Depois de desenraizar a sua vida em busca de aventura, Stede Bonnet, um aristocrata que se tornou capitão pirata, tem de tomar novas medidas para controlar a tripulação diversa e rebelde do seu navio, o Vingança.

Quando o Vingança encalha, Stede tenta aliviar a sua culpa por acontecimentos recentes ao encorajar os seus homens a tratar o desvio pela ilha como umas férias.

Enquanto Stede tenta vender-se como o “Fidalgo Pirata”, os seus homens fazem uma viagem na esperança de obter o resgate pelo refém restante. Na República dos Piratas, Oluwande receia que Jim se cruze com a famosa Jackie Espanhola.

Enquanto um Stede febril tem flashbacks de cenas do seu casamento, Barba Negra experiencia a sua própria crise de identidade. Jim tem de aguentar as perguntas da tripulação demasiado curiosa.

Quando Barba Negra decide que quer experimentar fingir ser aristocrata, Stede, Oluwande e Frenchie assumem novas identidades para acompanhá-lo a uma festa luxuosa.

Inspirado pelas palavras de Barba Negra, Stede recruta a tripulação do Vingança para ajudá-lo a intimidar um navio mercante. Izzy confronta Barba Negra sobre o seu apego a Stede e Barba Negra debate-se para fazer o que tem de ser feito.

Receando um surto de escorbuto, a tripulação para em St. Augustine. A busca por citrinos resulta num encontro com uma figura importante do passado de Jim. Stede obriga Barba Negra e Lucius a fazer uma caça ao tesouro.

O velho amigo de Barba Negra, Calico Jack, visita o Vingança e Stede começa a sentir-se a mais. Inhis desespera com a ausência de Jim. Oluwande dá o seu quarto a Frenchie e Wee Jack, e eles divertem-se a decorar o seu novo espaço.

À mercê de Chauncy e dos britânicos, Stede e Barba Negra renunciam à vida de pirataria para evitar a execução. A vida ao largo da costa promete novas oportunidades, mas um confronto noturno ameaça o futuro da amizade de Stede e Barba Negra.