בפתח העונה החמישית, מישהו מת – מישהו שהיה חלק המסוכנות החל מיומה הראשון. והטירוף מתחיל.

ארצ'ר, פאם ולאנה נוסעים למיאמי כדי לבקר חבר ותיק. זו מסיבת פונדו!

פאם עושה עסקה שמסכנת את כולם. ארצ'ר עוטה את חליפתו המעט כהה יותר כדי להציל את המצב.

ארצ'ר חייב לארגן התערבות עבור פאם, אבל כל העסק יורד מהפסים בגלל אורח בלתי רצוי.

מלורי צריכה ללוות את שרלין לקונצרט בטקסס. היא קונה אוטובוס ולוקחת את כולם למסע.

ארצ'ר יוצא לקולומביה למשימה סודית שהופכת לפחות סודית אחרי שהוא משתכר.

ארצ'ר ניצל מהתרסקות מטוס בביצה מסוכנת ומתעמת עם סוחר נשק מפוקפק.

ארצ'ר מחליט לערוך ללאנה מסיבת לידה מושלמת ומכריח את קני לוגינס לשיר דואט עם שרלין.

ארצ'ר והחבורה מתארחים אצל גוסטבו קלדרון וג'וליאנה אשתו. קלדרון הוא מעריץ מושבע של שרלין, אבל ג'וליאנה היא המעריצה הגדולה ביותר של ארצ'ר.

ארצ'ר מנסה להסתיר את הסטוץ שלו עם אשת הרופא, וקריגר חובר לאחיו המשוכפל.

סיריל הופך לנשיאה החדש של סן מרקוס, שרלין הופכת לאישה הראשונה של מוזיקת הקאנטרי וארצ'ר הופך ללוחם מחתרת.

בפרק האחרון לעונה, ארצ'ר עוזר ללאנה בלידה וקריגר מנסה למנוע את אספקתו של נשק קטלני.