Carrie erőt vesz magán, és elhagyja Mr. Biget, de veszettül rosszul érzi magát utána. Vígasztalásul a Yankees futballcsapat egyik új tagjával randevúzik. Persze ez azt is jelenti, hogy meccsekre kell mennie ezek után. A feltétlen rajongás nem egyszerű dolog. Mirandának elege van a férfiak szövegéből, konkrétumokat szeretne végre. Samanthának gyanús, hogy fiúja korai magömléssel küszködik, Charlotte új lovagja szintén intim problémákkal szembesül.

Carrie meghívja Mr. Big-et születésnapi partijára. Samantha nem tudja, hogyan szóljon barátjának szexuális problémái miatt. Charlotte kap egy kiskutyát: a napnál is világosabb, hogy jóhiszeműen bár, de a "férfipótlék" szándéka áll mögötte. Miranda összeszedi bátorságát és csúnya kifejezéseket használ az ágyban, amelyek mindkettejüket felizgatják. Egészen addig, amíg mellé nem nyúl, és mond valami nagyon sértőt, egy buta kis titkot.

Minden pasi nagyképű? Carrie utóbbi próbálkozásai alkalmával akadt dolga jó néhány nagymellényű alakkal. Egyszer csak találkozik Bennel. Aztán mégiscsak elront mindent, mikor ő is úgy szeretne viselkedni, mint Ben. Samantha első randijára megy el egy ürgével, aki imádja a kutyapórázokat, ráadásul veszettül begerjed a testi fenyítéstől. Charlotte és egy hírhedt macsó, amolyan "Mr. Punci" összejönnek: ott is hagyná ahol van, de előbb inkább kipróbálja, hogy mire is jó egy ilyen férfi. Miranda pedig mintha teljesen feladta volna a randevúzgatást.

Jobb színlelni, mint egyedül maradni? Carrie úgy érzi, hogy ő talán szeret egyedül lenni. Miranda összejön egy fiúval és nem tudni milyen indíttatásból, de együttlétükkor színleli az orgazmust. Samanthát felszedi egy fickó, akiről kiderül, hogy egy éjjeli lokál tulajdonosa. Charlotte meggyőzi magát, hogy egy ideig jó lesz számára rajongó kis színész barátja, akivel néha ágyba is bújnak.

Jót hoz-e a szerelem, ha szomorúan kezdődik? Charlotte egy közelmúltban megözvegyült férfiba lesz szerelmes, akit ráadásul egy temetésen ismert meg. Carrie elveszíti egy kábítószeres barátját és elgondolkodik az élet rövidségén. Néhány sóhajtás után újabb, Mr. Biggel való pengeváltásait követhetjük nyomon. Samanthát elég képmutató módon, de látszólag kiközösíti a manhattani felső tízezer, amiért elcsábította egy fiatal sztárocska férjét. Miranda végre megvásárolta első önálló lakását, de nem örülhet sokáig: pánikrohamokhoz hasonló jelek ütköznek ki rajta.

Carrie "hivatalosan" visszabújik Mr. Big védőszárnyai alá. Charlotte forró kalandjai a divatból leszbikus és magát elitnek képzelő lányokkal: egy idő után elégedetten veszi tudomásul, hogy ő mégiscsak inkább a férfiakat szereti jobban. Mirandát bosszantja legújabb barátja, ugyanis a férfi szinte versenyre kelti Mirandát saját pornófilmjeinek szereplőivel. Samanthát megcsapja a szerelemvillám első látásra: sokat sejtetően Thor-nak hívják új, igazán bennfentes személyi edzőjét. A villámokat szóró isten persze másoknak is juttat kegyeiből.

Egy olyan cinikus városban, mint New York, létezik-e még a szerelem első látásra? Miranda belsőépítésze és látogatóban lévő londoni barátja egymásba szeretnek egy szempillantás alatt. Néhány nap múlva máris lakodalomról szólnak a hírek, de inkább irigységet gerjesztenek, mint elismerést. Az eljegyzési bulin Mirandánál a házigazda elkeseredetten veszi tudomásul, hogy mindenkinek szerencsét hoz új lakása, csak neki nem. Savanyú a szőlő, de azért az esküvőre minden pártában maradt lány kitesz magáért.

A mai szinglik számára már más a rajongás tárgya, mint akár szüleinknek volt... Carrie és Mr.Big folytatják "mostantól kezdve más lesz" típusú kapcsolatukat. Barátnői legnagyobb megrökönyödésére Samantha egy 72 éves milliomossal randevúzgat. Miután ismét egy nős férfival került össze és nem volt lélekemelő a dolog, Miranda inkább egy helyes, független pincérfiút újított be magának, aki tele van új ötletekkel és a gyönyörkeltő kék tablettán még szerencsére nincs túl.

Megváltozik, megváltozhat-e a férfi? Ingatag, akár az asszony, csak másképp. Carrie megpróbálja megváltoztatni például Mr. Big néhány bosszantó szokását. Charlotte közröhej tárgyává teszi magát azzal, hogy hangoztatja, hogy körülmetéletlen fickóval jár. Miranda még mindig a pincérfiúval találkozgat, de gondjai vannak életstílusával és túl sok szabadidejével. Samantha meglepődve találkozik egy régi fiújával, aki tündöklő nőként a transzvesztita éjszakai show-k jelenlegi kedvence.

