Stede Bonnet har lämnat sitt liv som aristokrat och blivit pirat. Han måste gå till ytterligheter för att tämja den upproriska besättningen ombord på skeppet Revenge.

När Revenge går på grund försöker Stede lindra sina skuldkänslor genom att uppmuntra sina mannar att se förlisningen som en semester.

Stede försöker sälja in sig själv som gentlemannapirat, och hans mannar gör en resa i hopp om att kunna köpa löss den sista gisslan. Oluwande oroar sig för att Jim ska stöta på den ökände Spanish Jackie.

En febrig Stede minns tillbaka på sitt äktenskap, och Svartskägg genomgår sin egen identitetskris. Jim genomlider den överdrivet nyfikna besättningens frågor.

När Svartskägg bestämmer sig för att han vill prova på att leka aristokrat antar Stede, Oluwande och Frenchie nya identiteter för att slå följe med honom till en flott fest.

Stede tar inspiration av Svartskäggs visdomsord och låter Revenges besättning hjälpa honom skrämma ett inkommande handelsfartyg. Efter att Izzy ställt Svartskägg mot väggen angående Stede har Svartskägg svårt att göra det som måste göras.

Av rädsla för ett skörbjuggsutbrott stannar besättningen i St. Augustine, där jakten på citrus leder till ett möte med en gestalt ur Jims förflutna. Stede tvingar iväg Svartskägg och Lucius på skattjakt.

När Calico Jack hälsar på Svartskägg ombord på Revenge känner sig Stede som femte hjulet. I sin förtvivlan över Jims frånvaro ger Oluwande sitt rum åt Frenchie och Wee Jack. Jim ber Jackie om mer information om männen de letar efter.

Stede och Svartskägg tar avstånd från sjöröveriet i ett desperat försök att undslippa avrättning. En konfrontation sent en kväll hotar Stedes och Svartskäggs framtida vänskap, och besättningen överväger att göra myteri mot sin nya kapten.