Хэйли Джоэл Осмент родился 10 апреля 1988 года в Лос-Анджелесе в семье актёра Михаэля Юджина Осмента и Терезы Осмент — учительницы английского языка. Сестра — известная актриса и певица Эмили Осмент. Он вдохновил сестру на выбор актёрской деятельности. В 5 лет он стал рекламным лицом «Пицца Хат». Вскоре его заметил известный режиссёр Роберт Земекис. Он взял Хэйли в нашумевший фильм «Форрест Гамп» («Forrest Gump», 1994), где тот сыграл Форреста Гампа-младшего.

После «Форреста» Хейли стали приглашать в кино. Сначала это был фильм «Ложь сердца» («Lies of the Heart», 1994), потом сериал «Аллея гроз» («Thunder Alley», 1994) и ещё несколько фильмов. Его комедийные навыки проявились в раннем возрасте, и после «Аллеи гроз» последовало два других комедийных сериала. Норман Джуисон дал Хэйли первую главную роль на большом экране в фильме «Богус» («Bogus», 1996).

До «Шестого чувства» Хэйли пробовался на роль Энакина Скайуокера в продолжении«Звёздных войн».

В «Шестом чувстве» (1999) игра молодого актёра произвела впечатление на зрителей. Его отличное исполнение Коула Сира, который видит души умерших людей, принесло ему номинацию на Оскар в возрасте 11-ти лет и достопамятную дань восхищения от победителя Майкла Кейна.

Спустя некоторое время он показал такую же мощную игру в фильме «Заплати другому» (2000), где также снимались оскароносцы Хелен Хант и Кевин Спейси. 29 июня 2001 вышла футуристическая сказка Стивена Спилберга «Искусственный разум» (2001) с Хэйли и Джудом Лоу в главных ролях.

Осмент проявил себя и как актёр озвучивания: его голосом говорит Сора — главный герой серии игр Kingdom Hearts.