Martin Tupper, éditeur new yorkais plus proche de la quarantaine que de la trentaine, fait face à une crise existentielle. Sa femme Judith lui demande de signer les papiers du divorce, qui trainent depuis 2 ans, afin qu'elle puisse se remarier avec Richard. Mais Martin espère toujours reconquérir le coeur de sa future ex-femme, n'hésitant pas à idéaliser leur mariage qui fut en réalité une véritable catastrophe. Eddie, son meilleur ami, véritable coureur de jupons, lui conseille de tourner la page et de se lancer à l'assaut d'autres femmes. Mais les premiers rendez-vous s'avèrent désatreux...

Entraîné par Eddie, Marin se retrouve à passer la soirée avec une jeune femme qu'il ne connaît pas. Passée l'appréhension, le courant passe et Martin la ramène chez lui. Mais juste avant de conclure, il est pris d'un malaise... et finit à l'hôpital. Le médecin lui conseille alors d'adopter une hygiène de vie plus saine et, entre autres, de ne plus boire de café ! Le coup est rude pour cet accro à la caféine...

Judith rend visite à Martin à son bureau pour lui parler de Jeremy, leur fils. Ce dernier est étrangement distrait en classe depuis quelque temps. En fait il est amoureux de Miss Brodsky, sa prof... L'occasion idéale pour Martin d'aborder la délicate question des relations sexuelles ! Ne sachant pas comment s'y prendre, il est finalement soulagé d'apprendre que son fils en sait déjà long sur le sujet. Afin de parler de ce problème d'hormones, Martin se rend à l'école de Jeremy et rencontre l'objet du désir de son fils : la belle Miss Brodsky...

La soeur de Martin Tupper lui rend une visite inopinée. Ce dernier, indisponible, demande à son amie Eddie de s'occuper d'elle. Il se rendra compte que sa soeur et Eddie sont amants depuis des années.

Martin décide de reprendre sa plume, et entreprend d'écrire une pièce de théâtre sur les souvenirs qu'il a de son mariage. La pièce est bientôt montée.

Martin a décidé de prendre des vacances et de partir pour les Bermudes. Mais Sid, son patron, a d'autres projets pour lui... Un terrible fait divers défraie la chronique : une femme a été tabassée, son mari massacré et ses cinq chiens découpés en morceaux ! Cette histoire est un best-seller en puissance et Martin est chargé de négocier les droits d'édition directement avec la veuve. A la clé : des vacances ou la porte !

Martin rencontre Sheila, qui est à la fois courtier et sorcière. Il l'invite à dîner et la soirée se termine dans l'appartement de Martin. Elle lui demande de faire trois voeux, et le dernier se réalise.

Dans une laverie automatique, Martin rencontre Nina, sa charmante voisine. Une relation passionnelle s'engage entre eux. Régulièrement, ils se retrouvent dans l'appartement de Nina, jusqu'au jour où Martin rencontre Jan, l'ex-fiancé de Nina.

Nina propose à Martin qu'ils avancent dans leur relation en allant faire un test HIV...

Les rapports entre Nina et Martin commencent à se dégrader après que celle-ci s'est fait arrêter pour sabotage d'une usine. Il s'avère en effet que Nina est une écologiste endurcie.

Martin se retrouve seul chez lui un soir de week-end pour la première fois depuis bien longtemps. Il reçoit un coup de fil d'une femme désespérée qui tente de joindre un service téléphonique d'assistance pour personnes suicidaires.

Martin tombe sous le charme de son nouveau patron, une femme plus âgée, très sexy, qui lui demande de renvoyer son assistante, Toby, car cette dernière a découvert leur secret !

Martin se retrouve dans son ancien rôle à réconforter Judith, son ex-femme inquiète, la veille de son mariage avec «l'homme parfait».