Η Κάρι μετά τον χωρισμό με τον Μίστερ Μπιγκ βγαίνει με έναν παίχτη της ομάδας των Γιάνκις, αλλά τυχαία συναντούν τον Μίστερ Μπιγκ και συνειδητοποιεί ότι δεν τον έχει ξεπεράσει. Η Μιράντα ενοχλείται που το μοναδικό θέμα συζήτησης είναι οι άντρες. Η Σαμάνθα αισθάνεται ανικανοποίητη από τον σύντροφό της, ενώ και η Σαρλότ αντιμετωπίζει τα δικά της προβλήματα στη σχέση της και οι προσπάθειές της να βελτιωθεί η κατάσταση πέφτουν στο κενό...

Η Κάρι διστακτικά καλεί τον Μίστερ Μπιγκ στα γενέθλια της, αφού της έστειλε λουλούδια. Η Σαμάνθα προσπαθεί να μιλήσει στο φίλο της για τα...προβλήματά του και τον πηγαίνει σε έναν σεξολόγο. Η Σαρλότ παίρνει ένα κουτάβι, τον Χένρι, για να αναπληρώσει την έλλειψη άνδρα...

Η Κάρι βγαίνει με τον Μπεν, ένα τύπο που συνάντησε στο πάρκο. Η Σαμάνθα βγαίνει με τον Χάρισον, αλλά ανακαλύπτει ότι του αρέσουν «περίεργα» παιχνίδια. Η Σαρλότ βγαίνει με τον Μίτσελ, ο οποίος δεν την απογοητεύει ποτέ στο κρεβάτι. Η Μιράντα αποφασίζει να εγκαταλείψει το σπορ των ραντεβού μετά από ένα αποτυχημένο ραντεβού στα τυφλά...

Καμιά από τις τέσσερις φίλες δεν έχει σχέση και η Κάρι συνειδητοποιεί ότι αυτό της αρέσει. Έτσι τα κορίτσια γλεντούν όλη τη νύχτα σε ένα μπαρ, με αποτέλεσμα όμως η Κάρι να καθυστερήσει στη πρωινή φωτογράφηση που είχε κανονίσει. Η Σαμάνθα γνωρίζει τον Σαμ, ένα ιδιοκτήτη μπαρ, ο οποίος της λέει ψέματα για τη μελλοντική προοπτική της σχέσης τους. Η Σαρλότ προσπαθεί να κρατήσει με νύχια και με δόντια, τον Τομ, έναν ηθοποιό φίλο της, που θέλει να μετακομίσει στο Σολτ Λέικ. Η Μιράντα «προσποιείται» όταν κάνει έρωτα με τον Τζος, έναν πρώην της, και όταν του το εξομολογείται αυτός συντρίβεται...

Η Κάρι παίρνει τηλέφωνο τον Μίστερ Μπιγκ μετά από έξι μήνες και η σχέση τους αναθερμαίνεται. Η Σαμάνθα εξοβελίζεται από την κοινωνική ζωή της Νέας Υόρκης. Η Σαρλότ ερωτεύεται έναν άνδρα που γνώρισε σε μια κηδεία, ο οποίος χήρεψε πρόσφατα. Η Μιράντα αγοράζει το δικό της διαμέρισμα, αλλά αρχίζει να παθαίνει κρίσεις πανικού.

Που βρίσκονται τα όρια μεταξύ πίστης και απιστίας; Οι τέσσερις φίλες συζητούν αυτό το θέμα ενώ η καθεμιά τους βιώνει διαφορετικές εμπειρίες. Η Σαρλότ ενώ κάνει εγκαίνια στη γκαλερί της πιάνει επ’ αυτοφώρω τον φίλο της να φιλιέται με μια άλλη. Η Σαμάνθα ανακαλύπτει ότι ο προσωπικός της γυμναστής, εκτός απ’ την ίδια, δίνει το «πράσινο» φως και σε άλλη γυναίκα. Η Μιράντα περνάει δύσκολες ώρες επειδή ο φίλος της δεν μπορεί να κάνει σεξ χωρίς να βλέπει ταυτόχρονα ερωτικές ταινίες. Στο μεταξύ η Κάρι δυσκολεύεται να ομολογήσει στα υπόλοιπα κορίτσια ότι τα ξαναβρήκε με τον Μίστερ Μπιγκ.

