Arystokrata, Stede Bonnet, postanowia poświęcić swoje życie poszukiwaniu przygód i zostaje kapitanem piratów. Teraz musi zrobić wszystko, aby okiełznać zbuntowaną załogę swojego statku Revenge.

Stede próbuje sprzedawać się jako „pirat dżentelmen”, a jego ludzie wybierają się w podróż w nadziei na wykupienie pozostałych zakładników. W Republice Piratów, Oluwande martwi się, że ścieżki Jima schodzą się z Jackie.

Podczas gdy rozgorączkowany Stede wraca myślami do swojego małżeństwa, Czarnobrody przeżywa swój własny kryzys tożsamości. Jim cierpi z powodu nadmiernir ciekawskich pytań członków załogi.

Kiedy Czarnobrody postanawia spróbować swoich sił w roli arystokraty, Stede, Oluwande i Frenchie przyjmują nową tożsamość, aby towarzyszyć mu na eleganckim przyjęciu.

Zainspirowany mądrościami Czarnobrodego, Stede werbuje załogę Revenge, aby pomogła mu zastraszyć nadpływający statek handlowy. Po tym, jak Izzy konfrontuje Czarnobrodego z jego rosnącym przywiązaniem do Stede'a, ten stara się zrobić to, co powinien.

W obawie przed wybuchem szkorbutu załoga zatrzymuje się w St. Augustine, gdzie poszukiwanie cytrusów prowadzi do starcia z ważną postacią z przeszłości Jima.

Gdy stary kumpel Czarnobrodego składa wizytę na Revenge, Stede zaczyna czuć się jak trzecie koło u wozu.

Na łasce Chauncy'ego i Brytyjczyków Stede i Czarnobrody wyrzekają się swoich pirackich korzeni w desperackiej próbie ucieczki przed egzekucją.

Stede, po odkryciu, że jego rodzina przeniosła się pod jego nieobecność, postanawia naprawić sprawy ze swoją żoną Mary.