קארי חוששת מהמחשבה להיות לבד ביום הולדתה ה-35, מירנדה משתמשת בהומור כדי להתמודד עם זה שהיא רווקה, שרלוט תוהה האם טריי הוא הנפש התאומה שלה, וסמנתה רוצה "לדעת" כומר- במובן התנ"כי של המילה.

קארי מוזמנת להשתתף התצוגת אופנה בו מציגים גם דוגמנים וגם אנשים מן היישוב. תחילה, תחושות של ספקנות עולות בה בנוגע לפרויקט, אך עד מהרה היא נסחפת לתוך עולם הזוהר.

היחסים בין קארי למיסטר ביג הולכים ומתהדקים, למרות שהבנות לוחצות על קארי להגדיר את מערכת היחסים ביניהם. כאשר קארי מפלרטטת עם נגן ג'אז וקובעת לצאת איתו לדייט, מיסטר ביג מופיע באמצע הדייט ומתנהג בקנאות.

לבנות יש סקס נהדר חוץ ממירנדה שלה נמאס מדייטים גרועים, והיא מחליפה סקס בשוקולד. קארי מקיימת יחסים עם ריי כדי ליצור מערכת יחסים. לשארלוט יש סקס נהדר עם טרי למרות שהיא כועסת עליו, וסמנתה נכנסת למערכת יחסים לסבית עם מריה.

מירנדה מוזמנת לפתיחת הבר של סטיב, אלא שהיא חוששת ללכת מכיוון שנראה שסטיב המשיך בחייו בעוד היא המשיכה בחייה אך נשארה רווקה. היא מבקשת מקארי שתבוא איתה, אבל קארי מגלה שאיידן הוא השותף של סטיב.

קארי שולחת לאיידן אי-מייל ואומרת לו שהיא מתגעגעת אליו, אבל אחרי שאיידן לא מגיב היא מרימה אליו טלפון. השניים יוצאים יחד עם סטיב ומירנדה, וקארי מרגישה שאיידן כן מעוניין במערכת יחסים למרות שהוא אומר לה את ההיפך.

מערכת היחסים בין קארי לאיידן הופכת למוזרה לאחר שהוא שומע הודעה ממיסטר ביג על גבי המשיבון של קארי. בזמן שאיידן נראה מרוחק ומתנהג בקרירות כלפי קארי, היא מנסה לעשות הכול על מנת לרצות אותו.

אמה של מירנדה נפטרת, אך הטרגדיה האמיתית בלוויה היא שמירנדה עדיין רווקה. סמנתה מתקשה להתמודד עם אבלה של מירנדה ומאבדת את האורגזמות שלה. קארי מתקשה לתת לאיידן להתערב בחייה.

קארי יוצאת עם איידן לאזור הכפר ובסופו של דבר מזמינה בטעות את מיסטר ביג להצטרף לאחר שווילו זורקת אותו. בינתיים, שארלוט רוצה שטריי יבדוק את הזרע שלו אך הוא לא מסוגל, ואילו מירנדה וסטיב הולכים לרופא בנוגע לאשך מלאכותי.

מירנדה נכנסת להיריון מסטיב ומחליטה לעשות הפלה, בעוד שרלוט מגלה שסיכוייה להרות מועטים. סמנתה מתחילה לעבוד עם לוסי ליו ("אלי מקביל"), אך מאבדת את משרתה בגלל תיק נחשק.

קארי מתעצבנת מהאפשרות שהיא תאלץ לעזוב את דירתה, אבל אז היא עומדת בפני בעיה יותר גדולה כאשר איידן מציע לה לעבור לגור איתו לאחר שהוא רכש גם את דירתה וגם את הדירה השכנה.

איידן ופיט הכלב עוברים לגור עם קארי, הנתקפת קלסטרופוביה. טריי מעניק לשרלוט מתנה הפוגעת ברגשותיה. מירנדה ההרה נלחמת בתשוקתה למין. סמנתה מבולבלת ממחוותיו הרומנטיות של ריצ'ארד.

קארי מתקשה להסתגל לבילויים הביתיים של איידן. שרלוט וטריי נפרדים. חבר לעבודה של מירנדה מפיץ במשרד שהיא בהיריון, ונקמתה מגיעה. סמנתה לוקחת אקסטזי ומכריזה בפני ריצ'ארד על אהבתה.

קארי תוהה על המשמעויות והכוונות של המושג חתונה לאחר שהיא נשאלת מתי היא עומדת להתחתן. בינתיים, מירנדה אינה מבינה מדוע היא צריכה לשמוח ביחד עם כולם את העובדה שהיא נושאת בן ברחמה.

איידן עוזב את הדירה ומשאיר בפני קארי את האופציה לרכוש אותה בחזרה או למכור אותה. מכיוון שלקארי אין מספיק כסף לרכוש את הדירה היא פונה למיסטר ביג שרושם לה צ'ק, אלא שאז קארי מחליטה לרכוש את הדירה בכוחות עצמה.

לקארי יש הזדמנות חד פעמית להפוך לכותבת עצמאית בעבור הירחון "ווג". היא משקיעה בכתיבת מאמר על נעליים אלא שהמאמר אינו עובר את הביקורת של העורכת של ווג. בינתיים, סמנתה מחליטה להפתיע את ריצ'ארד עם שלישיה לכבוד יום הולדתו.

קארי מגלה בטעות שמיסטר ביג עומד לעזוב את ניו-יורק, והיא תוהה האם עליה לקיים יחסי מין איתו לקראת העזיבה. היא מנסה להעביר ערב רומנטי עם מיסטר ביג, אלא שאז מירנדה מתחילה ללדת וקארי נאלצת לנטוש את מיסטר ביג וללכת לביה"ח.