4살 때 부모님의 이혼을 겪고 불안정한 환경에서 성장한 탓에 관계에 서툰 다비. 사랑을 관찰만 해 온 다비는 짐의 생일 파티에서 어기를 만나 낯선 감정을 느낀다.

오랜만에 예전 상사 브래들리를 만나러 간 다비는 그의 이혼 소식을 듣는다. 미술을 매개로 급속도로 가까워진 두 사람은 연애를 시작하지만, 서로의 차이를 느낀다.

집에 틀어박혀 지내던 다비는 후줄근한 차림으로 새 여자 친구와 있는 어기와 마주친다. 다비는 세라가 데려간 파티에서 자신을 운명처럼 여기는 한 남자를 만난다.

가벼운 만남만 이어가던 다비는 마침내 편안한 상대 매그너스를 만난다. 마침내 안정적인 느낌을 받는 다비지만 매그너스가 해고를 당하며 예상치 못한 상황이 펼쳐진다.

매그너스와의 관계에서 문제를 느낀 다비는 상담을 받기로 결심한다. 상담사는 다비에게 처음 겪은 기억에 남는 거절이 무엇인지 묻고, 다비는 고등학교 때를 회상한다.

다비와 매그너스와 결혼한 지 8개월이 지났다. 하지만 결혼 후 매그너스의 모습은 실망스럽다. 결혼 생활에 회의감이 생길 무렵, 과거의 인연이 다비 앞에 나타난다.

맹장 수술을 받은 다비의 병간호를 위해 엄마가 뉴욕으로 온다. 휴가를 내면서까지 도우러 온 엄마의 마음은 고맙지만, 성인이 된 딸과 엄마의 동거는 쉽지만은 않다.

다비는 이제 안정된 어른이 되었지만 세라는 힘든 시기를 보내고 있다. 서로 곁에 남은 두 사람이지만, 여행에서 세라가 돌출 행동을 계속하자 우정은 시험당한다.

아이가 태어난 뒤로 다비는 잠도 제대로 못 잘 정도로 바쁘다. 그러던 중, 세라의 청첩장이 날아오고 다비는 처음으로 아이를 맡기고 하루를 즐기기로 결정한다.