La Quinta temporada de Sexo en la Ciudad comenzó el 21 de Julio de 2002 y finalizó el 8 de Agosto 2002 con un total de 8 episodios.

Жизнь не стоит на месте, и четыре подруги вновь пытаются вписаться в ритм большого города. Кэрри решает отдохнуть от мужчин и провести время в обществе своей главной любви — Нью-Йорка. Между тем, карьера Кэрри идёт в гору — её редактор сообщает, что её колонки хотят выпустить в виде книги. Кэрри знакомится с писателем Джеком Бергером, который откровенно флиртует с ней. Во время прогулки Бергер говорит Кэрри, что у него есть девушка, однако через некоторое время они расстаются.

Саманта пытается пережить измену Ричарда и вскоре прощает его. Вместе с подругами она отправляется в Атлантик-Сити, где у Ричарда дела. Они замечательно проводят время, но Саманту постоянно мучают сомнения и ревность. После короткого воссоединения Саманта решает, что не может постоянно мучиться из-за Ричарда и бросает его.

Шарлотта начинает бракоразводный процесс, который осложняет своими требованиями Банни, мать Трея. Между ней и её адвокатом Гарри Голденблаттом внезапно вспыхивает страстный роман, но Шарлотта ставит ограничения — это не любовь, а всего лишь секс. Однако когда она понимает, что испытывает чувства к Гарри, тот говорит ей, что может жениться только на еврейке.

Неожиданно забеременев от Стива и решившись родить малыша, Миранда боится, что потеряет дружбу Кэрри, Шарлотты и Саманты — проблемы материнства несколько чужды подругам, особенно Саманте. К новым заботам прибавляются переживания из-за лишнего веса, который она набрала после родов.

したいときにアナタはいない 激動する人生の変化に揺れ動きながらも、4人は逞しく、しなやかにNYの街を闊歩し続ける！全8話と変則的な＜Season5＞は、おもしろさが凝縮された傑作エピソードの連続で、またまた目が離せません！