가상의 데이트 시리즈 ‘러브 오버보드’를 위해 초호화 요트에 몰려든 10명의 참가자들. 자신이 출연한 시리즈의 실체를 알고 나면 반란을 일으킬지도 모른다.

새로운 현실에 적응해 나가는 참가자들. 규칙을 어기는 이들을 잡아내기 위해 섹스 형사를 자처한 한 참가자는 두 커플을 당해낼 수가 없다. 작정하고 난장을 치는데 당해낼 재간이 있을 리가.

혈기 넘치는 참가자의 가벼운 입술이 마찰을 일으키자, 라나가 중재에 나선다. 외모에만 치중해 데이트 상대를 고른 한 참가자는 자신의 결정에 의구심을 품기 시작한다.

아침이 밝았다. 어색한 사과도 건네고, 감정을 해소하는 활동도 마친 참가자들. 그런데 두 명의 새로운 싱글들이 나타나 모든 걸 휘젓기 시작한다. 이미 커플을 이룬 사람들을 데이트 상대로 지목하다니!

누군가의 데이트는 다른 누군가에게 상심을 안기고, 자유로운 한 참가자는 새로운 표적을 노린다. 라나는 거침없이 규칙을 어기는 두 명의 참가자를 테스트한다.

야심한 밤 스킨십으로 규칙을 위반하고 신기록을 세운 한 커플. 라나가 이들에게 진심을 다해 교감을 나누라는 숙제를 내준다. 갑자기 다른 사람과 침대를 쓰겠다는 선언은 모두를 혼란스럽게 한다.

One player scrambles to do post-date damage control. Lana drops a bombshell during a party. A workshop for the guys opens eyes and rattles nerves.

As some couples tiptoe around commitment, Lana challenges two fickle suitors to make a difficult decision that will show their true motives.

A final workshop brings out big emotions as the players reflect on their personal growth during the retreat. But whose journey will win the prize?