Dopo che Carrie ha terminato la relazione con Mr. Big, Miranda porta Carrie ad una partita degli Yankees per risollevarle il morale: qui conosce Joe, un nuovo membro degli Yankees, che invita a cena. Miranda è annoiata dai discorsi delle amiche che vertono sempre su uomini ma quando rivede un suo ex che le ha spezzato il cuore capisce che una donna che soffre deve avere tutto il tempo che le serve per superare il fatto. Samantha non è soddisfatta dal suo ragazzo “poco dotato” e la nuova fiamma di Charlotte ha la brutta abitudine di "toccarsi" continuamente mentre parla. Carrie va in un locale con Joe e incontra Big. Lungo la strada del ritorno chiede a Joe di lasciarla sola e capisce di non essersi ancora liberata di Big. Carrie conia un'importante "Regola del lasciarsi": non si va da nessuna parte senza gli amici.

Ci sono cose in una relazione che una persona non dovrebbe mai dire? Carrie invita Mr. Big alla sua festa di compleanno e induce involontariamente l'amica Susan Sharon a lasciare il marito; Samantha si sforza di parlare a James del suo "problema dimensionale" e va in terapia di coppia con James, lasciandolo al termine della seduta. Charlotte prende un cucciolo come rimpiazzo di un uomo e Miranda prende il coraggio di parlare sporco con il suo amante, finché lei non dice qualcosa di troppo...

Samantha sta per andare a letto con Harrison quando lui insinua che lei abbia 40 anni e poi le si presenta in tenuta sado-maso. Miranda esce con un uomo che odia Manhattan mentre Charlotte esce con Mitch, comunemente conosciuto come Mr. Micia per la sua predilezione... Carrie comincia ad uscire con una serie di uomini che si rivelano tutti clamorosamente dei fiaschi. Quando finalmente conosce un ragazzo in gamba, Ben, rovina tutto lei facendosi beccare a rovistare nella sua stanza, ossessionata dal fatto che possa avere qualcosa che non va come gli altri.

E’ meglio fingere che essere soli? Carrie pensa di essere soddisfatta di essere single ma la foto su una rivista per un servizio dal titolo "Single è bello?" che ha fatto dopo una notte brava, mette in crisi le sue convinzioni; Miranda esce con un suo ex e continua a fingere l’orgasmo finché gli rivela la verità; Samantha esce con il proprietario di un locale che la illude su un futuro insieme e poi le dà buca ad un ristorante. Charlotte si fa piacere il suo elettricista, un aspirante attore, pur di non restare sola.

Può una relazione riportarti alla vita? Charlotte si innamora di un uomo recentemente rimasto vedovo che incontra al funerale di uno stilista di moda. Alla fine scopre che il vedovello usa la scusa della moglie morta per fare compassione alle donne. Carrie ricomincia ad uscire con Mister Big e ripara qualche crepa nel rapporto con Mr. Big; Samantha è esiliata dalla scena sociale di Manhattan dopo aver provato a sedurre un importante uomo sposato e Miranda comincia ad avere attacchi di panico per la paura di restare single a vita dopo aver comprato un appartamento nell'Upper West Side.

Carrie comunica alle altre che ha ripreso ad uscire con Big; Charlotte si lascia affascinare dal gruppo elitario delle Lesbiche al potere; il nuovo ragazzo di Miranda la mette in competizione con i suoi video porno e Samantha ha un colpo di fulmine con il suo personal trainer.

Miranda ospita in casa Jeremy, un suo amico di Londra, sperando di iniziare una storia con lui: l'uomo invece si innamora della decoratrice di interni di Miranda e la sposa in due mesi. Carrie e le altre sono invitate al matrimonio e Carrie invita anche Big, il quale cerca in tutti i modi di evitare la festa. Durante il matrimonio Carrie legge una poesia sull'amore, arrabbiandosi poi con Big che non la ascolta, preso da telefonate di lavoro.

I single di oggi necessitano dei miti di oggi per un appuntamento? Samantha esce con un uomo milionario di 72 anni : al momento di andare a letto però non ha il coraggio e scappa. Carrie si chiede se la sua storia con Big sia reale e se lui sia veramente cambiato o se continuerà ad essere immaturo. Lui la sorprende raggiungendola al ristorante con le amiche. Miranda inizia ad uscire con Steve, barista.

Le donne devono affrontare un grande interrogativo: si può cambiare un uomo? Carrie cerca di cambiare alcune delle cattive abitudini di Big, tra cui l'abitudine di Big di guardare le altre donne, Miranda esce ancora con il barista e spera di cambiare i massacranti orari di lavoro di Steve per avere più tempo con lui, Charlotte chiede al suo ragazzo di circoncidersi per lei, mentre Samantha scopre che un suo ex è diventato una drag queen.

Il sistema classista di New York è stato sostituito con un sistema di caste sociali? Carrie e Big si scambiano un ti amo anche se in modi diversi. Ad una festa chic Carrie incontra un vecchio amico che fa il cameriere e passa la notte con lui, solo dormendo; la mattina Big la chiama e le dice che la ama. Miranda e Steve si lasciano, perché lei lo invita ad una festa chiedendogli di comprarsi un vestito che lui non può permettersi. Samantha esce con un uomo ricco che ha in casa una “schiava”. Charlotte passa dei brutti momenti insieme ad una star del cinema.

Come si sono evolute le relazioni a New York? Carrie cerca, senza successo, di lasciare qualche articolo femminile a casa di Big, per lasciare un segno di sè. Miranda scopre di avere un’ovaia pigra; Charlotte non è sicura che il suo nuovo accompagnatore sia un gay-etero o un etero-gay; Samantha mette in atto un piano per un suo ex ma fallisce.

Quando si ha una relazione, come si fa a sapere quando basta? Carrie e Big litigano dopo che lui le rivela che partirà per sei mesi per andare a Parigi; Samantha porta le ragazze al ristorante S&M; Charlotte ha il feticcio delle scarpe e incontra un venditore di scarpe con il feticcio dei piedi; Miranda incontra un uomo a cui piace farlo in modo che gli altri lo possano scoprire. Carrie lascia Big, dopo aver fatto l'amore per l'ultima volta.

Bisogna giocare perché una relazione funzioni? Carrie, ossessionata da Big, entra in terapia e incontra un altro uomo sbagliato nella sala d’aspetto della sua analista; Samantha esce con un tifoso che la porta a letto solo quando la sua squadra vince; Charlotte conosce un ragazzo carino in un bridge club, Miranda gioca a spiarsi con l’uomo che vive nel palazzo di fronte al suo e poi scopre essere un gay che cerca di sedurre l'uomo che abita al piano sopra il suo.

Le donne sono portate a avere inconsciamente le stesse relazioni e ad uscire con sempre con lo stesso tipo di persone? Carrie esce con il suo amico di letto che cerca di trasformare in fidanzato, senza riuscirci. Samantha fa l’amore con la coppia della porta accanto attraverso il muro che la invita a parteciapre con loro. Charlotte esce con due uomini contemporaneamente, Miranda si vede con un uomo incazzoso.

Andare a letto con qualcuno significa che vai a letto anche con la sua famiglia? Carrie ha una breve storia con uno scrittore, che soffre di eiaculazione precoce, e fa amicizia con sua madre; Miranda esce con un padre divorziato; Charlotte e Samantha litigano dopo che Samantha fa sesso col fratello di Charlotte.

Donne ventenni. Amiche o nemiche? Carrie e le ragazze vanno negli Hamptons e condividono un appartamento, dove l’ex assistente di Samantha le ruba l’organizzazione di un party che alla fine va male; Charlotte esce con un ventenne che le attacca le piattole; Carrie ritrova Big con la sua ventiseienne Natasha.

Si può essere amiche di un ex? Carrie cerca di uscire con Big da buoni amici, ma poi scopre che si sta per sposare con Natasha e si infuria. Miranda ritorna con Steve, Samantha incontra un uomo troppo dotato e Charlotte incontra il suo primo amore: il suo cavallo. lla fine della puntata le ragazze si dicono che Carrie e Big sono come Hubbel e Katy di Come eravamo.