Carrie e la sua squadra vanno a Staten Island per partecipare ad una votazione del vigili del fuoco più sexy di New York. Samantha mette gli occhi su uno di loro e ben presto scopre quanto sia “caldo” e rende reale la sua fantasia di fare sesso con un pompiere. Durante una visita a sorpresa alla caserma, l'incontro erotico di Samantha viene interrotte da un’emergenza incendio. Nel frattempo, Bill, un politico locale fa delle avances a Carrie non ottenendo molto.. Durante il tragitto di ritorno Charlotte comunica alle ragazze che vuole sposarsi entro l’anno. Miranda deve sottoporsi ad un intervento chirurgico agli occhi e Steve insiste per accompagnarla a casa cercando di farle capire che accettare aiuto non è segno di debolezza. Charlotte esce con il suo nuovo principe, Arthur, che dopo i primi approcci si rivela essere tutt’altro che un principe. Carrie accetta di baciare Bill ma nulla di più.

Sono tre settimane che Carrie e Bill si frequentano ma il loro rapporto peggiora dopo una richiesta sessuale "particolare" di Bill: Carrie scopre che al politico con cui esce piace che gli si urini addosso. Miranda prova sentimenti contrastanti per Steve quando le dice che vuole stare esclusivamente con lei, perché pensa: e se arrivasse qualcuno migliore di lui? Anche Samantha è in crisi, esce con un uomo bassissimo, Jeff, che acquista abiti nei negozi per bambini, ma è ricco di senso dell’humour e a letto è uno schianto.

Una domenica Carrie vede l’annuncio del matrimonio tra Big e Natasha. 26 anni, alta, bella e sposata. Le insicurezze di Carrie crescono, soprattutto quando incontra Natasha in una boutique e si chiede se certe donne vivano con il solo proposito di fare sentire inferiori le altre. Per distrarre dallo stress le amiche, Samantha le porta in un centro benessere. Sam incontra Kevin, un massaggiatore e gli fa delle esplicite avances. Kevin denuncia la cosa, Samantha viene sbattuta fuori ma Kevin viene licenziato. Miranda deve vedersela con la sua inserviente, Magda, che non ammette i “passatempi erotici” di Miranda e che le sostituisce i suoi “arnesi” con la statua della Vergine Maria. Carrie pensa di incontrare Natasha ad una cena con gente dell’alta società ma Natasha non si presenta. Manda a Carrie un biglietto di ringraziamento con un grossolano errore di ortografia e così Carrie recupera la convinzione di essere meglio della cara Natasha.

Charlotte invita le ragazze ad una mostra fotografica di drag king e conosce il fotografo, Baird, che le propone di posare per lui. Carrie esce con un ventenne e quando viene a sapere che ha avuto relazioni sia con uomini che con donne si chiede da cosa sia realmente attratto. Il nuovo assistente di Samantha, Matt è un po’ arrogante ma Samantha è attratta sessualmente da lui. Così lo licenzia e se lo porta finalmente a letto. Miranda si sente soffocare quando torna a casa e trova Steve a letto che mangia i cracker con una pila di panni sporchi sul pavimento. Dice a Steve che ha bisogno di un suo spazio e l’uomo se ne va. Ma quando torna a casa e trova l’appartamento vuoto sente la sua mancanza e gli chiede di tornare. Charlotte posa per le foto di Braid e la serata finisce… bene. Carrie si ritrova ad una festa con bisessuali e gli capita di baciare una donna. Se ne va convinta di essere troppo matura per certe esperienze.

Il primo appuntamento di Charlotte con Brad è spettacolare, fino a quando arriva il momento del bacio e scopre che il ragazzo è uno "sbrodolone"! Carrie conosce Aidan, un creatore di mobili e per far colpo su di lui compra una sedia in pelle di sua creazione. Aidan è interessato a Carrie fino a quando lei estrae una sigaretta. Aidan odia il fumo e dice a Carrie che non può uscire con una ragazza che fuma. Così Carrie cerca di dire addio alle sigarette. Samantha ha un uomo nuovo, un afro-americano, Chivon. La storia procede bene finché la sorella di Chivon, Adina, discrimina Samantha a causa del colore della sua pelle e il ragazzo concorda con lei. Nel frattempo Steve ha la possibilità di vincere un milione di dollari se riesce a fare canestro in determinate condizioni. Chiede a Miranda di guardarlo mentre si allena ma la donna dice di essere troppo impegnata e Steve si infuria con lei.

Dopo una settimana di romanticismo ma niente sesso, Carrie si chiede perché il suo nuovo uomo Aidan non voglia fare l’amore con lei. Anche dopo avere fatto il bagno insieme a lume di candela Aidan non vuole. Charlotte invece fa sesso, ma con un ragazzo che per avere un orgasmo deve riempirla di parolacce. Miranda scopre di avere preso la candida e deve fare una lista dei suoi ex per contattarli contattare i e dirgli che probabilmente li ha infettati. Un ladro deruba inquilini nello stabile di Samantha e dalle videocamere si vede che l’uomo è entrato nello stabile seguendo il ragazzo di turno di Sam. Carrie capisce di aver tralasciato per troppo tempo il romanticismo e di essere sempre andata dritta al sesso. Per questo Aidan evita di fare l’amore con lei. Alla fine però consumano la loro notte d’amore.

