Аристократ Стид Боннет, оставивший свою семью ради пиратской жизни, и его команда сталкиваются с опасным испытанием в виде британского военного корабля.

Стид, снедаемый чувством вины, охотится за сбежавшими пленными. В это время Люциус делает удивительное открытие.

Стид (он же Джентльмен-пират) пытается вести бизнес в Пиратской Республике. Олуванде и Джим сталкиваются со своим прошлым.

Черная Борода и Стид посещают вечеринку высшего света. Олуванде и Француз примеряют фальшивые личности. Иззи и Люциус сходятся один на один.

Стед и команда ставят спектакль, а Чёрная Борода наконец пробует осуществить свой план.

Поездка в Св. Августин раскрывает тайны прошлого Джима. Стид ведет Черную Бороду на приключение.

Появление старого приятеля Черной Бороды заставляет Стида чувствовать себя третьим колесом. И пока Олуванде придается грусти, Джим ищет ответы у Испанки Джеки.

Попав в плен и представ перед судом, Стид и Черная Борода встают перед трудным выбором и неясным будущим.

Пока Стид пробует вернуться к своей прежней жизни, Черная Борода пытается залечить раненое сердце.