După ce-și schimbă viața, plecând în căutarea aventurii, Stede Bonnet, aristocratul devenit căpitan al piraților, trebuie să treacă la următorul nivel, ca să îmblânzească echipajul răzvrătit și divers al vasului său, Răzbunarea.

Când vasul Răzbunarea eșuează, Stede încearcă să își calmeze vinovăția stârnită de evenimentele recente, încurajându-și oamenii să trateze ocolul pe insulă ca pe o vacanță. Stede, Oluwande și Black Pete întâlnesc fețe noi.

În timp ce Stede încearcă să se prezinte ca „piratul gentleman”, oamenii lui fac o excursie, sperând că vor obține o recompensă pentru ostaticul rămas. Când se află în Republica Piraților, Oluwande își face griji că Jim se va întâlni cu Spanish Jackie.

În timp ce Stede are febră și-și amintește scene cu mariajul lui, Blackbeard trece prin propria sa criză de identitate. Jim este ținta întrebărilor puse de membrii prea curioși ai echipajului.

Când Blackbeard decide că vrea să încerce să facă pe aristocratul, Stede, Oluwande și Frenchie își asumă identități noi, ca să-l însoțească la o petrecere elegantă.

Inspirat de cuvintele lui Blackbeard, Stede le cere membrilor echipajului să-l ajute să intimideze o navă comercială. După ce Izzy îl confruntă cu privire la atașamentul său tot mai mare față de Stede, Blackbeard luptă să facă ceea ce trebuie.

Temându-se de un focar de scorbut, echipajul se oprește în St. Augustine, unde căutarea de citrice duce la o înfruntare cu o figură importantă din trecutul lui Jim.

La mila lui Chauncy și a britanicilor, Stede și Blackbeard renunță la metodele lor de pirați într-o încercare disperată de a scăpa de execuție.

După ce descoperă că familia lui a mers mai departe în absența lui, Stede jură că va îndrepta lucrurile cu soția sa. După o încercare disperată de a organiza un spectacol pentru echipaj, Izzy îl confruntă pe Blackbeard în legătură cu viața lui anterioară.