Der wohlhabende Grundbesitzer Stede Bonnet entschließt sich, ein Pirat zu werden. Er lässt ein Schiff bauen und heuert eine erfahrene Crew an. Doch diese droht zu meutern, als sie keine anderen Schiffe kapern. Doch dann trifft Stede auf ein Kriegsschiff der Royal Navy, das von Nigel Badminton, einem alten Feind von Stede kommandiert wird. Bei einem Streit zwischen Stede und Badminton, kommt Badminton ums Leben.

Stede und seine Crew stranden auf einer Insel. Dort gelingt den Geiseln die Flucht, doch sie können wieder eingefangen werden. Stede und seine Männer geraten in die Hände von Einheimischen. Als sie befreit werden, erfahren sie, dass ihre Geiseln an andere Piraten verkauft wurden. Es gelingt ihnen, eine der Geiseln wieder zurückzutauschen. Als sie wieder in See stechen, folgen ihnen die anderen Piraten auf Befehl ihres Kapitäns Blackbeard.

Stede erfährt von der "Republik der Piraten", einem Zufluchtsort für Kriminelle, wo er hofft, sowohl seine verbleibende Gefangene zu verkaufen als auch sich als frischgebackener "Gentleman-Pirat" vorzustellen. Kapitän Blackbeard möchte Stede treffen, doch dieser gerät in einen Streit mit Blackbeards Maat Izzy. Als Stede in die Hände der spanischen Marine gerät, wird er zum Tode verurteilt und soll gehängt werden.

Während Stede seine Verletzungen auskuriert, übernimmt Blackbeard das Kommand über die "Revenge". Blackbeard gesteht, dass er seines Lebens überdrüssig ist, und er und Stede beschließen, für einen Tag das Leben zu tauschen. Als sich spanische Kriegsschiffe nähern, hecken Blackbeard und Stede einen raffinierten Plan aus. Blackbeard will lernen, wie man ein Aristokrat wird. Er hat einen heimtückischen Plan.

Blackbeard und Stede besuchen eine von französischen Aristokraten veranstaltete Party. Blackbeard ist zunächst erfolgreich darin, sich unter die Aristokraten zu mischen, doch dann blamiert er sich und läuft unter Spott davon. Stede sorgt dafür, dass das Fest in eine Schlägerei ausartet. Währenddessen geben sich Oluwande und Frenchie als Kronprinz von Ägypten und sein Vizekönig aus und betrügen die Gäste.

Ed bringt Stede bei, wie man sich duelliert. Auf Druck von Izzy versucht Ed, Stede zu töten, als die Piraten ein Schiff kapern. Doch Lucius hindert ihn daran und amputiert sich bei der Aktion seinen eigenen, entzündeten Finger. Ed gesteht Stede seinen ursprünglichen Plan, ihn zu tüten und seine Identität anzunehmen. Izzy fordert Stede zu einem Duell heraus, und der Verlierer des Zweikampfes muss das Schiff verlassen.

Die Crew fährt nach St. Augustine, um Orangen für den Skorbut des Schweden zu finden. Stede, Ed und Lucius gehen auf Schatzsuche, während der Rest der Piraten nach Orangen sucht. Sie stoßen dabei auf eine Nonne, bei der Jim nach der Ermordung ihrer Eltern unterschlupf gefunden hat. Auf der Schatzsuche wird Ed mürrisch. Lucius sieht, dass Stede sich in Ed verliebt, und konfrontiert Ed, indem er ihn bittet, um Stedes willen Spaß zu haben.

Calico Jack, ein alter Freund von Blackbeard, bringt dessen schlechte Seiten zum Vorschein. Als Stede Jack von Bord wirft, schließt sich Blackbeard ihm an. Dann gesteht Jack, dass Izzy ihn geschickt hat, und dass Badminton die "Revenge" überfallen wird. Unterdessen nimmt Jim Geraldo als Geisel, um Jackie zu zwingen, ihm Informationen über Siete Gallos zu geben. Stede und Blackbeard, der auf die "Rvenge" zurückgekehrt ist, werden gefangengenommen.

Stede gesteht, Nigel getötet zu haben, und wird zum Tode verurteilt. Doch dann kann Blackbeard sein Leben retten. Es kommt zu einem Kuss zwischen ihnen, und sie beschließen, gemeinsam nach China zu fliehen. Doch dann kann Chauncey Badminton Stede stellen und will diesen töten. Doch dann nimmt er sich durch einen Unfall selbst das Leben - fast genauso wie sein Bruder. Stede flieht zu seiner Familie. Ed kehrt auf die "Revenge" zurück.

Nachdem es seiner Frau Mary nicht gelingt, Stede im Schlaf zu töten, sprechen sie über ihre Gefühle und werden Freunde. Stede erkennt, dass er in Edward verliebt ist. Er plant, seinen Tod vorzutäuschen und wieder zur See zu fahren. Währenddessen gibt Ed seinem dunkleren Selbst nach und wirft Lucius über Bord. Er befiehlt, alle Habseligkeiten von Stede auf See zu werfen, und lässt dessen Besatzung auf einer einsamen Insel zurück.