Chastain a kaliforniai Sonoma-ban született Jessica Howard néven, ahol fiatalkorát töltötte. Négy testvére van. Az édesanyja vegetáriánus szakács, édesapja tűzoltó. Jessica szintén vegetáriánus. Csak akkor vette fel édesanyja vezetéknevét, amikor színpadi munkákba kezdett.

A filmes debütálása 2008-ban volt a Jolene című filmmel, amiért a Seattle-i Nemzetközi Filmfesztiválon a legjobb színésznő alakításával tüntették ki. 2010-ben a szakma is felfigyelt rá a Take Shelter című filmben nyújtott játékáért, amit díjakkal ismerték el.

2011-ben nagysikerű hollywoodi filmekben szerepelt, az álomgyár is felfigyelt rá. Játszott Terence Malick Az élet fája (The Tree of Life) című filmjében, ahol Brad Pitt által játszott karakter feleségét keltette életre. A színésznőt több tucat elismeréssel tüntették ki a filmben nyújtott alakításáért, többek között a hollywoodi filmfesztiválon neki ítélték az év legígéretesebb tehetsége díjat.

Ugyanebben az évben szerepelt A Segítség (The Help) című filmben is. A filmben nyújtott alakításáért Oscar-díjra jelölték a legjobb női mellékszereplő kategóriájában. A film pozitív visszajelzéseket kapott a filmkritikusoktól és jelentős sikereket ért el a mozikban is. Főszerepet játszott az Oscar-díjas Helen Mirren oldalán Az adósság (The Debt) című filmdrámában is. A budapesti forgatáson Chastain is részt vett.

Virgilia szerepét alakította Ralph Fiennes rendezői debütálásában, a Coriolanus című filmben, amelyet több nemzetközi filmfesztiválon vetítettek. A Fékezhetetlen (Lawless) című filmdrámában Shia LaBeouf és Tom Hardy voltak a partnerei.

Felkerült a Time magazin 100-as legbefolyásosabb embereket felsoroló listájára, amelyet 2012 augusztusában jelentettek meg.

január 13-án Golden Globe-díjat kapott a drámai kategória legjobb női alakításért Kathryn Bigelow filmjében, a Zero Dark Thirty című filmben nyújtott alakításáért. A film Oszáma bin Laden elleni hajtóvadászat történetét mutatja be. A 35 éves színésznőt a Mayaként nyújtott alakításáért Oscar-díjra is jelölték, életében második alkalommal.

2013-ban a magyar Periodika magazin olvasói a világ legszexisebb nőjének választották.

2014-ben Christopher Nolan Csillagok között (Interstellar) című filmjében játszott, mint a főszereplő (Matthew McConaughey) Cooper lánya (Murph). Felkérték Tom Cruise partnerének a Mission: Impossible - Titkos nemzet című szuperprodukcióra, de a színésznő visszautasította a szerepajánlatot, amely féléves felkészüléssel járt volna. (Forrás: Vox magazin) 2015-ben Magyarországon forgatta Ridley Scott Mentőexpedíció (The Martian) című filmjét, valamint főszerepet játszott Guillermo del Toro Bíborhegy című horrorfilmjében. A Mentőexpedíciót hét kategóriában jelölték Oscar-díjra 2016-ban.

2012 ősze és 2013 februárja között játszott a broadwayi debütálásának számító The Heiress című színdarabban.

Chastain híres arról, hogy becsüli és szereti rajongóit. Facebook-oldalán rendszeresen válaszol a neki címzett levelekre, és több alkalommal örökítették meg, amint elvegyülve tisztelőivel közös képeket készít, félórákon át dedikál, vagy beszélget.