Felmerül a kérdés a lányokban: New Yorkban akkor most kasztrendszer dívik? Carrie és Mr. Big felváltva mondogatják egymásnak, hogy "Szeretlek", de valahogy a férfi szájából mégsem hangzik olyan meggyőzőnek. Súlyos incidens rontja el az év partiját, amikor a házigazda Mr. Biget kétperces félrelépéssel gyanúsítja. Miranda szakít a pincér barátjával. Samantha felszedett egy gazdag pasit, akinek kicsit nyugtalanító komornája van. Charlotte úgy érzi, hogy forog körülötte a világ, amióta egy mozisztárral jár.

Tanulunk-e vajon a múlt hibáiból? Fejlődnek-e egyáltalán kapcsolataink? Carrie megpróbál néhány nőies nyomot hagyni Mr. Big lakásán. Ő azonban reggelente zacskóba pakolja vissza holmijait. Miranda aggódik biológiai órája miatt. Orvosától megtudja egy kiselőadás keretében, miért is viselkednek mostanában másként nőiessége kulcsszervei. Charlotte bizonytalan új kiválasztottjával szemben, aki meglehetősen meleg előjeleket mutatott ezidáig. Charlotte a "majd én visszahódítom a női nem számára" hozzáállással próbálja magához kötni őt. Samantha csúnyán belesül egy ex-pasija iránt kitervelt bosszúba: megismétlődik a régi képlet. Rájön, hogy sajnos ő nem fejlődött azóta semmit.

Amikor fáradt kapcsolatokról van szó, mikor érzed, hogy ami sok az sok? Mr. Big hidegzuhanyként jelenti be, hogy jó időre Párizsba költözik üzleti ügyeiből kifolyólag. Carrie elkeseredett: amit ő maga "mi"-ként nevezett, az Mr. Big számára mindig is az "én-t" jelentette. Samantha meghívja barátnőit az egyik legújabb és legbizarabb étterembe, ahol szado-mazo módra vezetik a konyhát. Miranda egy olyan fickóval ismerkedett meg, aki csak akkor bír szeretkezni, ha érzi, hogy bármikor rajtakaphatják partnerét. Ő viszont nem zavartatja magát, csinálja tovább. Stanford teljesen kiborul, amikor engedve az internetes ismerkedési lehetőségnek, kíváncsiságból elmegy egy félmeztelen meleg partira.

Carrie új szerelmét Seth Robinsonnak hívják. Pszichiátere várótermében ismerkedtek meg: ez már önmagában is morbid. Samantha egy erőteljes sportember oldalán tűnik fel mostanában. Hamar felfedezi, hogy szexuális élete szinkronban van csapata sikereivel és kudarcaival. Charlotte kíváncsiságból egy bridzsklubba iratkozott be, ez is jobb a semminél. Miranda a szemközti ház kukkolójával flörtöl és sztriptízzel hergeli. Nem gondol bele, de talán túl veszélyes, amit művel.

A lányok tényleg arra vannak kárhoztatva, hogy újra és újra ugyanazzal a régi partnerükkel találkozgassanak. Mr. Big ikszedik leépítési kísérlete után Carrie pont egy ilyen örökké felmelegített kapcsolat önkéntes áldozatává válik. Samantha szeretkezik a szomszéd házaspárral, csakhogy fal választja el őket. Charlotte összeszedi minden erejét, hogy ő kezdeményezzen a férfiaknál, de figyelmetlenségből elkezdi félreszervezni randijait: ugyanabban az időben, két helyen. Miranda egy első látásra nagyon jóképű férfival jár, de hamar kiderül, hogy alattomos és agresszív.

Ha jársz valakivel, az azt jelenti, hogy a családjával is le kell feküdnöd? Carrie egy sikervárományos novellaíróval, bizonyos Vaughnnal randizik. Csakhogy egyszerre sajnos annak családjával is?! Na, azt már nem! Miranda egy elvált apukával találkozik időnként. Hamar rájön, hogy a férfi családi kapcsolatai mégis erősebbek, mint az új szerelem, amit érez. Samantha belebotlik Charlotte bátyjába, aki válása után érkezett a városba. Viharos szerelem kerekedik a találkozásból.

Carrie, Samantha, Charlotte és Miranda a Hamptons-ba tartanak, amikor Charlotte találkozik egy 26 éves sráccal. Azt mondja neki, hogy 27 éves, és úgy kezd viselkedni mint egy huszonéves lány. Együtt töltik az éjszakát, viszont a fiú csődöt mond az ágyban. Samantha kirúgja 25 éves asszisztensét, Ninát. Féltékeny lesz, amikor Nina tervezi a "Hamptons Hoe-Down"-t és olyan emberek mennek el a partijára, akik hozzá soha nem mentek. Végül úgy dönt, gratulál neki, és megörül, amikor megtudja, hogy Ninának az ő segítségére van szüksége, mivel semmi nem úgy alakul, ahogyan eltervezte. Hogy bosszút álljon Ninán, összehozza Greggel, azzal a sráccal, aki korábban Charlotte-tal mondott csődöt az ágyban. Carrie-nek akad egy új pártfogoltja, és alig hiszi el, hogy a lány 25 évesen még mindig szűz. Egy partin találkozik egy orvossal. Később a "Hoe-down" partin összefut Mr. Biggel, oldalán huszonéves barátnőjével, akivel Párizsban találkozott.

Carrie rácsodálkozik, eddig miért nem volt ex-barátja a szeretője. Eldönti, hogy mégiscsak Mr. Big a megfelelő alany. Felhívja és meghívja egy vacsorára, ahol Mr.Big elmondja Carrie-nek az örömhírt: feleségül fogja venni új barátnőjét, Natasát.. A teljesen letaglózott Carrie őrjöngve kirohan a vendéglőből: Mr. Big két évig nem tudta eldönteni, hogy kapcsolatukat minek is hívják, erre öt hónapi ismeretség után elveszi azt a nőt!