Carrie se demande si elle n'a pas commis une erreur en rompant avec Big. Elle se change les idées en fréquentant un joueur des Yankees.

Y a-t-il des choses qu'il vaut mieux ne pas dire aux gens que l'on fréquente? Carrie, Samantha et Miranda sont confrontées à ce dilemme.

Carrie a des rendez-vous avec des mecs bizarres jusqu'au jour où elle rencontre Ben. Samantha rencontre un homme qui aime être fouetté.

Carrie pense qu'elle aime être seule. Miranda stimule l'orgasme avec un homme et Charlotte se persuade qu'elle aime un ami acteur.

L'enterrement d'un ami fait réfléchir les copines sur l'importance de l'amour.

Charlotte découvre le monde du lesbianisme alors que ses amies débattent d'infidélité.

Carrie passe de plus en plus de temps chez Big. Miranda retrouve un ami d'enfance, pour ensuite le voir tomber en amour avec une autre amie.

Carrie et Big vivent leur histoire d'amour nouvelle et améliorée. Samantha fréquente un millionnaire de 72 ans.

Carrie est heureuse avec Big, mais elle a l'impression que c'est toujours elle qui fait les compromis.

Miranda invite son petit ami à une fête dans son cabinet d'avocat, mais il n'a pas les moyens de se payer l'habit nécessaire.

Carrie se soucie du fait qu'elle n'a pas encore conquis un espace à elle chez Big. Samantha revoit le seul grand amour de sa vie.

Lorsque les copines découvrent un restaurant sadomasochiste, elles se rendent compte que la ligne est mince entre le plaisir et la douleur.

Afin de traiter ses névroses relationnelles, Carrie va consulter un psychologue. Elle y fera la connaissance d'un séduisant photographe.

Séparée de Big, Carrie retombe dans ses vieilles habitudes de célibataire. Miranda continue à attirer des hommes en colère.

Carrie aime mieux la famille de son petit ami que lui. Miranda fréquente un père divorcé. Charlotte surprend son frère au lit avec Samantha.

Les amies ne savent pas si elles doivent craindre les filles dans la vingtaine ou les prendre en pitié à cause de leur manque d'expérience.

Carrie tente d'établir une relation d'amitié avec Big. Miranda est prise de panique lorsqu'elle revoit son ex-petit ami.