Лев Фенин одновременно получал два образования — юридическое и театральное, в Санкт-Петербургском университете и театральной школе Владимира Николаевича Давыдова. В 1904 году он добился свидания с В. Ф. Комиссаржевской, декламировал стихи великой актрисе и был принят в открытый ею театр в пассаже Санкт-Петербурга.

Во время Первой русской революции Фенин участвовал в студенческих стачках, его арестовали и на несколько месяцев посадили в тюрьму. Молодого актера освободили по личному ходатайству его учителя В. Н. Давыдова.

На актерскую игру Фенина обратил внимание театральный критик Кугель, который пригласил его в созданный им театр пародий «Кривое зеркало». Там Фенин проработал до 1917 года. Затем были Киевский и Симферопольский театры. И наконец Камерный, где Лев Александрович играл с 1922 года. У него были очень разноплановые роли: Джиллио Фава («Принцесса Брамбилла»), Варвика («Святая Иоанна»), Арлекина («Покрывало Пьеретты»), Кабота («Любовь под вязами»), Брозорио («День и ночь»), Короля («Розита»), инженера Богалея («Линия огня»), Стриги-жреца («Богатыри») и пр. В 1937 году, разойдясь с Таировым во мнениях по поводу музыкального спектакля «Богатыри», Фенин покинул театр и был приглашен к Мейерхольду на роли Кречинского и Несчастливцева. Репетиции «Свадьбы Кречинского» уже были закончены, но премьера так и не состоялась — театр закрыли.

Лев Александрович работал в Центральном театре транспорта, а в начале войны был командирован в Казахстан как худрук и актер Московского современного театра. Вместе с членами своей труппы он устраивал спектакли и концерты для воинских частей и железнодорожников Карагандинской железной дороги. В августе 1942 года был направлен в Тулу для восстановления Тульского драматического театра имени Горького. Работа кипела в госпиталях и военных частях — артисты выступали повсюду. В 1944 году Лев Александрович вошел в труппу Театра-студии киноактера и работал там до конца жизни.

Он активно снимался в кино, играя в основном представителей благородных кровей, генералов и больших чиновников. Среди лучших работ: Ваня Образцов («Хромой барин»), епископ («Александр Невский»), Смит («Минин и Пожарский»), Тюленин-отец («Молодая гвардия»), Гаммер («Константин Заслонов»), Роберт Энсли («Адмирал Ушаков»).