Raymond Andrew Winstone 1957. február 19-én született Londonban. Az Edmonton County Schoolban és a Corona Theatre Schoolban végezte középfokú tanulmányait, majd a Corona Stage Academy drámatagozatán szerzett színészi képesítést. