Nadat hij zijn leven heeft omgegooid op zoek naar avontuur, moet de aristocratische Stede Bonnet die piraat is geworden, heel ver gaan om de opstandige en bonte bemanning van zijn schip, de Revenge, tot bedaren te brengen.

Als de Revenge strandt, probeert Stede zijn schuldgevoel over recente gebeurtenissen te sussen door zijn mannen aan te sporen hun onverwachte komst naar het eiland te zien als vakantie.

Terwijl Stede zichzelf probeert te verkopen als keurige piraat, gaan zijn mannen op pad in de hoop losgeld te krijgen voor de overgebleven gijzelaar.

Terwijl Stede koortsachtig terugblikt op zijn huwelijk, beleeft Zwartbaard zijn eigen identiteitscrisis. Jim wordt onderworpen aan een vragenvuur door de wel zeer nieuwsgierige bemanning.

Als Zwartbaard besluit dat hij een poging wil wagen zich voor te doen als aristocraat, nemen Stede, Oluwande en Frenchie een nieuwe identiteit aan om hem te vergezellen naar een sjiek feest.

Stede schakelt de bemanning van de Revenge in om hem te helpen een inkomend handelsschip te intimideren. Nadat Izzy Zwartbaard confronteert met zijn groeiende vriendschap met Stede, weet die niet meer goed wat hem te doen staat.

De bemanning vreest een uitbraak van scheurbuik en stopt in St. Augustine, waar de zoektocht naar citrusfruit leidt tot een ontmoeting met een belangrijke figuur uit Jims verleden. Stede hoort dat Zwartbaard klaar is voor een volgend avontuur.

Stede en Zwartbaard nemen afscheid van hun piratenleven in een wanhopige poging aan executie te ontsnappen. Het leven op het land biedt nieuwe kansen, maar door een confrontatie midden in de nacht staat de vriendschap van Stede en Zwartbaard onder druk.

Als Stede ontdekt dat zijn gezin tijdens zijn afwezigheid is vertrokken, zweert hij het goed te maken met zijn vrouw Mary. Na een poging om een show te organiseren voor de bemanning confronteert Izzy een depressieve Zwartbaard met zijn vorige leven.