Carrie a enfin réussi à fixer un rendez-vous avec son nouvel étalon, l'auteur Jack Berger. Charlotte, pourtant amoureuse de Harry, est consternée par le refus de ce dernier de se marier avec une non juive. Miranda admet finalement qu'elle est toujours amoureuse de Steve. Samantha déplore l'embourgeoisement de son quartier jusqu'à ce qu'un nouveau voisin, un agent de change, lui fasse profiter de ses ébats sexuels...

Carrie et Jack filent le parfait amour jusqu'au passage à l'acte où celle-ci réalise que rien ne correspond. Pendant ce temps, dans un restaurant de spécialités crues, Samantha paraît davantage intéressée par Jerry, le serveur que par la nourriture. De son côté Miranda avait trouvé un appareil prompt à lui offrir de satisfaisantes stimulations sexuelles, avant que Magda ne le casse. Charlotte se convertit au judaïsme par amour pour Harry...

Carrie entre pour la première fois dans l'appartement de Jack où elle découvre, stupéfaite, ses anciennes conquêtes ! Miranda continue de cacher ses sentiments à Steve, et Charlotte poursuit sa conversion au judaïsme...

Afin de célébrer la dernière avance reçue pour son livre, Carrie décide d'aller chez Prada avec Berger. Samantha continue sa relation amoureuse avec Smith et le rejoint à Brooklyn pour le voir jouer. Grâce à elle, l'ouverture officielle de « Full Moon » devient l'événement le plus chaud de la ville ! De son côté, Miranda passe un après-midi agréable avec Steeve...

La relation entre Carrie et Berger s'envenime. Comme d'habitude, la vie sexuelle de Samantha est à l'honneur, même si c'est toujours avec le même partenaire, Jerry. Quant à Miranda, elle supporte relativement mal les contraintes d'avocates et de mère qui la tiraillent...

Bonne nouvelle, Charlotte et Harry se sont engagés. Mauvaise nouvelle, Berger a largué Carrie sur un post-it et elle ira seule au mariage de Charlotte dont elle est demoiselle d'honneur avec Samantha et Miranda...

Pour un article dans le New York magazine, Carrie explore le nouveau passe-temps des célibataires new-yorkais : se lancer dans les airs sur un trapèze ! Les préparatifs du mariage de Charlotte ne se déroulent pas comme prévu. Samantha encourage Smith à des débordements sexuels lors de son tournage au Mexique...

Miranda fait la connaissance d'un nouveau voisin qu'elle trouve très à son goût. Mais la varicelle que lui a refilé Brady ne la met pas à son avantage... Charlotte éprouve des difficultés face aux mauvaises habitudes de Harry lors de la soirée de naissance du bébé de Kyra, où Carrie se fait voler une paire de chaussure à 480 dollars...

À l'occasion d'une réunion d'anciens élèves, Carrie se voit proposer un dîner par un ancien petit ami. L'été caniculaire de New York pousse Samantha à harceler la direction du Soho pour l'abonner au Spa le plus chic de la ville. Charlotte apprend le passé sulfureux du petit ami de Stanford et la vie amoureuse de Miranda s'améliore depuis l'arrivée de son voisin sportif et séduisant...

Carrie retrouve Mr Big, de retour à New York pour subir une opération du coeur. Le nouveau voisin de Miranda, le Dr Robert Leeds, est aussi son nouveau petit ami. Charlotte consulte un acupuncteur chinois qui aurait la capacité de rendre les femmes fertiles. De son côté, Samantha retrouve Smith mais refuse qu'il lui prenne la main dans la rue, malgré son attachement grandissant pour lui...

Dans une galerie d'art, Carrie rencontre Alexander Petrovsky, un grand artiste, qui lui propose un rendez-vous. Charlotte annonce aux filles qu'elle est enceinte, mais sa joie est malheureusement de courte durée... Quant à Miranda, elle découvre avec horreur un poil blanc sur son sexe ; elle décide de se faire une couleur mais le résultat est catastrophique : c'est « Bozo la touffe » !

Carrie est déstabilisée par la vie de son nouvel amant, Alexander Petrovsky. Miranda pense que le Dr Robert est encore fou amoureux d'elle... Charlotte décide de faire du bénévolat pour guider les personnes aveugles. De son côté, Samantha se demande si Smith n'est pas définitivement trop jeune pour elle...

Miranda demande Steve en mariage. Carrie est stupéfaite par le romantisme d'Alexander à son égard et se demande si cette attitude n'est pas désuète. Afin de paraître plus bimbo aux côtés de Smith sur les photos des magazines people, Samantha décide de se faire poser des implants. Mais le résultat de l'auscultation fait état d'une terrible découverte...

Miranda et Steve partent en lune de miel dans un chalet à la montagne où l'ennui angoisse Miranda, lassée de faire l'amour. Voyant sa relation amoureuse évoluer positivement, Carrie pense sérieusement à son avenir, mais Alexandre n'a plus envie d'avoir d'enfant... Quant à Samantha, elle est astreinte à quelques séances de chimiothérapie après son opération réussie...

Les tentatives de fécondation in vitro de Charlotte ayant toutes échoué, Harry recourt à l'adoption. Miranda cherche un nouveau logement dans Manhattan pour héberger sa petite famille, mais elle est obligée de mettre son orgueil de côté quand Steve dégote une occasion dans Brooklyn. De son côté, Samantha affronte la dure réalité : la perte de ses cheveux...

Alors que le froid règne à New York, Carrie se laisse convaincre par Alexander et reste quatre jours au chaud avec lui. À son retour, elle découvre trois messages de Big sur son répondeur, qu'elle efface avec fierté. Charlotte fait l'acquisition d'un chien, qu'elle surnomme Elisabeth Taylor... Samantha lutte contre une rumeur révélant l'homosexualité de Smith ! Et Miranda poursuit son installation à Brooklyn avec Steve...

Carrie est conviée par sa patronne de Vogue à un cocktail avec Alexander et, si possible, un homme célibataire. En somme, elle demande à Carrie de lui trouver un compagnon ! Alexander annonce à Carrie qu'il doit partir à Paris pour son exposition, et qu'il veut qu'elle vienne avec lui... pour s'y installer définitivement !

Avant son départ pour Paris, Carrie tient à mettre les choses au clair avec Mr Big : elle veut qu'il sorte de sa vie. Miranda organise « l'ultime souper » entre amies. Samantha prépare un discours officiel pour inaugurer une soirée de lutte contre le cancer. À Paris, Alexander est très pris par son exposition à la Galerie du Jeu de Paume et Carrie s'occupe entre shopping, salons de thé et musées...

À Paris, Carrie partage un déjeuner peu rassurant avec l'ex-femme d'Alexander, Juliet. À New York, la chimiothérapie de Samantha anéantit sa vie sexuelle, si bien qu'elle exhorte Smith à en profiter avec d'autres femmes. Dans l'espoir d'adopter un enfant, Charlotte et Harry invitent un couple de donneurs potentiels. Contre toute attente, Miranda propose d'héberger sa belle-mère, qui souffre d'Alzheimer...