미스터 빅과 헤어진 캐리의 마음을 달래기 위해 친구들은 캐리를 야구장에 데려가고, 야구에 관심도 없는 캐리는 앉아서 맥주만 마신다. 한편 남자친구와의 잠자리가 불만족스러운 사만다. 그의 단점을 말하고 현실을 개선하고 싶어한다.

캐리의 친구 수잔은 캐리의 생일을 맞아, 결혼 후 아주 오랜만에 캐리와 만난다. 캐리를 집으로 초대하여 선물을 주고 싶은 수잔은 남편의 눈치를 보며 어렵게 캐리를 초대한다. 한편, 다음날 아침 캐리의 집으로 뜻밖의 생일 축하 꽃다발이 도착한다.

맨해튼에 사는 독신남은 대부분 변태라고 확실하는 미란다의 생각에 동의하지 않는 캐리. 그러나 오랜만에 나간 소개팅 자리에서 캐리가 만난 성공한 맨해튼 남성들은 모두 기괴한 행동을 한다.

아주 멋진 독신으로 살고 있다고 자부하는 캐리는 그녀의 독신 생활 인터뷰가 담긴 뉴욕 매거진 커버 사진을 촬영하게된다. 한편 사만다는 한 살사 클럽에서 만난 클럽 오너와 핑크빛 미래를 약속한다.

뉴욕의 유명 디자이너인 하비에르의 죽음에 캐리는 숙연해진다. 하비에르가 젊은 디자이너기도 했지만 그녀에겐 친한 친구이기도 했기 때문이다. 한편 사만다는 하비에르 유족의 사회 환원 이벤트를 돕고자 뉴욕의 명사들을 찾아다닌다.

샬롯의 새 남자친구는 그녀가 보는 앞에서 다른여자와 키스하면서도 그것이 바람이 아니라고 생각한다. 이에 샬롯의 세 친구는 남자의 바람에 대한 정의를 내리기로한다. 한편 친구들에게 숨기며 빅을 다시 만나는 캐리. 그것이 옳은 일인지 고민하며 잠 못 이룬다.

미란다는 런던에서 온 오랜 친구 제러미를 초대한 후 그와의 미래를 꿈꾸며 새집을 장만하고 샬롯의 친구 매들린에게 인테리어를 맡긴다. 그러나, 매들린과 제러미가 첫눈에 반해 만난 지 일주일 만에 약혼하고 한 달 만에 결혼식을 올린다.

이혼남 행세를 한 남자 덕에 망신을 당한 미란다는 다시 한 번 남자는 못 믿는다고 확신하고, 우연히 만난 바텐더 스티브와 하룻밤 사랑을 나눈다. 빅과의 즐거운 데이트를 즐기며 점점 미래에 대한 희망을 품은 캐리는 빅을 친구들에게 확실하게 소개하고 싶어 한다.

캐리는 왜 항상 자기가 빅에게 맞춰야하는지 의문을 가진다. 미란다는 밤에 근무하는 스티브에게 자기만 맞추는 것 같다며 친구들에게 푸념한다. 사만다는 남자를 바꾸려들면 좋은 관계를 망친다고 친구들을 말린다.

모든걸 스티브에게 맞추던 미란다는 회사의 연례 만찬에 스티브를 초대하고 근사한 양복을 사주려고 했지만, 양복 때문에 이별을 통보받는다. 연예인 와일리 포드와 섹스할 생각에 규칙이고 뭐고 내팽개친 샬롯은 상류층 속에서 자신이 초라해지는 걸 느낀다.

미란다는 난소 기능이 떨어진다는 진단을 받고 우울해한다. 캐리는 자기 물건을 집에 못 놓게 하는 빅에게 섭섭해한다. 샬롯은 게이인 줄 알았던 스테판이 접근하자 혼란스러워 캐리와 스탠퍼드에게 도움을 청한다.

계속되는 연애의 상처에 정신과 치료를 받기로 한 캐리. 하지만 그곳에서 운명이라 생각되는 사람을 만나며 또 다른 사랑이 감정을 싹 틔우기 시작한다. 과연 이번엔 상처없이 아름다운 사랑을 할 수 있을까?

빅과 헤어진 후 옛날의 생활 패턴으로 돌아온 캐리. 오랜만에 잠자리만을 같이 하던 친구 존에게 연락한다. 옛날 모습으로 돌아온 자신을 보며, 모두에게 연애 패턴이란 게 존재한단 걸 깨닫는다.

뉴욕에 놀러 온 샬롯의 오빠. 남자 다루는 솜씨가 보통이 아닌 사만다에게 반해, 하룻밤을 보내게 괸다. 그 사실로 샬롯은 모진 말로 사만다의 마음에 상처를 주게된다. 한편 단편 작가 본과 만나게 된 캐리. 그녀의 칼럼을 좋아하는 본의 엄마 덕에 가족과도 금방 친해진다.

관계를 맺던 중 남자가 잠이 들자 자신의 섹스 기술이 부족하다며 자책하는 샬롯. 이를 만회하기 위해 '탄트라 섹스' 강좌를 신청해 친구들을 모두 끌고간다. 한편 알코올 중독자와 데이트하게 된 캐리는 밤낮없이 그녀가 좋다며 잠자리를 요구하는 남자 때문에 고민에 빠진다.

갑작스레 8월 한달 간, 햄프터의 아득한 별정에서 함께 살게 된 사총사. 그 짧은 기간 동안에도 서로의 운명이라 생각되는 남자를 만나게 된 친구들. 과연 이들의 8월은 웃음이 피어나는 행복한 한 달로 채워질 수 있을까?

옛 애인과 친구 사이로 남을 수 있을까? 남자와 우정을 나누는 건 쓸 데 없는 일이라는 사만다. 열렬히 사랑했던 빅과는 친구가 될 수 없을 거라 생각하는 캐리. 그러나 굳은 마음을 먹고 빅에게 연락하지만, 겨우 5달 만난 25살 여자와 결혼한단 소식만 듣고만다.