago tôt le lendemain. Arrivé à la gare, il discute avec une vieille femme qui lui conseille de suivre les signes du destin...

Les enfants de Ted lui donnent la vraie explication du pourquoi il a voulu leur raconter cette longue histoire. Celle-ci va permettre à Ted d'être à nouveau heureux.