Carrie va in depressione quando, per vari motivi, nessuno dei suoi amici va al suo compleanno. Tornata a casa, incontra Big, con il quale stappa una bottiglia di champagne. Samantha è attratta da un prete, mentre Charlotte cerca di definire la sua situazione con Trey.

Carrie viene invitata ad una sfilata di beneficienza, e conosce un fotografo di moda. In crisi per il look, alla fine Samantha la convince ad andare: Carrie cade sulla passerella ma, come le persone reali fanno quando cadono, si rialza e ottiene gli applausi del pubblico. Samantha si fa fotografare nuda, e Charlotte trova il coraggio di osservare le sue parti intime con uno specchio.

Carrie esce con Ray, e passa una notte estremamente intensa con lui, ma poi si accorge che, tranne il sesso, non hanno niente in comune. Miranda scopre il cioccolato come surrogato del sesso, Charlotte teme che Trey stia con lei solo per il sesso, ma dopo un litigio lui le chiede di rimettersi ufficialmente insieme. Samantha parla alle altre della sua storia con Maria.

Carrie scopre che Steve e Aidan hanno aperto un bar insieme: va all'inagurazione, e scopre di essere ancora innamorata di Aidan. Miranda teme di avere un fantasma in casa, invece è solo il gatto, mentre Samantha deve affrontare i suoi fantasmi del passato: tutti gli uomini che ha sedotto e di cui Maria è molto gelosa. Dopo un forte litigio, le due si lasciano.

Carrie chiede ad Aidan di tornare insieme: dopo un po' di remore, l'uomo accetta e Carrie è felice. Charlotte e Trey decidono di provare ad avere un bambino, mentre Samantha seduce un uomo fortemente immaturo grazie a dei capezzoli finti.

Big chiama Carrie mentre lei sta facendo l'amore con Aidan, e questo turba l'uomo, che se ne va al bar. Charlotte decide di lasciare il lavoro alla galleria per trovare il tempo per la sua (non ancora arrivata) maternità, e questo provoca una lite con Miranda.

Aidan cerca di aiutare Carrie, il cui computer si inceppa, ma provoca il cancellamento dell'hard disk. Carrie si infuria quando Aidan le compra un computer nuovo, ma poi gli spiega che si è abitutata a fare le cose da sola e ha paura di perderlo. La madre di Miranda muore, e questo turba anche Samantha, non abitutata a parlare dei suoi sentimenti.

Carrie va in vacanza nella casa di campagna di Aidan, che si rivela essere piena di scoiattoli e molto umida; Miranda scopre che Steve ha un tumore a un testicolo e si offre di aiutarlo. Samantha va in campagna con Carrie e seduce il fattore vicino di casa di Aidan.

Carrie invita Big a casa di Aidan e i due si prendono a pugni. Miranda cerca di consolare Steve dopo la rimozione del testicolo e i due finiscono a letto insieme; Samantha cerca di ottenere il posto come PR per il magnate Richard Wright ma è discriminata perché donna.

Miranda scopre di essere rimasta incinta di Steve: prende appuntamento per abortire, ma poi decide di tenere il bambino; Carrie ricorda quando a 22 anni ha abortito e non sa se dirlo a Aidan. Charlotte è turbata dai suoi problemi di infertilità.

Carrie scopre nella borsa di Aidan un anello di fidanzamento e le viene da vomitare. Miranda dice a Steve del bambino, e lui le chiede di sposarlo, ottenendo un rifiuto. Samantha comincia ad uscire con Richard, il suo capo.

Carrie e Aidan vivono insieme, e Carrie si accorge che le manca dello spazio tutto per sè, così litiga con Aidan, ma poi capisce che vuole trascorrere tutto il suo tempo con lui. Samantha cede al romanticismo di Richard, mentre Miranda esce con un uomo senza dirgli che è incinta. Charlotte e Trey litigano furiosamente quando lui porta in casa un bambino di cartone.

Carrie è in difficoltà con Aidan per i diversi stili di vita, così esce con un ragazzo gay conosciuto in un locale, scatenando la gelosia di Stanford. Charlotte e Trey si separano, ma prima lui compare nella foto della casa per House&Gardens; Samantha, dopo aver preso una pasticca di ecstasy, dice a Richard che lo ama.

Carrie entra in crisi quando Aidan vuole fissare una data per le nozze: lei gli dice di non essere pronta, così i due si lasciano. Miranda scopre che il suo bambino è un maschio, Charlotte capisce di non essere pronta a tornare single. Samantha scopre che Richard vede altre donne, e gli chiede di esserle fedele.

Samantha cerca di far dire a Richard che la ama; Carrie è in difficoltà perché deve ricomprare l'appartamento da Aidan e non ha un dollaro. Le altre si offrono di aiutarla, e alla fine Charlotte le dà il suo anello di fidanzamento.

Carrie viene assunta da Vogue, realizzando il suo sogno. Charlotte e Miranda litigano perché la festa che Charlotte ha organizzato per il bambino è troppo sdolcinata e piena di regalini.

Carrie scopre che Big si trasferisce a Napa e va a trovarlo un'ultima volta, quando Miranda le telefona perché è entrata in travaglio. Samantha scopre che Richard la tradisce; Charlotte frequenta un divorziato arrabbiato.