A causa del divorzio dei suoi genitori, Darby ha avuto un'adolescenza difficile. All'Università non è andata meglio, almeno finchè non ha incontrato Augie, con il quale la ragazza ha iniziato una comoda e stabile relazione.

La vita e la carriera di Darby sono bloccate. Grazie al suo ex capo Bradley, uomo di successo, recentemente divorziato, sente il desiderio di riprendere in mano la macchina fotografica. Ma si ritrova trascinata a fare la 'fidanzatina'.

Dopo aver incontrato un suo ex con la sua nuova fidanzata, Darby viene invitata dalla sua Sara a partecipare alla festa di un collega. Qui, dopo ore passate a 'stalkerare' la fidanzata del suo ex sui social media, Darby incontra Danny.

Forte della sua avventura con Danny, Darby finisce per innamorarsi dello chef emergente Magnus. Sembra l'incontro del secolo, almeno finché Darby non ottiene un successo professionale mentre Magnus subisce una battuta d'arresto.

Quando un terapista la convince ad affrontare la sua paura per il rifiuto, Darby ripensa a quando, quindicenne, decise di andare in collegio per attirare l'attenzione dei propri genitori. In quel periodo incontrò il bellissimo Luke.

È il 2016, e Darby è sposata. Man mano che il suo matrimonio perde entusiasmo, Darby si riconnette con qualcuno che viene dal suo passato, deciso a fare ammenda per la propria insensibilità. Intanto Sara e Jim cercano di riconciliarsi.

A causa di un problema di salute di Darby, sua madre Claudia arriva in città per aiutarla. Man mano che la tensione fra madre e figlia aumenta, diventa chiaro come Claudia abbia spesso sfogato i suoi problemi sentimentali su Darby.

Darby e Sara si dirigono verso nord per celebrare il fidanzamento di Mallory. Giunte sul posto però, le due sembrano faticare per andare d'accordo, e le loro strade sembrano divergere sempre più.

Diventata ormai proprietaria di un'importante galleria, Darby approfitta del matrimonio di un amico, alla vigilia di Capodanno, per gustarsi finalmente un po' di tempo da single. E scopre di apprezzare la sua vita, così perfettamente... imperfetta.