Tendo terminado a sua relação com Mr. Big, Carrie pergunta-se, "Quais dão as regras de acabar?" Enquanto tenta organizar os seus sentimentos, Carrie tenta distrair-se de Mr. Big namorando com o "Novo Ianque".

São os homens todos uns alucinados? Tendo namorado um monte deles que o são, Carrie encontra finalmente um homem ótimo, mas apercebe-se de que também ela se passa um pouco de vez em quando.

É melhor fingir do que estar sozinha? Quando todas se veem ao mesmo tempo sem uma relação, discutem a sua situação de solteiras. Carrie aceita posar para a história de uma revista sobre as pessoas solteiras e fabulosas de Manhattan.

Conseguirá uma relação devolver-nos à vida? Tendo ido ao funeral de uma estilista, Carrie começa a contemplar o seu futuro e tenta ressuscitar a sua relação com Mr. Big. Charlotte apaixona-se por um viúvo recente que conhece no cemitério.

Será trair como a proverbial árvore na floresta — não existe se não houver ninguém por ali para nos apanhar? Charlotte é arrebatada pela elite de "Poder Lésbico" e Miranda compete com os vídeos pornográficos do seu novo namorado.

Numa cidade tão cínica como Nova Iorque, ainda é possível acreditar em amor à primeira vista? Carrie torna-se uma hóspede frequente na casa de Mr. Big e Miranda desenvolve um interesse romântico pelo seu hóspede.

Precisarão solteiros atuais de mitos atuais para poderem namorar? As mulheres discutem mitos urbanos sobre relações, contos de fadas inacreditáveis engendrados por mulheres para que as suas vidas amorosas pareçam menos desesperadas.

Como se consegue mudar um homem? Carrie tenta fazer ligeiras alterações nos hábitos mais irritantes de Mr. Big. Charlotte namora com um homem não circuncidado e Samantha encontra um velho namorado que é agora uma drag queen.

O sistema de classes de Nova Iorque terá sido substituído por um sistema de castas? Miranda não consegue convencer o namorado barman de que a sua diferença de classes não tem importância. Charlotte conhece um membro da casta mais elevada.

Estaremos a evoluir para lá das relações? Carrie tenta deixar alguns bens pessoais no andar de Mr. Big. O plano de vingança de Samantha sobre um ex falha. Miranda começa a planear o seu futuro quando descobre que tem um ovário "preguiçoso".

Em relações, como é que sabemos que já chega? As raparigas vão ao restaurante S&M mais na berra na cidade, onde começam a ver que há uma linha muito ténue entre prazer e dor. Carrie apercebe-se de que está numa relação S&M.

Serão precisos jogos para uma relação funcionar? Carrie liga-se a um atraente fotógrafo na sua psiquiatra. Samantha namora um viciado em desporto que só "marca" quando a sua equipa o faz. E Miranda joga às escondidas com o homem do lado.

Estaremos condenados a repetir o mesmo padrão inconsciente de relação e a namorar sempre o mesmo tipo de pessoa? Carrie recai nos seus hábitos de entre relações para ajudar a aliviar a dor de estar separada de Mr. Big.

Quando se dorme com alguém... dorme-se com a família toda? Carrie namora um escritor e torna-se emocionalmente ligada à sua família. Charlotte, que quer que o irmão resolva os problemas do seu casamento, vê-o a dormir com Samantha.

Como é que sabemos se somos bons na cama? Carrie namora um alcoólico em recuperação e torna-se o alvo da sua mais recente compulsão. O homem de Charlotte adormece durante o sexo. Samantha vai a uma festa muito privada, experimental.

Mulheres de vinte e tal anos: amiga... ou inimiga? Carrie e as raparigas arranjam uma fração nos Hamptons e ficam a pensar se devem temer as de vinte e tal como ameaça à sua sobrevivência ou lastimá-las pela falta de experiências de vida.

Pode-se ser amigo de um ex? Enquanto tenta lidar com o estado da sua relação, Carrie contacta Mr. Big para se tornarem amigos. Entretanto, Miranda entra em pânico ao ver o seu antigo namorado, mas acaba à mesma por ficar com ele.