Après avoir rompu avec Mr Big, Carrie s'interroge sur les règles de la rupture. Tout en essayant de répondre à cette question, elle décide d'oublier celui-ci dans les bras d'un nouveau membre de l'équipe des Yankees. Miranda, elle, tente d'aborder d'autres sujets de conversation que les hommes avec ses amies. Samantha leur fait part de son insatisfaction concernant un détail relatif à son dernier petit ami...

Y a-t-il des choses qu'on ne devrait jamais dire dans une relation ? Carrie rend visite à une amie mariée dont l'époux est verbalement violent, et se demande si elle doit exprimer son avis. Samantha ne parvient pas à penser à autre chose qu'à une certaine partie de l'anatomie de son petit ami, tandis que Charlotte adopte un chien pour combler sa solitude. Miranda a un nouvel amant mais celui-ci lui fait de bien curieuses demandes...

Tous les hommes sont-ils tordus ? Après une série d'expériences pour le moins malheureuses, Carrie rencontre un homme qui lui semble tout à fait normal. Samantha sort avec un homme qui porte des colliers pour chien, tandis que Miranda décide carrément de renoncer à la gent masculine...

Vaut-il mieux être seule ou mal accompagnée ? Carrie commence à apprécier son statut de femme seule et accepte une interview sur les célibataires de Manhattan. Charlotte se convainc qu'elle est tombée amoureuse d'un de ses amis, tandis que Miranda rencontre un ancien petit ami avec qui elle ne se montre pas vraiment honnête...

Une relation peut-elle vous ramener à la vie ? Après avoir assisté aux obsèques d'un styliste de mode, Carrie tente de rétablir sa relation avec Mr Big. Charlotte, venue assister à la cérémonie, tombe amoureuse d'un homme veuf, aussi sensible que séduisant. Miranda achète un appartement pour y mener une vie de couple saine et équilibrée mais ce changement radical bouleverse son existence...

Est-il possible de croire au coup de foudre lorsqu'on habite une ville telle que New York ? Son idylle avec Mr Big ne cesse de connaître de multiples rebondissements, pourtant Carrie continue de croire au coup de foudre. Miranda retrouve un ami d'enfance, qui tombe amoureux de sa décoratrice d'intérieur. Demoiselle d'honneur, Charlotte fait la connaissance du témoin, un homme charmant...

Entre deux discussions sur les mythes entourant les relations urbaines, des contes concoctés par des femmes pour donner un air moins désespéré à leur vie amoureuse, Carrie et Mr Big poursuivent leur relation dans la sérénité, Samantha fréquente un millionnaire de 72 ans, et Miranda rencontre Steve, charmant barman et très gentil garçon...

Peut-on changer un homme ? Bien qu'elle soit heureuse avec Mr Big, Carrie tente de modifier ses habitudes les plus insupportables, comme se retourner sur les jolies filles. Miranda a des problèmes d'emploi du temps pour voir son barman, Charlotte sort avec un homme qui n'est pas circoncis et Samantha tombe sur un ex qui est maintenant drag-queen...

Le système des classes a-t-il été remplacé par le système des castes à New York ? Souhaitant inviter Steve à une fête dans son cabinet d'avocats, Miranda n'arrive pas à le convaincre que leur différence de classe n'a pas d'importance. Mr Big et Carrie sont conviés à une fête très branchée sur Park Avenue. Charlotte rencontre une star de cinéma et, dans l'espoir de partager son lit, se soumet à tous ses caprices, tandis que Samantha fréquente un homme riche qui a un domestique sournois...

Maintenant qu'elle va chez Mr Big de façon régulière, Carrie tente stratégiquement de laisser certains de ses effets personnels dans son appartement. Au même moment, Charlotte passe beaucoup de temps en compagnie d'un pâtissier qu'elle croit gay. Le plan de vengeance de Samantha à l'encontre de son ex échoue et Miranda apprend qu'elle a un ovaire « paresseux »...

Dans une relation amoureuse, comment savoir quand assez c'est assez ? Mr Big annonce à Carrie qu'il part pour plusieurs mois à Paris. Samantha fait découvrir à ses copines le dernier restaurant sado-maso à la mode, et les filles se rendent compte que la frontière entre plaisir et douleur est très mince. Miranda se retrouve à faire l'amour dans les endroits les plus incongrus avec sa nouvelle conquête...

Ses copines persuadent Carrie d'aller voir un psy pour tenter de résoudre ses problèmes de couple. Dans la salle d'attente, elle fait la connaissance de Seth, un séduisant photographe. Pendant ce temps, Samantha sort avec un accro de sport qui ne peut « marquer » que quand son équipe gagne, et Miranda joue les voyeuses en observant son voisin...

Sommes-nous condamnés à répéter le même genre de relation et à sortir avec le même genre de personne ? Séparée de Mr Big, Carrie choisit, encore une fois, la même solution pour soulager sa douleur en voyant son « homme objet ». Pendant ce temps, Miranda continue d'attirer des hommes dominateurs, Samantha apprécie la compagnie de ses nouveaux voisins, et Charlotte décide de sortir avec plusieurs hommes en même temps sans s'investir de manière trop affective...

Quand on couche avec quelqu'un, couche-t-on avec toute sa famille ? Carrie sort avec Vaughn, un écrivain qui a une famille très envahissante. Miranda fréquente un père divorcé et Charlotte surprend son frère, en plein divorce, avec Samantha...

Comment savoir si on est bon au lit ? Charlotte pleure sur l'épaule de Carrie : son dernier amant s'est endormi tandis qu'ils faisaient l'amour. Elle est désormais convaincue d'être nulle au lit. Samantha, elle, ne doute pas un instant de son pouvoir sexuel : lors d'une soirée très privée, deux gays lui ont même récemment demandé de coucher avec elle ! Miranda essaie de changer son karma sexuel. Carrie sort avec Patrick, membre des alcooliques anonymes, et devient sa nouvelle dépendance...

Les femmes qui ont la vingtaine sont-elles des amies ou des ennemies ? Carrie et ses amies sont en villégiature dans un cottage des Hamptons. Là-bas, l'ex-assistante de Samantha, âgée d'une vingtaine d'années, lui a piqué son carnet d'adresses et organise les fêtes à la mode. Carrie apprend que Mr Big sort avec une dénommée Natasha, âgée de 26 ans...

Peut-on être ami avec un ex ? Dans les rues de Manhattan, Miranda s'enfuit, paniquée après s'être retrouvée nez à nez avec Steve. Carrie se résout à appeler Mr Big, en couple avec Natasha. Charlotte retrouve une vieille connaissance, tandis que Samantha rencontre enfin un partenaire à sa mesure...