Til en fødselsdagsfest for Miranda beslutter Carrie og veninderne sig for, at de vil dyrke sex som mænd. Carrie støder ind i Mr Big, og Miranda begynder at se Skipper. Charlotte dropper Duncan, som Samantha efterfølgende samler op på en klub.

Carrie interviewer Barkley, der filmer de modeller, han har sex med. Carrie tilbringer natten med en mandlig model, uden de har sex, og Samantha ender i seng med Barkley.

Carrie besøger et par, der har sommerhus i the Hamptons. Hun bliver dog bedt om at gå, efter manden spadserer rundt uden underdel. Eftersom Miranda er single, tror hendes firma, hun er lesbisk.

På en hip ny klub møder Carrie og Samantha et par fyre i tyverne. De udforsker fordele og ulemper ved at date yngre mænd. Carrie fortsætter med at støde ind i Mr Big og ender med at aftale en officiel date.

Carrie er på sin første officielle date med Mr Big, men mistænker ham for at holde hende hemmelig for hans sociale netværk. Miranda ser Ted fra hendes træningshold, men opdager imidlertid en spankingvideo i Teds lejlighed.

Carrie og Mr Big er begyndt at se hinanden, men er ikke enige om forholdets udvikling. Samantha leder efter en ny lejlighed og får en ejendomsmægler med i købet.

Da Carrie opdager, Mr Big har været gift, går hun på jagt efter ekskonen. Til sin overraskelse opdager hun, Mr Big og ekskonen har deltaget i en trekant.

Samantha bliver droppet, men møder the Turtle, som hun prøver at omvende til en, hun kan elske. Miranda introducerer Charlotte for "the Rabbit", hvorefter Charlotte isolerer sig i lejligheden.

Carrie og veninderne er inviteret til Laneys babyshower i en forstad til New York. Det får dem til at reflektere over deres fremtid. Laney reflekterer derimod over sin vilde fortid og prøver at indhente den forgangne tid.

Et uheld i sengen gør, at Carrie bliver usikker på, om Mr Big nogensinde ringer til hende igen. Charlotte ser en mand, der har er særligt forhold til sex, og Samantha opdager, at det kan være erotisk ikke at have sex.

Efter et uheldigt møde med Mr Bi og hans mor, beslutter Carrie at ende deres forhold. Miranda ser en praktiserende katolik, og Samantha bliver forelsket i den perfekte mand.