Lors de l'anniversaire de Miranda, Carrie et ses amies font le voeu d'avoir des relations sexuelles comme les hommes ! Carrie se jette à l'eau avec une ancienne flamme et fait la connaissance de Mr Big...

Miranda fait l'erreur de sortir avec un homme obsédé par les mannequins. Carrie « essaie » un mannequin homme et enquête sur le sujet suivant : quel est le pouvoir des gens beaux ?

Carrie est invitée chez un couple dans leur propriété des Hamptons. Au petit matin, elle se retrouve face à face avec le mari... qui ne porte pas de caleçon. Lorsqu'elle le raconte à sa femme, celle-ci la met à la porte. Carrie et ses amies se demandent alors si les célibataires font peur aux couples...

Les hommes entre vingt et trente ans sont-ils une drogue ? Samantha organise l'ouverture d'un nouveau club branché et sort avec le cuisnier, Jon, âgé d'une vingtaine d'années. Ils présentent Sam, qui a sensiblement le même âge que Jon, à Carrie...

Carrie s'interroge sur le fait d'utiliser sa sexualité dans un but d'enrichissement personnel. Elle est directement confronté au problème lorsqu'elle rencontre un architecte français avec qui tout se passe très bien jusqu'à ce que celui-ci la remercie de ses bons services avec une enveloppe de 1 000 dollars...

Parce qu'il ne l'a pas présentée à un couple d'amis et qu'il l'emmène pour la deuxième fois dans un petit restaurant chinois discret, Carrie pense que Mr Big a honte d'elle...

Carrie souhaite que sa relation avec Mr Big soit monogame. Après l'avoir aperçu en compagnie d'une femme, elle flirte avec Jared, un écrivain cool. Les sentiments de Miranda envers Skipper s'intensifient quand elle le voit au bras d'une autre. Devant faire face à une demande particulière de son nouvel ami, Charlotte préfère rompre...

Carrie découvre non seulement que Mr Big a été marié mais qu'en plus il faisait ménage à trois avec son ex-femme. Lorsqu'elle rencontre cette dernière, Carrie est déprimée de conctater qu'elle est belle et intelligente...

Mr Big annonce à Carrie qu'il ne se mariera jamais. Elle se confie à Stanford, qui propose de l'épouser, ce qui lui permettrait de toucher l'héritage de sa grand-mère. Samantha essaie de changer le look de son nouvel amant, « la tortue ». Miranda expérimente les plaisirs solitaire avec ce qu'elle appelle un « chaud lapin ». Carrie et Charlotte décident d'en acheter un et, très vite, Charlotte en devient dépendante...

Carrie a peur d'être enceinte mais ne sait pas si elle souhaite que le test de grossesse soit positif. Cette situation amène les filles à s'interroger sur leur avenir...

Carrie est convaincue que Mr Big et elle ne partageront plus jamais le même lit. Samantha a envie de sexe à l'ancienne tandis que Miranda a envie de sexe tout court. Et l'ami de Charlotte donne la priorité à son équilibre mental plutôt qu'à sa vie sexuelle...