Nakon što je ostavio svoj život za sobom u potrazi za pustolovinom, aristokrat koji je postao gusarski kapetan Stede Bonnet mora otići u nove krajnosti kako bi ukrotio buntovnu šaroliku posadu svog broda „Osveta“.

Kad se „Osveta“ nasuče, Stede pokušava ublažiti svoju krivnju zbog nedavnih događaja potičući svoje ljude da tretiraju ovo skretanje s kursa na otok kao odmor. U potrazi za nestalim taocima, Stede, Oluwande i Crni Pete susreću neka nova lica.

Dok se Stede pokušava prodati kao „gusar džentlmen“, njegovi ljudi odlaze na put u nadi da će otkupiti preostale taoce. Boraveći u republici gusara, Oluwande se brine da će se Jim ukrstiti s ozloglašenom Španjolskom Jackie.

Dok se grozničavi Stede prisjeća prizora iz svog braka, Crnobradi je doživio krizu identiteta. Jim je pod rafalom pitanja pretjerano znatiželjne ekipe.

Kad Crnobradi odluči da želi pokušati glumiti aristokrata, Stede, Oluwande i Frenchie preuzimaju nove identitete kako bi ga pratili na otmjenu zabavu.

Nadahnut mudrim riječima Crnobradog, Stede traži pomoć posade "Osvetnika" u zastrašivanju jednog trgovačkog broda. Nakon što ga Izzy napadne jer se sve više veže za Stedea, Crnobradom je teško učiniti ono što mora.

Zbog straha od izbijanja skorbuta, posada staje u St. Augustineu, gdje ih potraga za agrumima vodi do prepirke s važnim likom iz Jimove prošlosti.

Nakon što stari prijatelj Crnobradog posjeti brod "Osvetnik", Stede se počne osjećati neželjeno. Očajan jer nema Jima, Oluwande daje njegovu sobu Frenchieju i Weeju Jacku, koji uživaju u mogućnosti da urede svoj novi prostor.

Otkrivši da je njegova obitelj krenula dalje sa životom, Stede se zaklinje da će popraviti stvari sa svojom ženom Mary. Nakon očajničkog pokušaja da priredi predstavu za posadu, Izzy se suočava s depresivnim Crnobradim zbog njegova bivšeg života.