Después de que Carrie termina su relación con Mr. Big empieza a poner en práctica las llamadas "reglas de la ruptura" y se cita con un "nuevo yankee". Mientras, Miranda se muestra molesta por las charlas sobre hombres; Samantha no está satisfecha con su pareja; y el novio de Charlotte tiene un problema de ajuste en la entrepierna.

Carrie se vuelve rara después de salir con una serie de chicos raros y asusta al muy normal Ben cuando trata de descubrir su rareza secreta. Miranda sale con "Manhattan Guy", un chico que no ha salido de Manhattan en diez años. Charlotte sale con el renombrado "Mr. Pussy" y trata de hacer una relación real con eso. Samantha decide hacerse una cirugía plástica y se asusta durante la consulta.

Fusilan a los solteros ¿verdad?. ¿Es mejor fingir que estar sola? Cuando las mujeres al mismo tiempo se encuentran sin pareja, discuten su soltería.

Después de atender a un diseñador de moda funeraria, Carrie se plantea su futuro y trata de resucitar su relación con Mr. Big. Mientras, Charlotte queda prendada de un hombre viudo que ha conocido en el cementerio; Samantha es desterrada de la escena social de Manhattan después de tratar de seducir al marido de una famosa; Miranda empieza a sufrir ataques de pánico.

Carrie sale de nuevo con Mr Big pero manteniéndolo en secreto a sus amigas, mientras Charlotte ha conocido a un grupo de mujeres lesbianas y se siente intrigada por el poder lesbiano aun que al final no la aceptan por que ella no es gay. Miranda está saliendo con un hombre apasionado del cine pero Miranda se da cuanta que más que apasionado está obsesionado por que cuando hacen el amor necesita ver películas porno.

Este episodio se plantea si es posible creer en el amor a primera vista en una ciudad tan cínica como Nueva York. Carrie se convierte en invitada habitual del apartamento de Mr.Big. Mientras, Miranda desarrolla un romántico interés en su huésped, quien quedará prendado de su decoradora.

Mientras Carrie y Mr. Big continúan su relación particular, Sam empieza a salir con un millonario de 72 años, y Miranda se cita con un camarero.

Carrie intenta cambiar cosas de Mr. Big, sobre todo sus hábitos. Se pelean en una fiesta y se acaba yendo con el camarero que es despedido por un malentendido. Charlotte queda con un chico joven pero pasa de él cuando supera su límite, Miranda todavía queda con el camarero, que ve problemas en su relación por la diferencia de clase entre ellos, y Samantha queda con un antiguo novio que ahora es Drag Queen.

Carrie se harta de la alta sociedad en una fiesta del Upper East Side con Big. Miranda y Steve tienen una discusión sobre dinero y estatus social. Charlotte conoce a Wiley Ford, la estrella de cine y se une a su séquito. Samantha sale con un rico desarrollador de bienes raíces con una sirvienta del sudeste asiático que tiene a su amo envuelto alrededor de su dedo meñique.

Después de convertirse en una asidua visitante del apartamento de su novio, Carrie intenta dejar estratégicamente allí algunas cosas personales. Mientras, Charlotte empieza a perder el tiempo con un chef que carece de cualidades masculinas; Samantha idea un plan de revancha; y Miranda se plantea su futuro cuando se entera de que tiene un ovario "perezoso".

Big le dice a Carrie que se va a Paris 6 meses, Sam lleva a las chicas a un restaurante sado-maso el fetichismo de Charlotte por los zapatos se encuentra con el fetichismo del dependiente de la tienda de zapatos y Miranda conoce a un tío que le pone hacerlo sólo cuando crea que los pueden pillar.

Carrie conoce a otro chico equivocado Samantha queda con uno que sólo "marca" cuando su equipo gana Charlotte va al club de bridge a conocer a un chico "bueno", y Miranda juega a espiar al vecino de enfrente.

Carrie se cita con su "fuck buddy", Samantha hace el amor con la pareja de la puerta de al lado, pero con una pared entre medias Charlotte empieza a tener dobles citas con hombres y Miranda queda con un tío muy controlador.

Carrie queda con un rollo corto y su familia añadida Miranda con un padre divorciado, y el hermano de Charlotte se acuesta con Samantha.

Carrie se cita con un alcohólico recuperado y se ve a sí misma víctima de sus arrebatos. Charlotte, que se ha quedado dormida haciendo el amor, les propone a las chicas apuntarse a un taller de sexo tántrico. Por su parte, Samantha es invitada a una fiesta experimental muy privada...

Carrie y las chicas se plantean si deberían temer a las jovencitas de veinte años como una amenaza para su supervivencia o si deberían sentir lástima por sus escasas experiencias. Charlotte se encuentra a sí misma en una incómoda situación después de soñar con chicas de 20 años, y Carrie corre en busca de Mr.Big.

Big le dice a Carrie que Natasha y él están prometidos Miranda vuelve con Steve Samantha queda con "Mr. Muy grande" y Charlotte se encuentra con un amigo familiarizado con los caballos.