연애와 금융은 전혀 다른 것일까? 캐리는 연애와 금융의 공통점을 생각해 보며 버거와의 첫 데이트를 준비한다.

완벽한 상대와 완벽한 섹스는 다른 것일까? 캐리는 기대가 높았떤 버거와의 첫 섹스가 차게 식자 어떻게 해야 할지 난감해한다.

과거를 완벽히 마무리 짓지 못하면 미래에도 문제가 생기게 될까? 캐리와 샬럿은 각각 과거에 남은 미련 때문에 상심한다.

여자의 성공에 위협을 느끼지 않는 남자도 있을까? 캐리는 유럽에 판권을 팔아 큰돈을 벌지만, 어쩐지 버거는 착잡해한다.

여자의 성공에 위협을 느끼지 않는 남자도 있을까? 캐리는 유럽에 판권을 팔아 큰돈을 벌지만, 어쩐지 버거는 착잡해한다.

이런 최악의 이별이 있을까? 포스트잇으로 이별을 당한 캐리의 아픔을 달래기 위해 친구들이 나선다.

안전망 없는 인생에서 잡을 때와 놓을 때를 잘 맞출 수 있을까? 캐리는 공중그네 체험기를 쓰며 언제부터 안전함을 더 추구하게 됐는지 생각해 본다.

서로의 차이를 인정하는 건 이제 불가능한 일인 걸까? 캐리는 기혼인 친구에게 너무 비싼 신발을 신는다며 면박당하자 마음이 상한다.

고등학교 때 첫사랑이 갑자기 연락하면 어떻게 해야 하는 걸까? 캐리는 동창회에서 만난 그 시절 첫사랑과 재회하고 설렘을 느낀다.

마음이 다치면 어떻게 해야 할까? 캐리는 뉴욕으로 잠깐 돌아온 빅을 만나고, 예상치 못한 소식에 동요한다.

삶을 완성해 줄 운명의 단 한 사람은 정말 존재할까? 미란다는 완벽한 남자 친구 로버트에게 사랑한다는 말을 할 수 없어 힘들어한다.

모든 게 불확실할 때 우리는 왜 늘 최악을 가정할까? 캐리는 알렉산드르 페트롭스키와 하룻밤을 보내고 자신이 그의 수많은 여자들 중 하나인지 의심한다.

뉴욕 여성들은 이제 더 이상 로맨스를 받아들이지 못하는 걸까? 캐리는 알렉산드르의 로맨틱한 행동에 부담을 느끼고, 미란다는 결혼식이 유별나지 않길 바란다.

의무감은 어디에서 비롯된 걸까? 캐리는 자신이 정말 아이를 원하는 건지 고민한다. 한편, 미란다는 자신의 취향과 먼 신혼여행을 스티브를 위해 참아 본다.

현실 부정은 꼭 나쁘기만 한 걸까? 캐리는 서맨사의 이야기에 무신경하게 대답한 알렉산드르와 처음으로 다투고, 미란다는 맨해튼에서 세 식구가 살 집을 구하지 못해 힘들어한다.

커플은 모든 걸 공유해야 할까? 캐리는 작품 이야기를 하지 않는 알렉산드르 때문에 고민한다. 한편, 서맨사의 남자 친구 스미스가 게이라는 소문이 돈다.

고민만 하는 건 삶을 회피하는 일일까? 함께 파리에서 지내자는 알렉산드르의 제안에 캐리는 고민하고, 미란다는 완강히 반대한다. 한편, 이니드의 파티에선 충격적인 사고가 벌어진다.

파리로 떠나기 전 뜻밖의 손님이 캐리를 찾아오지만, 캐리는 예정대로 파리로 떠난다. 캐리는 알렉산드르와 파리에서의 행복한 나날을 꿈꾸지만, 그것마저 생각대로 되지 않는다.

캐리는 파리에서 홀로 남겨지는 시간이 길어지자 힘들어한다. 한편, 맨해튼에서는 미란다와 샬럿, 서맨사가 각자의 삶에서 사랑이란 무엇인지 알게 된다.