Anegdota mówi, iż w czasie ciąży matka DiCaprio często odwiedzała różnego rodzaju wystawy i muzea, twierdząc, że kontakt ze sztuką od najwcześniejszych dni uczyni z jej dziecka artystę. Podczas jednej z takich eskapad poczuła, że synek zaczyna się poruszać, a ponieważ stało się to, kiedy podziwiała jeden z obrazów Da Vinci zdecydowała się na nazwanie swojego dziecka imieniem mistrza - Leonardo. Nie wiadomo ile w tej historii jest prawdy a ile kłamstwa, ale faktem jest, że Leonardo DiCaprio zalicza się dziś do jednego z najlepszych aktorów amerykańskiego kina. Pierwszy raz przed kamerą stanął w wieku 5. lat w serialu "Romper Room". Nie był to zbyt udany start, ponieważ Leonardo prawie został wyrzucony z planu za złe zachowanie. Później parokrotnie występował w reklamówkach i programach edukacyjnych, ale oficjalnie za jego pierwszą ważną rolę uznaje się występ w filmie "Critters 3". W roku 1993 otrzymał swoją "wielką szansę". Po pokonaniu 400. konkurentów podczas trwającego 4 miesiące "castingu" zdobył rolę u boku Roberta De Niro i Ellen Barkin w filmie "Chłopięcy świat". Krytycy byli zachwyceni. Kolejny występ w "Co gryzie Gilberta Grape'?" wprawił widzów w osłupienie. DiCaprio, wcielając się w postać niepełnosprawnego Arniego Grape'a, stworzył postać tak rzeczywistą i przekonywającą, że wielu ludzi wychodziła z kina myśląc, iż oglądali na ekranie naprawdę chorego człowieka.