סטיד בונט, בן אצולה משועמם שהחליט להפוך לפיראט ולא בדיוק מצליח לרכוש את אמון הצוות שלו עומד למבחן כאשר הספינה שלו, "הנקמה", נתקלת בספינה בריטית מהצי של הוד מלכותו.

סטיד נלחם עם רגשות האשם שלו אחרי שהרג את הקפטן האנגלי ובמקביל הוא מחפש את בני הערובה שלו שנעלמו לאחר שהספינה עלתה בטעות על אי. לושיוס מגלה סוד מפתיע.

סטיד, המכונה גם הפיראט הג'נטלמן, מחפש קונים לבן הערובה שלו ומגיע לרפובליקת הפיראטים, ושם גם אולואנדה וג'ים מתמודדים עם פרשה לא סגורה מעברם.

איום בהתקפה באופק, ושחור הזקן וסטיד סוף סוף נפגשים. אנחנו לומדים קצת עברו של סטיד כבעל ואבא. ג'ים נאלץ להתמודד עם שאלות מהצוות הסקרן.

איזי משכנע את שחור הזקן שהוא חייב להרוג את סטיד, אך לפני כן הוא מאפשר לו הנאה אחת אחרונה, לביים חיזיון תעתועים כאסטרטגיה להבסת האויב.

מחסור בתפוזים בספינה מוביל את כולם לאי סנט אוגוסטין שבו גרה הסבתא של ג'ים/בוניפסיה. סטיד מוביל את שחור הזקן להרפתקה.

חבר ותיק של שחור הזקן, קליקו ג'ק, מגיע לביקור על "הנקמה". אך נוכחותו גורמת עד מהרה לחיכוכים בין סטיד ושחור הזקן.

לאחר שסטיד ושחור הזקן נתפסים על ידי האנגלים ואחיו התאום של בדמינטון הם ניצבים מול כיתת יורים, עד ששחור הזקן נזכר במשהו שעשוי להציל את חייהם.

בזמן שסטיד מנסה להסתגל מחדש לחייו הקודמים עם אשתו וילדיו, מה שלא משמח את אשתו כלל וכלל, שחור הזקן מנסה להתמודד עם לבו השבור.