McCallany is een zoon van zangeres/actrice Julie Wilson en acteur\filmproducent Michael McAloney. Zijn vader wilde hem en zijn broer een Ierse opvoeding geven omdat de vader daar geboren was, de vader stuurde zijn twee zonen naar familie in Dublin terwijl de ouders in Amerika bleven. Toen McCallany vier jaar oud was gingen zijn ouders scheiden en de kinderen kwamen terug naar Amerika. Later werd hij naar zijn grootouders gestuurd in Omaha waar hij een moeilijke jeugd had en werd weggestuurd van zijn school. Op veertienjarige leeftijd liep hij weg vanaf huis en pakte de Greyhound bus naar Los Angeles om zijn droom te verwezenlijken om acteur te worden. Zijn ouders kwamen hem op het spoor en stuurden hem terug naar Ierland naar een kostschool in County Kildare. Toen hij deze school verliet ging hij naar Frankrijk om daar verder te studeren aan de Sorbonne en de Paris American Academy. Hierna ging hij terug naar Amerika om als acteur te beginnen.

McCallany begon met acteren in het theater, hij heeft meerdere rollen gespeeld op het toneel. Hij heeft eenmaal opgetreden op Broadway, in 1985 speelde hij in het toneelstuk Biloxi Blues als understudy voor de rol van Roy Selridge en Joseph Wykowski.

McCallany begon mat acteren op televisie in 1987 met de film Creepshow 2. Hierna heeft hij nog meerdere rollen gespeeld in films en televisieseries zoals Casualties of War (1989), Alien³ (1992), Flirt (1995), The Peacemaker (1997), Men of Honor (2000), CSI: Miami (2003-2005), Alpha Dog (2006), A Perfect Getaway (2009) en The Gangster Squad (2012).

McCallany woont nu in New York en Los Angeles. In zijn vrije tijd is hij bezig met martial arts.