Η Μιράντα σοκάρεται όταν ένα φιλικό της ζευγάρι που αριθμεί μόνο λίγες ημέρες γνωριμίας παντρεύεται. Στον γάμο η Σαρλότ συνοδεύεται από έναν πολύ γοητευτικό άντρα, αλλά αργότερα η κατάσταση περιπλέκεται όταν ο πατέρας του νεαρού τη φλερτάρει. Η Σαμάνθα σοκάρεται όταν συνειδητοποιεί ότι ο άντρας που τη συνοδεύει στο πάρτι του γάμου είναι κάποιος με τον οποίο έχει ήδη κοιμηθεί. Η Μιράντα με τη σειρά της αισθάνεται ότι είναι αόρατη για τους άντρες! Η Σαμάνθα στενοχωριέται που υπάρχουν άνθρωποι που παντρεύονται μετά από γνωριμία ολίγων εβδομάδων, ενώ αυτή δεν μπορεί να κάνει ούτε τα αυτονόητα με τον Μίστερ Μπιγκ...

Η Κάρι συνεχίζει τη σχέση της με τον Μίστερ Μπιγκ, αλλά θα ήθελε οι φίλες της να τον γνωρίσουν καλύτερα. Η Σαμάνθα βγαίνει με έναν πλούσιο κύριο που είναι γύρω στα εβδομήντα! Η Μιράντα μετά μια άσχημη εμπειρία με έναν παντρεμένο, βγαίνει με έναν μπάρμαν...

Η Κάρι προσπαθεί να κάνει τον Μίστερ Μπιγκ να απαλλαγεί από κάποιες κακές του συνήθειες. Η Σαμάνθα συναντά έναν παλιό της φίλο που τώρα είναι drag queen! Η Σαρλότ τρομοκρατείται όταν ανακαλύπτει ότι ο φίλος της δεν έχει κάνει περιτομή! Η Μιράντα συνεχίζει να βγαίνει με τον μπάρμαν, αλλά τα ωράριά τους δυσκολεύουν τη σχέση τους...

Η Κάρι αποφασίζει να πει το «σ’ αγαπώ» στον Μίστερ Μπιγκ, αλλά η αντίδραση του δεν είναι ακριβώς αυτό που περίμενε. Η Μιράντα βγαίνει με έναν άντρα που είναι πιο φτωχός από αυτή και τελικά το οικονομικό θέμα τους οδηγεί σε χωρισμό. Η Σαρλότ γνωρίζει έναν διάσημο ηθοποιό αλλά οι ερωτικές του απαιτήσεις είναι κάτι που δεν μπορεί να αντέξει...

Τα κορίτσια ανυσηχούν για τις μακρόχρονες αλλαγές. Η Μιράντα μαθαίνει από τον γυναικολόγο της πως η μια της ωοθήκη είναι "χαλασμένη", κάνοντας την ανήσυχη αν πρέπει στο εξής να είναι επιλεκτική με τους άντρες πριν το γυρίσει προς την μητρότητα. Η Σάρλοτ γνωρίζεται με έναν γλυκύτατο ζαχαροπλάστη ονόματι Στεφάν, αλλά μοιράζεται τις ανυσηχίες τις με τις φίλες της γιατί δεν γνωρίζει αν είναι gay ή όχι, ή τουλάχιστον bi... Η Κάρι ανυσηχεί για το αν ο Μπιγκ πέρνει την σχέση τους στα σοβαρά καθώς είναι κάθετος στο να μην αφήνει πράγματα στο σπίτι του. Η Σαμάνθα βγαίνει με τον Ντόμινικ, τον μοναδικό άντρα που στο παρελθόν την είχε παρατήσει για ένα μοντέλο...

