לאחר שקארי מסיימת את מערכת היחסים שלה עם מיסטר ביג היא מתחילה לצאת עם אחד משחקני הבייסבול של קבוצת היאנקיז, אבל הם נתקלים במיסטר ביג וקארי מבינה שעדיין יש לה רגשות כלפיו. בינתיים, למירנדה נמאס שהן כל הזמן מדברות על גברים.

קארי מזמינה בחוסר רצון את מיסטר ביג למסיבת יום הולדתה לאחר שהוא שולח לה פרחים. סמתנה מנסה להסביר לחבר שלה על החיסרון שלו והוא מחליט ללכת לטיפול זוגי. בינתיים, שארלוט מאמצת כלבלב כתחליף לגבר, ומירנדה מדברת גסויות במיטה.

קארי הורסת את מערכת היחסים החדשה עם בן, בחור אותו פגשה בפארק. סמנתה יוצאת עם הריסון, אבל מגלה שהוא נמשך למשהו שהיא לא. בינתיים, מירנדה מחליטה להפסיק לצאת לדייטים לאחר שקארי מסדרת לה בליינד דייט גרוע.

קארי חושבת שהיא נהנית להיות רווקה עד שהיא מאחרת לצילומים ומקבלת תמונת שער לא מחמיאה על מגזין. סמנתה יוצאת עם וויליאם, בעל מועדון, שמשקר לה לגבי עתידם המשותף. בינתיים, שארלוט מנסה להתחבר לטום, ומירנדה מזייפת אורגזמה.

קארי מתחילה שוב את מערכת היחסים עם מיסטר ביג. סמנתה מנודה מהזירה החברתית של ניו יורק לאחר שהיא נוהגת בחוסר זהירות. שארלוט מתאהבת באלמן טרי אותו פגשה בהלוויה, ואילו מירנדה רוכשת לעצמה דירה.

שארלוט מכירה קבוצת נשים לסביות ונהנית בחברתן מזמן נטול גברים, אך מגלה שמוטלות עליה מגבלות מסוימות. סמנתה מגלה שהחבר שלה משאיר את סימן ההיכר שלו על נשים אחרות, וקארי מתקשה לגלות לבנות שהיא שוב יוצאת עם מיסטר ביג.

מירנדה נדהמת כאשר זוג מכרים שלה מכריז על אירוסיו לאחר מס' ימים בודדים של היכרות, והיא תוהה אם הדירה שלה תביא מזל לכולם מלבד לעצמה. שארלוט משמשת כשושבינה בחתונה ומכירה בחור אליו היא מתחברת בקלות, אך היחסים נתקלים בבעיה.

קארי ממשיכה במערכת היחסים שלה עם מיסטר ביג, אך היא רוצה שהוא יכיר את החברות שלה. סמנתה מתחילה לצאת עם גבר עשיר בשנות השבעים לחייו. בינתיים, למירנדה יש התנסות רעה עם גבר נשוי והיא מתחילה לצאת עם ברמן - סטיב בריידי.

קארי מנסה לגרום למיסטר ביג להיפטר מכמה מהרגליו הגרועים. סמנתה נותנת צ'אנס לחבר ישן שבינתיים הפך לדראג קווין שנתן לדמותו את שמה. שארלוט נחרדת לגלות שהיא יוצאת עם גבר לא נימול, ומירנדה ממשיכה לצאת עם סטיב.

קארי מחליטה להגיד למיסטר ביג שהיא אוהבת אותו, אך התגובה שלו אינה בדיוק מה שציפתה, ובמקום זאת היא מקבלת תיק מכוער. יותר מאוחר במהלך מסיבה, קארי נתקלת בג'רמיה, אמן/ברמן שאיתו היא מפלרטטת כבר מספר שנים.

קארי חושבת שמערכת היחסים שלה עם מיסטר ביג הגיעה לשלב שבו היא יכולה להשאיר חפצים בדירה שלו, אלא שלמחרת קארי מופתעת לגלות שקית ובה כל החפצים שלה. בינתיים, מירנדה מתחילה להרגיש את התקתוק של השעון הביולוגי שלה.

קארי נחרדת לגלות שמיסטר ביג מתכנן לעבור לפריז למשך שנה. על פי הפרשנות שלה, היא כל הזמן חשבה על מערכת היחסים שלהם כעל "אנחנו", ואילו מיסטר ביג חשב על מערכת היחסים שלהם כעל "אני ואיבר המין שלי".

קארי פוגשת בחור חדש, בחדר ההמתנה של הפסיכולוגית שלה. סמנתה יוצאת עם חובב ספורט שחיי המין שלו נעים לפי הצלחת הקבוצות שלוו. שארלוט מצטרפת למועדון ברידג' כדי להכיר בחור, ומירנדה מפלרטטת עם טום.

בניסיון להתגבר על הפרידה ממיסטר ביג, קארי יוצאת לדייט עם חבר מיוחד, ומנסה להפוך את הקשר למשמעותי יותר. סמנתה מעבירה את הזמן עם הזוג בדירה מולה, עד שהמציאות מכה בה. שארלוט אוזרת אומץ, ומתחילה למלא את היומן שלה בדייטים.

קארי פוגשת בבחור ויוצאת איתו לקפה. בסוף הדייט היא נותנת לו את מספר הטלפון שלה, אך לאחר שהוא לא מתקשר היא תוהה מה היא עשתה שגרם לבחור לא להתקשר.

קארי והבנות יוצאות להמפטונס כדי ליהנות מימי הקיץ על שפת הים. מספר מפגשים עם בחורים בני עשרים גורמים לקארי לתהות על ההבדלים בין קבוצות הגיל השונות.

קארי תוהה מדוע אף פעם לא נשארה בקשרי ידידות עם האקסים שלה, ומחליטה שאם היא מתחילה בכך, עדיף שהאקס הראשון יהיה מיסטר ביג. היא מזמינה אותו לצאת למסעדה, אלא שבמהלך הארוחה מיסטר ביג מבשר לה בשורה שאיתה היא לא יכולה להתמודד.