Stede Bonnet har lämnat sitt liv som aristokrat och blivit pirat. Han måste gå till ytterligheter för att tämja den upproriska besättningen ombord på skeppet Revenge.

När Revenge går på grund försöker Stede lindra sina skuldkänslor genom att uppmuntra sina mannar att se förlisningen som en semester.

Stede försöker sälja in sig själv som gentlemannapirat, och hans mannar gör en resa i hopp om att kunna köpa löss den sista gisslan. Oluwande oroar sig för att Jim ska stöta på den ökände Spanish Jackie.

En febrig Stede minns tillbaka på sitt äktenskap, och Svartskägg genomgår sin egen identitetskris. Jim genomlider den överdrivet nyfikna besättningens frågor.

När Svartskägg bestämmer sig för att han vill prova på att leka aristokrat antar Stede, Oluwande och Frenchie nya identiteter för att slå följe med honom till en flott fest.

Stede tar inspiration av Svartskäggs visdomsord och låter Revenges besättning hjälpa honom skrämma ett inkommande handelsfartyg. Efter att Izzy ställt Svartskägg mot väggen angående Stede har Svartskägg svårt att göra det som måste göras.

Av rädsla för ett skörbjuggsutbrott stannar besättningen i St. Augustine, där jakten på citrus leder till ett möte med en gestalt ur Jims förflutna. Stede tvingar iväg Svartskägg och Lucius på skattjakt.

När Calico Jack hälsar på Svartskägg ombord på Revenge känner sig Stede som femte hjulet. I sin förtvivlan över Jims frånvaro ger Oluwande sitt rum åt Frenchie och Wee Jack. Jim ber Jackie om mer information om männen de letar efter.

Stede och Svartskägg tar avstånd från sjöröveriet i ett desperat försök att undslippa avrättning. En konfrontation sent en kväll hotar Stedes och Svartskäggs framtida vänskap, och besättningen överväger att göra myteri mot sin nya kapten.

När Stede upptäcker att hans familj har gått vidare utan honom svär han att ställa allt till rätta med sin fru Mary. Efter ett desperat försök att anordna en föreställning för besättningen ställer Izzy den deprimerade Svartskägg mot väggen.

Stede anpassar sig till sin nya verklighet, och en förkrossad Svartskägg fyller tomrummet med räder, vilket väcker oro bland Izzy och besättningen.

Ombord på Zhengs skepp får Stede, Olu och Black Pete överraskande uppenbarelser medan Svartskäggs besättning planerar sin hämnd.

Revenges besättning återförenas under Zhengs ledning, och Stede försöker föra tillbaka Svartskägg, som har egna svåra sanningar att förlika sig med.

Efter att Svartskägg förvisats från Revenge får han omedvetet relationsråd av ett gäng dysfunktionella gamla vänner.

Svartskägg är fortsatt plågad av misstron från sin besättning. Izzy lär Stede hur man är en effektiv kapten.

Besättningen firar Calypsos födelsedag, och Svartskägg gör upp med en våldsam festkraschare som söker hämnd.

Svartskägg omprövar sitt liv och Stede njuter av sin nyfunna ökändhet. Efter viss hjälp av Jim återförenas Oluwande med en tveksam Zheng.

Stede, Zheng, spanska Jackie och resten av Revenges besättning går ihop för att störta en skändlig gemensam fiende som hotar sjöröveriet.