ビッグとの突然の破局から1ヶ月。キャリーはショックから立ち直れずにいたが、NYヤンキースのスター選手と付き合い始めて自分を取り戻そうとする。一方サマンサは、「完璧な恋人」ジェームスの唯一の欠点である"短小"を克服するため、彼にセックスの猛トレーニングを施す。

どんなに親密な関係でも言ってはいけない禁句がある。キャシーは友人のスーザンから離婚の相談を持ちかけられ、つい「別れたほうがいい」と答えてしまい後悔するハメに。ミランダは、セックスの最中に卑猥な言葉を言わせたがる、新恋人の妙な性癖に当惑していた。そしてサマンサは、言ってはならないひと言をついにジェームスに告げる。

マンハッタンの30代独身男は変わり者ばかり。サマンサが初デートしたキレ者弁護士は真性マゾ、シャーロットの新しい恋の相手は"ミスター・プッシー"の異名を持つヤルだけの男だった。キャリーはやっと出会った「普通の男」ベンと恋に落ちるが、それまでの苦い経験から、「彼も実はヘンタイではないか?」という疑惑を捨てられず…。

キャリーが取材を受けた「すばらしき独身貴族?」という皮肉な記事が、優雅な独身生活を満喫する4人に波紋を投げかける。独身でいることは本当に幸せなのか?あるいは幸せなふりをしているだけなのか?4人は自分の心にウソをついてまで、目の前の孤独から逃れようとするが…。

持ち前の"男好き"が災いして、サマンサは上流社会から追放の危機を招く。そのころシャーロットは、妻を亡くした傷心の男とロマンチックな恋に落ちていた。新居を買ったミランダは、急に孤独な思いに襲われパニックに。そしてキャリーはビッグとデートの約束をしてしまう。

男たちの浮気性にウンザリしたシャーロットは、魅力的なレズビアン集団のパーティに参加してリフレッシュする。そしてミランダは、AVを観ながらでないとセックスできない新恋人に「まるでHしながら浮気されてる感じ!」と憤る。彼女たちの話を聞いたキャリーは、男と女の浮気の定義の違いについて考えを巡らしていく。

NYのような慌ただしい街でも"ひとめぼれ"は起こりうるのか?ロンドンからやって来たBFとミランダの恋の予感は、彼と別の女の"ひとめぼれ"であっさりと打ち砕かれる。そして電撃的な結婚式の当日、花嫁の付添人を務めるシャーロットは、花婿のハンサムな付添人にひと目でウットリ。そのまま彼女もバージン・ロードを歩みかけるが…。

たまたま出会ったバーテンのスティーブと一夜を過ごしたミランダ。遊びと割り切る彼女に対して、スティーブの想いは真剣だった。果たして彼はおとぎ話の王子様のように、シニカルな恋愛観で固まったミランダのハートを溶かすことができるのか?そのころサマンサは大富豪の老人と、もっとアダルトなおとぎ話を楽しんでいた。

「愛してる」と言ってくれないビッグにキャリーの心は荒れ模様。一方、収入の格差から住む世界が違うと感じたスティーブは、ミランダに別れ話を切り出す。独身男が金持ちだと魅力になるのに、なぜ独身女の場合はかえって男を遠ざけるのか?そしてシャーロット、サマンサも、ニューヨークに現存する"階級制度"に翻弄されていた。

ニューヨーカーの恋愛は進化しているのか?シャーロットはゲイかもしれないミステリアスな男と「男女の付き合い」を始める。昔自分を捨てた男と再会したサマンサは復讐を企てるが、セックスの技術ほどハートは進化していなかったので失敗してしまう。そして、進化しそうでしなかったキャリーとビッグの関係も…。

ビッグから仕事でパリに引っ越すかもしれないと聞かされたキャリーは激しいショックを受ける。なぜそんな大事なことをすぐに相談してくれなかったのか?彼の本心が理解できないキャリーはすっかり混乱してしまう。そのころシャーロットは脚フェチの靴屋と、ミランダは屋外でしないと興奮しない野外フェチとアヤシイ関係を深めていた。

失恋の痛手を克服するためキャリーはセラピーに通うが、担当医に「男を見る目がない」と言われてさらに傷ついてしまう。やがて彼女は、同じくセラピー中の男性セスと出会いデートの約束をする。恋愛にカケヒキは必要という親友の助言を無視して、新しい恋に突き進むキャリー。だが最終的に、セラピストの診断が正しかったことを痛感させられる。

人は無意識に同じ恋愛パターンをくり返すのだろうか?キャリーの場合は、失恋した後はハンサムな旧友ジョンとのセックスで失いかけた自信を取り戻すのが習慣になっている。マンネリを打破すべく、彼女はジョンを普通のデートに誘うが、ベッドの中みたいにしっくりとはいかない。シャーロットとサマンサも新たな恋のパターンに挑戦するが…。

キャリーの新しいお相手は人気作家のボーン。彼の家族に紹介されたキャリーは、恋人のファミリーとの関係についてコラムを書き始める。そのころミランダは子持ちのバツイチ男と交際を始め、サマンサはシャーロットの離婚したばかりの兄と関係を持ってしまう。そして完璧と思えたボーンはある性的な欠点を抱えていた。

セックスの最中に恋人に居眠りされたシャーロットは、自分のテクがヘタなせいだと落ち込む。キャリーはアルコール依存症のパトリックをベッドで立ち直らせて自信を得るが、薬が効きすぎたのか、彼はセックス依存症になってしまう。テクニックにかけては自信満々のサマンサは、ゲイのカップルに頼まれて、なんと彼らの"筆下ろし"に挑戦する。

4人は女だけの夏期休暇をリゾート・ビーチで過ごすことに。だが砂浜は無鉄砲な若者たちでごった返して、「優雅な休暇」とはほど遠いものになった。30代の女にとって、20代の女は憐れむべき子供にすぎないか?手強い競争相手なのか?そんなことを考えていたキャリーは、20代の女を連れたビッグとパーティで鉢合わせになり動転する。

真剣に愛した男と別れた後に気楽な友達関係を結べるのか?ミランダは元恋人スティーブと友達として付き合い始めるが、キャリーとビッグの間でもそれは可能なのか?モヤモヤした気持ちをすっきりさせるため、キャリーはビッグに電話してランチの約束をする。しかしビッグから信じがたいニュースを聞かされ…。