Carrie è nervosa per il primo appuntamento con Berger: dopo aver aspettato a lungo, lo invita al cinema un pomeriggio. Samantha conosce il nuovo vicino di casa, un broker che le consiglia che azioni comprare mentre fanno l'amore; Miranda capisce di essere ancora innamorata di Steve, e Charlotte, ormai innamorata di Harry, dopo aver scoperto che lui sposerà solo una donna ebrea si chiede se vale la pena convertirsi al giudaismo per lui.

Carrie scopre che in casa di Berger ci sono ancora molti indizi della sua ex, ma cerca di non pensarci; interrogandosi sui suoi ex, chiama Big e i due decidono di rimanere buoni amici. Miranda scopre dei profilattici nella borsa dei pannolini e si arrabbia con Steve, che le rivela di avere una nuova ragazza. Samantha scopre il nome del cameriere, Jerry.

Carrie porta a cena Berger con le ragazze, e le cose vanno molto bene, tanto che arrivati a casa i due si dicono «Ti amo». Berger fa leggere a Carrie una copia del suo libro: lei lo trova bello ma critica il termine "fermacoda" usato da Berger per indicare l'elastico per i capelli. La coppia discute, ma poi Carrie si scusa e Berger le rivela di essere deluso dall'insuccesso commerciale del suo libro. Charlotte prende confidenza con le tradizioni ebraiche preparando un pranzo tradizionale, ma poi litiga con Harry e i due si lasciano; Samantha scopre che Jerry è un ex alcolista.

Il libro di Carrie sta avendo molto successo, ma la donna scopre che la sua editrice è stata licenziata e che il contratto di Berger non è stato rinnovato per un secondo libro. Samantha dopo aver visto Jerry a teatro gli cambia nome in Smith e si impegna per fargli avere successo come attore. Miranda cerca di aiutare Steve con il regalo per la sua nuova ragazza, ma è molto depressa, come Charlotte che si chiede se continuare a vedere uomini dopo aver rotto con Harry.

Charlotte è piena di appuntamenti, ma non trova nessuno del valore di Harry; Miranda chiede in un ufficio di poter lavorare meno ore per stare con Brady. Samantha riesce a far entrare Smith nel cast di un film di Gus Van Sant, mentre Carrie e Berger decidono di prendersi una settimana di pausa. Terminati i sette giorni, i due fanno l'amore, ma Berger se ne va nella notte lasciando Carrie con un post-it attaccato al computer: «Mi spiace, non posso».

Charlotte e Harry tornano insieme, e lui le chiede di sposarlo: Charlotte accetta, ma è preoccupata perché il primo matrimonio non è andato bene. Le ragazze passano la serata fuori per tirare su il morale di Carrie: Miranda è felice perché finalmente le stanno dei jeans che non metteva da dieci anni, Charlotte è incoraggiata da delle donne che festeggiano l'addio al celibato di una di loro e Carrie e Samantha fumano uno spinello. Fermate dalla polizia, Carrie mostra il post-it di Berger e il poliziotto la lascia andare.

Il matrimonio di Charlotte è alle porte: Harry presenta a Carrie il suo testimone, e i due passano la notte insieme. A Carrie però si blocca la schiena e decide di non rivedere più l'uomo. Il matrimonio di Charlotte è sfortunato: a Miranda si brucia il foglio del discorso, a Samantha si rompe un bracciale di perle e Charlotte rischia di cadere, il testimone di Harry insulta Carrie nel corso del pranzo. Carrie consola Charlotte, dicendo che la cerimonia del primo matrimonio è stata perfetta ma il matrimonio un disastro: quindi una cerimonia sfortunata non può che portare bene.

Carrie litiga con un'amica sposata e con figli perché alla sua festa sono sparite le scarpe di Carrie; Charlotte fatica ad abituarsi all'abitudine di Harry di girare nudo per casa. Miranda conosce il dottor Leeds, medico molto affascinante.

Carrie esce con il suo fidanzato del liceo, ma poi scopre che ha problemi psichiatrici. Miranda esce con il dottor Leeds e gli rivela i suoi sentimenti. Samantha soffre il caldo e si spaccia per una signora inglese nell'esclusivo club con piscina di SoHo.

Carrie scopre che Big deve subire un'angioplastica. Dopo l'operazione lo raggiungein albergo e gli assicura compagnia e conforto; all'uomo sale la febbre, e chiede a Carrie «Dove stiamo andando?». Carrie si chiede se la loro relazione possa ricominciare, ma la mattina dopo lui la tratta con freddezza. Miranda conosce finalmente Debbie, la ragazza di Steve, che sembra geloso del dottore; Charlotte si sottopone a cure per la fertilità, mentre Samantha cade in una buca per evitare che Smith le dia la mano.

