しばらく恋愛から遠ざかっていたキャリーは、バーガーとの初デートを目前にウキウキと舞い上がりまくり。心配した友人たちは、本命で失敗しないように、他の男とウォーミングアップ代わりのデートを勧める。シャーロットはユダヤ人の恋人ハリーと結婚を望んでいるが、二人の間には宗教の壁という障壁が。ミランダは今さらになって自分が本当に愛しているのはスティーブだと気づき…。

ついにバーガーとベッドインしたキャリー。だが期待に反して、彼とのセックスはあまりにも味気ないものだった。ほかはすべて完璧なのに、なぜベッドの中だけが最悪なのか。キャリーは彼に「セックスが下手」と言うべきか悩む。一方シャーロットは、ハリーと結婚するためユダヤ教への改宗を決意。サマンサは女同士の激しいバトルを制して美男ウエイターのお持ち帰りに成功する。

初めてバーガーの部屋を訪れたキャリーは、その内装が別れた恋人のコーディネートと聞いて複雑な気分に。誰にだって過去があるのは当たり前なのに、それを目の当たりにするとなぜこんなにも気になるのだろう？　とはいうものの、そういうキャリーもビッグとのアヤしい関係を引きずっていた。スティーブの恋人の存在にショックを受けたミランダは、元彼の“今”にイラ立ち…。

恋愛において男と女の“見解の相違”はトラブルの元。バーガーが書いた本にキャリーが率直な意見を述べたことから、二人の間にはすきま風が流れる。愛し ているからこその建設的な批判がなぜ恋人を怒らせてしまうのか？　数多くの恋愛を経験しても男心を読むのは難しいと痛感するキャリー。ハリーの気持ちを 確かめず結婚に突っ走るシャーロットも、愛情が空回りしてしまい…。

コラムがフランスで出版されることになり、懐が潤ってキャリーは上機嫌。ところがバーガーは、2作目の本の契約を出版社に打ち切られてしまう。脚光を浴びる恋人を前に劣等感で打ちのめされた彼は、ショックのあまりキャリーとのデートをキャンセル。一方、売れない年下の俳優スミスのセックスにメロメロのサマンサは、彼が有名になるためのプロモーションに乗り出す。

陪審員に召還され、“国民の義務”を渋々引き受けるキャリー。その間にもバーガーとの関係は悪化する一方で、ついに彼から「冷却期間（ブレイク）を置こう」と一方的に言われてしまう。突然、恋愛法廷の被害者となったキャリーは、自分自身にどんな判決を下すべきか苦悩する。そのころ、ハリーと破局したシャーロットは、次々とデートの相手を紹介されるが…。

ハリーに求婚されて幸せいっぱいのシャーロット。それに対して、ポストイットのお別れメッセージであっけなくバーガーにフラれたキャリーは怒り心頭。むしゃくしゃした気分を晴らすため、友人たちと新オープンのクラブへ出かける。ところがそこで、バーガーの友だちとばったり遭遇。憂鬱な気分に追い討ちをかけられたキャリーは、ドラッグでハイになろうと下町のバーに繰り出すが…。

体験取材でおそるおそる挑戦した空中ブランコにすっかりハマったキャリー。しかし、いくら挑んでも空中キャッチの上級技は成功できない。私生活でキャッチしてくれる男性がいないミランダは、スティーブに恋人がいても未練が捨てきれずにいた。それとは逆に、しっかりキャッチしてくれる相手を見つけたシャーロットはユダヤ教の厳かな結婚式に望む。ところが式はトラブルの連続で…。

友人キラの出産祝いパーティに出席したキャリーは、土足厳禁の会場で買ったばかりのマノロの靴を盗まれてしまう。だが、すっかり普通の主婦と化したキラは、靴代を弁償するどころか、たかが靴に大金を投じるキャリーの金銭感覚を非難する始末。愛する靴をけなされたキャリーはムキになり…。一方ミランダは、同じアパートに引っ越してきたハンサムな医師ロバートと急接近する。

高校時代の恋人ジェレミーと再会したキャリーは、前よりも素敵になった元彼とすっかりいいムードに。別れ際に交わした久々のキスは彼女の心をときめかせる。だが実はジェレミーは、心を病んで郊外の療養所に治療に来ていたのだ。それでもキャリーは、ふだんはごく普通の人にしか見えない彼と“旧交”を深めていく。二人が結ばれたころ、ミランダと隣人の医師ロバートも深い関係に…。