Dopo tre settimane dall’inizio della relazione con Aidan, Carrie comincia ad essere dubbiosa perché tutto sembra troppo perfetto. Quando Aidan le propone di farle conoscere i suoi genitori Carrie è allibita e rifiuta. Charlotte prosegue con il suo intento di volersi sposare entro l’anno e la sua nuova tattica consiste nel farsi presentare da suoi amici sposati, qualche single. Dopo aver scoperto che il suo amico sposato è innamorato di lei, Charlotte se ne va e cade in strada dove viene soccorsa da Trey. Amore a prima vista. Miranda procede con la sua convivenza con Steve, Samantha esce con un uomo che usa il Viagra per migliorare i loro incontri sessuali, Mark. E accetta di provare a prenderle. All’opera Carrie vede Big e Natasha e se ne va. Big la vede e cerca di fermarla ma non ce la fa. Carrie capisce che nella sua relazione con Aidan, lei si sta comportando come Big mentre Aidan rappresenta quello che lei avrebbe voluto fosse Big. Così va a fare colazione con Aidan e la sua famiglia.

L’obiettivo di Charlotte di sposarsi ora sembra più probabile dopo l’incontro con Trey. Non va a letto con lui e spera di “riverginizzarsi” se si astiene per abbastanza tempo. Samantha, che ha un ritardo, è terrorizzata dall’idea di essere in menopausa e in un momento di disperazione accetta di andare a letto con un suo vicino di appartamento. Durante il rapporto a Samantha torna il ciclo. Per Miranda e Steve invece le cose non procedono bene, soprattutto per il carattere un po’ infantile di Steve. Quando lui le propone di avere un bambino, lei capisce di averne già uno. Steve le chiede se Miranda vuole buttare via la loro storia e Miranda promette di cercare di non farlo. Durante una festa Carrie incontra Big e si scambiano poche e fredde parole. Il giorno dopo mentre Aidan è uscito per un caffè, Big si presenta alla sua porta e le dice che non riesce a smettere di pensare a lei.

Mentre Steve cerca un nuovo appartamento, resta ospite di Miranda e quando lei scopre che Steve ha accettato di uscire con un’altra donna si intristisce e si chiede dove lei abbia sbagliato. Charlotte vuole disperatamente sposare Trey e glielo propone addirittura lei. Trey acconsente con un “ottimo!”. L’ultima conquista di Samantha ha un grosso problema: il suo sperma ha un sapore orribile. Samantha glielo dice e visto che l’uomo non le crede lo obbliga ad assaggiarlo. Carrie incontra di nuovo Big, ubriaco, ad una fiera di mobili dove Aidan ha uno stand. Big le dice che con Natasha è finita. Scopre l’hotel dove alloggia Carrie, si presenta lì e le dice che ha fatto un errore e che ama davvero Carrie. Lei scappa in ascensore, lui la segue e finiscono per fare l’amore e condividere una sigaretta...

Samantha afferma che le ragazze hanno tutto: soldi, potere e successo. Carrie si chiede se sia realmente così, e poi rivela a Samantha e Miranda che sta rivedendo Big. Charlotte deve affrontare la futura suocera per trattare dell'accordo prematrimoniale.

Charlotte scopre Carrie e Big, e Miranda cerca di convicere Carrie a lasciare l'uomo per stare con Aidan. Natasha, la moglie di Big, torna a casa prima del previsto e li scopre, così Carrie ne approfitta per mettere fine alla storia. Charlotte è alla ricerca di un vestito e assume Anthony Marentino, mentre Samantha è costretta a fare il test HIV prima di poter fare sesso con la sua controparte maschile.

Charlotte decide di andare a letto con Trey la notte prima delle nozze, e scopre che l'uomo ha problemi di impotenza. Carrie rivela a Aidan del tradimento, e lui la lascia. Samantha va a letto col cugino scozzese di Trey, mentre Miranda seduce un uomo facendogli credere di essere una hostess.

Carrie e le altre vanno a Los Angeles, perché Carrie deve parlare con Matthew McConaughey dell'eventualità di fare un film sulla sua rubrica.

Charlotte scappa da Trey e raggiunge le altre a LA. Miranda incontra un amico di New York che ora abita a LA ed è anoressico, Samantha esce con un modello per dildo che vuole fare il poeta.

Le ragazze tornano indietro nel tempo: Carrie esce con il proprietario di un negozio di fumetti che vive ancora coi genitori, Miranda mette l'apparecchio, Charlotte scopre Trey che si masturba e Samantha scopre che le tredicenni di oggi sono molto diverse da lei quando aveva tredici anni.

Carrie scopre che Natasha e Big si sono lasciati e cerca di parlare con la donna a proposito della loro storia, con esiti fallimentari. Charlotte si lascia sedurre dal giardiniere di casa McDougall, Trey la scopre e i due si separano. Miranda conosce un poliziotto mentre Samantha va a letto con un altro Sam Jones, studente universitario.

Carrie e Big si incontrano per la prima volta dopo la fine del matrimonio di Big; quando Carrie lo dice a Miranda, le due hanno il loro primo vero litigio. Samantha ha problemi con le prostitute transessuali che lavorano nel suo quartiere, mentre Charlotte dorme con Trey per la prima volta dopo la separazione.