Carrie e Charlotte in una galleria d'arte conoscono l'artista Aleksandr Petrovsky, con cui Carrie esce qualche giorno dopo. Charlotte scopre di essere incinta, ma subisce un aborto pochi giorni dopo; al compleanno di Brady Miranda e Steve si baciano. Samantha, scoperto un pelo pubico grigio, si tinge ma ottiene di diventare arancione.

Carrie trascorre la notte con Petrosky, ma al risveglio si chiede se non è solo l'ultima della sue innumerevoli conquiste. Steve e Miranda si scontrano col dottor Leeds in ascensore, che non ha accettato di essere stato scaricato; Samantha, dubbiosa sulla sua relazione con Smith, finisce a letto con Richard, ma si accorge del suo sbaglio e di essere innamorata del giovane.

Carrie è in confusione per l'eccessivo romanticismo di Petrovsky, a cui una donna di New York non è abituata. Miranda e Steve decidono di sposarsi, e trovano un appartato e romantico giardino nel mezzo di Manhattan in cui celebrare il matrimonio; Samantha, decisa a farsi aumentare il seno, scopre di avere un nodulo.

Petrosky si rivela a Carrie: le dà le chiavi di casa e il numero del codice segreto dell'allarme, poi le rivela di avere una figlia di 22 anni e di non volerne altri. Carrie si chiede se anche per lei vale la stessa cosa. Samantha sfrutta Smith per ottenere un appuntamento con la dottoressa McAndrew, Miranda e Steve vanno in luna di miele ma Miranda è sopraffatta dall'eccessivo sesso. Charlotte è terrorizzata quando scopre che Brady ha visto lei e Harry fare l'amore.

Carrie è sconvolta dalla notizia del cancro di Samantha, e Petrovsky non la rincuora dicendole di prepararsi al peggio. Charlotte, triste perché le cure per la fertilità non vanno bene, si consola adottando una cagnolina; Steve propone a Miranda di cercare casa a Brooklin e la donna è preoccupata di lasciare Manhattan, ma capisce che è necessario per la sua famiglia in crescita. Samantha, sottoposta alla chemiopterapia, si rasa a zero, e Smith la imita per solidarietà.

Carrie per combattere il freddo si chiude in casa del russo, chiedendosi se hanno realmente qualcosa in comune; tornata a casa dopo una settimana trova una serie di messaggi di Big sulla segreteria, ma li cancella tutti. Charlotte trionfa ad una mostra canina con la piccola Elizabeth Taylor, ma successivamente al parco la cagnetta è montata da una serie di cani; Miranda è sconfortata per tutti i lavori da fare alla nuova casa, ma è grata a Steve quando le mette l'ADSL, che la avvicina al mondo civilizzato. Samantha diffonde un video hard di lei e Smith per smentire le voci sull'omosessualità di lui.

Il russo propone a Carrie di trasferirsi a Parigi. Carrie capisce che le sue amiche sono andate avanti con la loro vita: Charlotte si è sposata, Miranda ha messo su famiglia, Samantha ha una relazione stabile duratura, e si chiede se non sia ora di andare avanti anche per lei. Così accetta la proposta di Petrovsky. Comunica tutto alle ragazze, ma Miranda le fa intendere che non è d'accordo e che l'uomo non le piace.

Carrie incontra Big, ma gli dice che è finita per sempre; dice addio alle ragazze con una cena in cui tutte si commuovono, e poi lascia New York. Carrie si innamora all'istante di Parigi, ma col passare dei giorni si sente sola; la sua tristezza aumenta quando perde una collana che aveva comprato in compagnia delle amiche. Charlotte, a casa di Carrie per ritirare la posta, intercetta una telefonata di Big che le dice che andrà a Parigi a riprendere Carrie.

Carrie è sempre più sola: il russo non si presenta ad un pranzo con l'ex moglie, lasciando le due donne da sole, in più Carrie ha difficoltà con la lingua e le mancano le sue amiche. Nel frattempo, Samantha è in crisi perché la chemio le abbassa il desiderio e Charlotte non riesce a portare a buon fine l'adozione di un bambino, mentre Miranda deve aiutare la mamma di Steve, non più in grado di prendersi cura di sè stessa. Carrie viene abbandonata dal russo durante la prima serata della mostra, e torna in albergo; al ritorno di Petrovsky, Carrie lo lascia. Nella hall incontra Big, che le dichiara il suo amore e il suo intento di riportarla a New York. Il giorno dopo, le quattro amiche si ritrovano al solito bar: Carrie e Big stanno finalmente insieme, Charlotte adotterà una bambina cinese, Samantha è finalmente felice e ha una relazione stabile col suo uomo e Miranda ha trovato la serenità della famiglia.