Leonardo Dicaprio 1974. november 11-én született Los Angeleben, Kalifornia államban. Apja George DiCaprio képregényrajzoló, anyja Irmelin Indenbirken korábbi jogi titkárnő. Nevének eredete, hogy anyja épp egy Leonardo da Vinci festmény előtt állt, amikor fia rúgott egyet. Szülei egyéves korában elváltak, de mindkét szülője gondoskodott róla. A Seeds általános iskolába járt. Gyerekként érdekelték a múzeumok, és a képregények. Később a John Marshall középiskoában tanult, majd Los Angeles Centre for Enriched Studies hallgatója lett. Ezután kezdte el érdekelni a színészet. 12 évesen már ügynökök után nézett, de kezdetben elutasították. Az egyik azt javasolta, angolosítsa a nevét Lenny Williams-ra, de DiCaprio hallani sem akart róla.

1989-ben indult be a karrierje, amikor megkapta Garry Buckman szerepét a Vásott szülök című sorozatban. Itt ismerkedett meg Tobey Maguire színészkollégájával, akivel szoros barátságot kötött. 1991-ig sorozatokban volt látható, majd megkapta a Rémecskék 3-ban Josh karakterét. 1993-ban jött a nagy áttörés, amikor az Ez a fiúk sorsa című filmben alakította a főhőst, Toby-t. 19 évesen kapta első Oscar-jelölését a Gilbert Grape-ben nyújtott alakításért.

1996-ban ismét főszerepet kapott a Rómeó és Júliában, majd elnyerte pályája egyik legemblematikusabb szerepét: 1997-ben ő lett Kate Winslet főszereplőtársa a Titanic című romantikus drámában. A film világsiker lett; máig az egyik legtöbb Oscart nyert alkotás. DiCaprio életében elérkezett az aranykorszak. Megkapta XIV. Lajos uralkodó karakterének kidolgozási jogát a Vasálarcos-ban 1998-ban.

A színész úgy érezte, egyfajta sztereotipikus kép alakult ki róla, ezért először Steven Spielberg Kapj el, ha tudsz című filmjében, majd Martin Scorsese New York bandáiban vállalt szerepet. Mindkét film sikeres volt. Scorsese-vel folytatta a munkát: 2004-ben az Aviátorért megkapta második Oscar jelölését, majd ezt követte a szintén közös A tégla című akciófilm 2006-ban. A Véres gyémántokban ismét biznyított - begyűjtötte második Oscar-jelölését.

2008-ban került bemutatásra a Szabadság útai, mely kapcsán ismét Kate Winslettel dolgozott együtt, majd két évvel később főszerepet kapott Christopher Nolan Inception (Eredet) című filmjében, ami hatalmas siker lett. Ugyanebben az évben megint együtt dolgozott Scorsese-vel, a Viharszigeten. 2012-ben Quentin Tarantino filmjében, a Django elszabadul című drámában játszhatta a főgononszt. Következő filmjében, A nagy Gatsy-ben együtt játszhatott legjobb barátjával, Tobey Maguire-val, majd ismét Scorsese-vel dolgozott együtt - 2013-ban került bemutatásra a Wall Street farkasa.

2015-ben főszerepet kapott Alejandro Inárritu A visszatérő című produkciójában, mely kapcsán a filmakadémia a legjobb férfi színésznek járó Oscar-íjban részesítette DiCapriót.