Ο Μίστερ Μπιγκ λέει στη Κάρι ότι πρέπει να μετακομίσει στο Παρίσι για έξι μήνες και αυτή τρελαίνεται. Ο φετιχισμός της Σαρλότ με τα παπούτσια την οδηγεί σε ένα κατάστημα παπουτσιών, όπου ο ιδιοκτήτης μετά από διαφορές καταστάσεις, τη πείθει να κάνει το μοντέλο στις νέες του παραλαβές. Η Μιράντα γνωρίζει σε ένα βιβλιοπωλείο έναν νεαρό που του αρέσει να κάνει σεξ μόνο με την ιδέα ότι θα τον πιάσουν κατά τη διάρκεια της πράξης...

Η Κάρι ακολουθεί τη συμβουλή του Στάνφορντ να δει ψυχοθεραπευτή προκειμένου να ξεπεράσει τα ψυχολογικά προβλήματα από τους συνεχείς χωρισμούς με τον Μίστερ Μπιγκ. Εκεί εκπλήσσεται ευχάριστα καθώς κάνει μια νέα γνωριμία. Η Σαμάνθα βγαίνει με έναν τύπο του οποίου η ερωτική ζωή εξαρτάται αποκλειστικά από την επιτυχία της ομάδας του. Η Μιράντα κολακεύεται καθώς νομίζει ότι ένας γοητευτικός άντρας που μένει στη διπλανή πολυκατοικία τη φλερτάρει, αλλά η πραγματικότητα τη προσγειώνει απότομα...

Η Κάρι προσπαθώντας για μια ακόμα φορά να ξεπεράσει τον Μίστερ Μπιγκ, προσπαθεί να κάνει σχέση με τον Τζον, έναν νεαρό με τον οποίο συνήθιζε να συναντιέται στο παρελθόν μόνο για σεξ! Η Σαρλότ βγαίνει με δύο άντρες ταυτόχρονα, μέχρι που αυτοί το ανακαλύπτουν και την εγκαταλείπουν επίσης και οι δύο! Η Σαμάνθα περνάει ευχάριστα με το ζευγάρι που μένει στο διπλανό διαμέρισμα, μέχρι που η πραγματικότητα χτυπάει ξανά! Η Μιράντα βγαίνει με έναν άντρα που βρίσκεται σε συνεχή υπερδιέγερση, αλλά αυτό δεν είναι και τόσο ευχάριστο τελικά...

Η Κάρι βγαίνει με τον Βον, έναν συγγραφέα, αλλά δεν μπορεί να αντέξει την οικογένειά του. Η Σαμάνθα βγαίνει με τον Γουέσλεϊ, τον αδελφό της Σαρλότ. Η Μιράντα βγαίνει με έναν χωρισμένο άντρα, που έχει και παιδιά, αλλά δυστυχώς τα συναισθήματά του για την οικογένειά του είναι πολύ πιο δυνατά από αυτά που αισθάνεται για αυτήν.

Τα κορίτσια πηγαίνουν σε ένα beach party. Εκεί συναντούν διάφορα κορίτσια που είναι γύρω στα είκοσι και κάτι και η Κάρι μελετά τις διαφορές των δύο γενεών. Η Κάρι αναρωτιέται γιατί ποτέ δεν κατάφερε να διατηρήσει φιλικές σχέσεις με κάποιον πρώην της. Έτσι αποφασίζει να πάρει τηλέφωνο τον Μίστερ Μπιγκ, για να βγουν για φαγητό.

Σε δείπνο η Κάρι και ο Μπιγκ της ανακοινώνει ότι έκανε πρόταση γάμου στη φίλη του, τη Νατάσα. Έξαλλη η Κάρι σηκώνεται και φεύγει από το εστιατόριο ουρλιάζοντας! Η Μιράντα δέχεται επίσκεψη από έναν πρώην της, τον μπάρμαν, και καταλήγουν στο κρεβάτι. Η Σαμάνθα έχει να αντιμετωπίσει μια νέα πρόκληση: γνωρίζει έναν άντρα με τεράστια «προσόντα», αλλά για τη δική της ακεραιότητα αποφασίζει να μείνουν φίλοι!