ビッグが久々にNYへ帰って来た。だが、その目的は心臓の障害を手術するため。それを聞いたキャリーは、胸の中に収めていたビッグに対する複雑な思いが一挙に噴出。突然泣き出すアブない女になってしまう。親密な関係を拒むサマンサは、自分の本心を隠してまで年下の恋人スミスと距離を置こうとする。ミランダはロバートとセックスしている現場をスティーブに見られてしまい…。

シャーロットとギャラリーを訪れたキャリーは、アレクサンドルという有名アーティストと出会う。それから数日後、彼女はアレクサンドルにミステリアスな大人のディナーに誘われる。一方、ミランダはロバートから「愛している」と書かれたクッキーをプレゼントされて、喜ぶよりも激しく動揺。“運命の恋人”かもしれない男の愛にも、素直に応えられない自分を嫌悪してパニックになる。

ロシア人アーティスト、アレクサンドルと付き合い始めたキャリーは、仕事場を兼ねた彼の自宅でゴージャスな一夜を過ごす。しかし、あまりにも手慣れた女の扱い方とその華麗な恋愛遍歴が、「自分は大勢寝た女の一人にすぎないのでは？」と彼女を不安にさせる。スティーブと電撃的にヨリを戻したミランダは、同じアパートに住む元恋人ロバートの痛烈なイヤミに怯え…。

ピアノの演奏、詩の朗読などクラシックな趣向を好むアレックスに、ロマンチックに馴れてないキャリーは食傷気味。アレックスには自然でも、キャリーには昼メロ顔負けの過剰な演出としか思えないのだ。一方、ロマンチックには縁がないと思っていたミランダは、スティーブとささやかだが心温まる結婚式を執り行う。そして、豊胸手術にロマンを求めたサマンサは残酷な現実に直面する。

ミランダとスティーブがハネムーンに出かけることになり、二人の子供の子守り係にキャリーが名乗り出る。初めての“母親体験”はまんざらでもなく、38歳という自分の年齢を考えると本物の母親になれるチャンスはあとわずか。容赦ない現実にキャリーは焦りを感じるが、パイプカットをしたアレクサンドルに子供を作る意志はまるでない。彼女は二人の関係に不安を抱き始め…。

乳ガンの手術を受けたとは思えないほど元気なサマンサにひと安心のキャリーたち。しかし、新居への引っ越しを決めたミランダ、化学治療の副作用による抜け毛に悩むサマンサ、体外受精に執念を燃やすシャーロットは、それぞれの厳しい現実と向き合うはめに。そしてキャリーはアレクサンドルと初めてケンカをしてしまう。

ゴシップ雑誌にサマンサの恋人スミスのゲイ疑惑を報じた記事が掲載される。最初は取り合わなかったサマンサだが、世間から“カムフラージュのおばさん”扱いされているのを知って怒り心頭。彼女らしい大胆な方法でウワサの揉み消しを図る。キャリーとアレクサンドルの仲は順調だが、仕事とプライベートを完璧に切り離す恋人に、すべてを共有したいと願う彼女は寂しさも感じていた。

パリで個展を開くことになったアレクサンドルは、キャリーに同行を申し出る。彼といっしょにパリに行ったら、いつNYに戻れるかわからない。しかし、断ることはアレクサンドルとの別れを意味する。恋人のために、これまでのキャリアや生活を捨ててしまえるのか？突然の話にキャリーも友人たちも動揺を隠せない。それとも、今こそ新たな人生に向けて歩み始める時なのか…？

キャリーがN.Y.を離れる当日、ビッグが突然目の前に現れる。ビッグの遅すぎる“愛の告白”を振り切って、彼女はアレクサンドルが待つパリへ。おしゃれなホテルと街並はキャリーの心をときめかせるが、個展の準備で大忙しのアレクサンドルは二人っきりで過ごす時間も作れない。やがて、この街に自分の居場所がないことに気づいた彼女は、どうしょもない孤独に襲われ…。

キャリーがパリへ渡って2週間。サマンサはガン治療の副作用で性欲が減退し、シャーロットは養子探しで難航、ミランダは義母の痴呆症が発覚と、それぞれの人生の問題と向き合っていた。一方キャリーはというと、個展の開催が近づいて多忙な上に、ナーバスになったアレクサンドルに振り回される毎日。ついに我慢の限界を越えた彼女の前に、思いも寄らない人物が現れ…。