Carrie legt haar relatie met NYC op de rooster. Charlotte schept afstand tussen zichzelf en "Mevrouw MacDougal". Miranda past zich aan aan het leven met een baby. Richard wil Samantha terug.

Een uitgever wil een boek maken van Carries columns. Charlotte gaat weer op zoek naar liefde. Miranda kiest Carrie als doopmeter voor Brady. Samantha besluit Richard nog een kans te geven.

Carrie wil de "thirty-faux" verjaardag van Charlotte vieren, maar Charlotte voelt zich daar plots veel te oud voor. De meiden trekken naar Atlantic City, maar Miranda heeft complexen over haar gewicht. Samantha valt ten prooi aan paranoia.

Carrie en Samantha werken aan de perfecte look voor haar boek. Charlotte verslindt zelfhulpboeken. Miranda gaat naar Weight Watchers. Samantha wordt boos wanneer de rest haar extravagante seksleven analyseert.

Carrie nodigt Jack Berger uit voor de premiere van van haar boek. Charlotte maakt ruzie met Bunny MacDougal. Miranda worstelt met haar leven als single en als moeder. Samantha's chemische peeling loopt faliekant af.

Carrie wordt met haar verleden met Aidan geconfronteerd. De strijd om Charlottes flat dreigt uit de hand te lopen. Miranda zoekt hulp met haar baby, maar kan bij niemand terecht. Sam offert haar vrije tijd op.

Carrie reist naar Californie om er haar boek te promoten en Big te bezoeken. Charlotte deelt de lakens met haar echtscheidingsadvocaat. Samantha vergezelt Carrie naar de Sunshine State, hopend op een verzetje.