Кэрри, наконец, удаётся условится о свидании с коллегой-писателем Джеком Бергером, чему она несказанно рада, хотя в то же время и очень нервничает. Она боится, что все испортит неудачным началом, обрекая перспективные отношения на провал.

Отношения Кэрри и Джека благополучно развиваются. Первые свидания проходят замечательно. Они, не стесняясь, демонстрируют свои чувства на людях. Во время ночи несколько флегматичного секса, Кэрри обнаруживает, что эта страсть не распространяется на постель. Тем временем, Саманта приводит подруг в ресторан сырой еды и обнаруживает, что хочет нечто, не указанное в меню.

Покончив с проблемами в постели, Кэрри и Бергер переходят на следующую ступень отношений. Кэрри впервые приходит в квартиру Бергера. С одной стороны, она приятно удивлена тем, что его квартира не похожа на логово холостяка. С другой несколько напугана тем, что он пользуется её визитом, чтобы поговорить о бывшей девушке. После бессонной ночи Кэрри идёт с подругами на сумочную вечеринку одной своей знакомой.

Кэрри приглашает Бергера на ужин с подругами. За столом завязывается непринуждённая беседа, которой, однако, вскоре приходит конец, когда Бергер даёт Миранде совет относительно её личной жизни. Миранде, конечно не очень приятно слушать советы постороннего человека, но в конечном итоге, подруги проникаются к нему уважением и отдают ему должное за откровенность и прямоту.

Кэрри поручают серьёзную миссию: её выбирают присяжной. Она пытается отказаться от исполнения гражданского долга, но ничего не получается. Но это наименьшая из её проблем. Её отношения с Бергером день ото дня все сложнее. Их невинное подшучивание друг над другом перерастает в злобные выпады. После неудачного свидания Кэрри и Бергер решают расстаться на неделю.

Кэрри встречается с подругами за традиционным завтраком. На повестке дня две ошеломляющие новости. Хорошая: Шарлотта и Гарри помолвлены. Плохая: Бергер бросил Кэрри, написав прощальную записку на липкой бумажке Post-it. Чтобы помочь Кэрри развеяться, подруги решают пойти на открытие модного клуба «Постель». Шарлотта на седьмом небе от счастья по случаю помолвки.

Кэрри получает задание изучить новую забаву одиноких жителей Нью-Йорка — полёты на воздушной трапеции. Кэрри старается изо всех сил, но не может перебороть свой страх, хотя инструктор уверяет, что поймает её. После экстремальных развлечений Кэрри встречается с подругами в кафе и рассказывает, как все прошло. Неожиданно появляется Гарри и знакомит её со своим шафером.

Кэрри и Стэнфорд идут в гости к друзьям, Кире и Чаку. По прибытии они выясняют, что в доме Киры принято разуваться, даже если при этом нарушается целостность наряда, на подбор которого ушло немало сил. Вечер получается приятным, но когда Кэрри собирается покинуть его, выясняется, что кто-то украл её новенькие туфли от Маноло. Кира предлагает ей возместить утрату, но, узнав, что туфли стоили 485 долларов, теряет всякую решимость.

Кэрри ждет приятный сюрприз: ей звонит Джереми, с которым она встречалась в школе. Он приглашает её на ужин. Они встречаются, и становится понятно, что их чувства ещё не угасли, хотя прошло много лет. Все идет отлично до тех пор, пока Джереми не признается, что лечится в психиатрической больнице. Кэрри потрясена. Жаркое нью-йоркское лето сводит Саманту с ума.

Биг вернулся в Нью-Йорк, но причина, нерадостная: ему предстоит сделать ангиопластику. Кэрри огорчена до слез такой новостью. Но слезами горю не помоешь. Навестив Бига после процедуры, она понимает: он навсегда останется в её сердце. Миранда мучается сомнениями: как лучше представить Стива своему новому бойфренду, доктору Лидсу.

Кэрри и Шарлотта идут в галерею, где художница устроила инсталяцию из самой себя в витрине, отказавшись при этом от еды и питья. В процессе осмотра экспозиции прославленный русский художник Александр Петровский замечает Кэрри, но едва пересекшись с ней взглядом, исчезает в толпе, так что Кэрри даже не успевает обратить внимание Шарлотты на него.

После длительных размышлений Кэрри решает, что пора переспать с Петровским, но опровергает предположение Шарлотты о том, что их отношения могут развиться во что-то серьёзное. Кэрри и Петровский проводят вместе сказочную ночь, но на утро её ждет шокирующее открытие: его квартира служит ему ещё и офисом. А гостиная полна его сотрудников.

Отношения Кэрри и Александра продолжают развиваться. Но одно не даёт покоя мисс Брэдшоу. Александр склонен к грандиозным поступкам в доказательство своих чувств, включая декламацию стихов и сочинения любовных песен.

Петровский продолжает удивлять Кэрри своей открытостью. Он даёт ей ключи от квартиры. А ещё рассказывает, что у него есть дочь 22 лет по имени Хло, которая живёт в Париже. Между делом он замечает, что больше детей иметь не хочет. А Кэрри задумывается: бросить или нет мужчину ради возможности иметь ребёнка в будущем, ведь неизвестно, захочет ли она сама детей. Саманта продолжает лечение.

Вместо обычной прогулки по Манхэттену Петровский убеждает Кэрри поужинать у неё дома. Все проходит замечательно, пока по кухонному столу не пробегает мышь. Кэрри поднимает крик, и Петровский убивает мышь. Позже они беседуют о Саманте и её раке, и Петровский шокирует Кэрри рассказом о своем друге, который умер от рака, что заставляет Кэрри понять всю суровость ситуации с Самантой.

На Нью-Йорк обрушиваются холода, а отношения между Кэрри и Александром разгораются с каждым днем. Несколько дней к ряду они проводят в его квартире, от чего Кэрри не может общаться с подругами так много, как раньше. Она задумывается, есть ли у неё с Александром что-то общее. Они никогда не говорят о работе, хотя у него намечается выставка в Париже.

Наконец Кэрри удается свести воедино Александра и своих подруг. Он устраивает ужин для неё и её близких. Вечер проходит прекрасно, но все же в воздухе висит напряженность. Необдуманный комментарий Саманты, относительно её вибратора, вызывает некоторое недоумение Петровского. Но ещё большее удивление вызывает его заявление о том, что Кэрри будет жить с ним в Париже.

Выбегая из дома на прощальный вечер с подругами, Кэрри натыкается на Бига. Тот пытается сказать ей, что совершил ошибку, что он и она... Кэрри ясно даёт ему понять, что нет никаких «он и она», что он не имеет права снова испортить ей жизнь и просит забыть её имя и телефон. Приехав в Париж, Кэрри встречается с Петровским и его дочерью Хлои. Видно, что Хлои совсем не приветствует увлечение отца.

Петровский по просьбе своей бывшей жены организовывает их встречу с Кэрри, но сам в последний момент звонит и говорит, что не может прийти — задерживается на подготовке своей выставки. Кэрри чувствует себя несколько неловко, сидя за столом с экс своего бойфренда. Джулиетт расспрашивает про их отношения и по ходу заявляет, что в их браке она просто устала от его обещаний что-либо сделать «как только, так сразу».