消防士カレンダーコンテストの審査員がきっかけで、ハンサムな政治家ビルからデートに誘われたキャリー。だが、ビッグとの失恋の痛手がひどすぎて足を踏み出せない。ミランダは近眼の手術を受け、友達以上恋人未満の関係のスティーブにつきそってもらう。

政界のプリンス、ビルと親密になったキャリー。彼の選挙活動にもつきあうようになる。が、そんなある日、ビルから“おしっこをかけてほしい”と言われ、あせる。サマンサは自分より背は大分低いが、金もユーモアもある男ジェフと知り合う。はじめは彼の身長が気になるサマンサだったが、彼のセックスとユーモアに意気投合するように。

キャリーは20代の青年ショーンとつきあう。何でもない事のように自分がバイである事を告げる彼にキャリーはびっくり。デートをしていても、「男性と比べているのでは？」と気がきではない。ショーンの友人のパーティで、キャリーはバイの女性とキスをするハメに…。

恋愛において、“許せない一線”とは？ キャリーが本気で男を好きになった。彼の名はエイダン。デザイナーで、少々頑固だが筋の通った優しい、いい男だが、“スモーカーとはつきあえない”と言われ、ショックを受ける。

何度デートしても手を出してこないエイダンに、何故自分を抱かないのかと迫るキャリー。エイダンは本気で好きになるまで一線は超えたくないと言う。感動したキャリーは、その時が来るのを待つ事に。ミランダはクラミジアにかかっていると分かり、スティーブにも検査を勧め、その結果はシロ。ミランダは自分が“好き者”のような気がして落ちこむ。

“ドラマティックな要素がないと、恋愛は盛り上がらないのか？”キャリーは、エイダンとの恋愛があまりに順調すぎてもの足りなくなってくる。エイダンが“親に紹介する”と、夢のような事を言ってくれたのに、つっぱねてしまう。さらに、シャーロットと行ったオペラの劇場に偶然ビッグが。思わず逃げ出す。

新しい恋人エイダンと順調な付き合いを続けるキャリー。しかし、船上パーティーでビッグとばったり会ってしまう。今だにビッグを完全に断ちきれないキャリーの心を見透かしたように、ビッグから“君を忘れられない”というメッセージが…。

キャリーはエイダンの家具の展示会でナターシャとビッグに再会する。そこでビッグは爆弾発言をする。“結婚は失敗だ、別れる”と。そしてしつこくキャリーにつきまとい始める。エイダンに悪いと思いつつ、ビッグを断ち切れないキャリーのとった行動は…？

キャリーはビッグとの関係を切ろうと思いつつ、情事を重ねてしまう。エイダンはキャリーに“愛してる”と、ビッグは“ナターシャにすべて打ちあける”と言い出す。自分を責め、混乱するキャリー。一方シャーロットは、めでたくトレイとの婚約が整った。が、婚姻前の合意書にサインしなければならないと知ってショックをうける。

ビッグのアパートで、ナターシャの留守中にビッグとの密会の後、キャリーが一人でいるところにナターシャが戻ってくる。逃げるキャリーを追いかけナターシャは階段で転び怪我を。それがショック療法となり、キャリーはビッグと別れようとする…。

シャーロットの結婚式が近づいた。ミランダは、ボーイフレンドもいないのに花嫁のつきそいをやりたくないと思い、お見合いパーティに参加。しかし「弁護士」と名乗るとひいてしまう男達に、つい「スチュワーデス」と嘘を。サマンサは、スコットランドから来た、トレイのいとこと早速ベッドイン。

キャリーのコラムを映画化する話がもちあがった。そのからみでロスに招待されたキャリーは、エイダンやビッグとのドロドロを忘れるべく、二ツ返事でロスに行く。という事で今回の舞台はロス。

ロスのバケーションも佳境に入った。キャリーはキースというスターのエージェントと知り合い、彼の豪邸や、高級レストランでのデートに魅了される。そしてベッドインしたのだが、翌朝、キースはただの“留守番”で、豪邸は別の人のものだと分かる。シャーロットは、いつまでたってもセックスしてくれないトレイを放り出して、キャリー達に合流。

キャリーはマンガ店の店主で、自分もマンガを描いているウェイドというオタク青年と知りあう。このウェイド、人はいいのだが精神年齢は10代でとまったままの大人子供。しばらくつきあうが、キャリーも見限る。

キャリーが、カルチャー講座で「恋愛」についての講師をやる事になった。が、講座は大失敗、クラスの評判はさんざん。ミランダは、キャリーが8年前につきあっていたジムととデートする。キャリーがいくら忠告しても耳を貸さないミランダだったが、実際そのサイテーぶりを目の当たりにしてジムとは縁を切る。

キャリーはナターシャとビッグが別れたと知り、自分が２人の仲を壊してしまったと悩む。さらに、靴強盗にお気に入りのマノロブラニクの靴を盗られ“カルマ”について考え始める。シャーロットは、セックスに関してギブアップのトレイと仮面夫婦を続ける。しかし若い庭師の、たくましい体に、欲求不満も限界。思わずキスをしたところを、トレイの姉に見られてしまう。そして二人は別居することに…。

恋愛がいつもうまくいかないのは女のせいか？サマンサは、家の前でたむろするオカマと大ゲンカし、シャーロットは、トレイと別居。だが、復縁を迫られる。“別居状態”だとセックスができるトレイに、悩むシャーロット。キャリーとミランダは、街中でエイダンとスティーヴに再会するが、新しい彼女を連れていた2人にショックをうける。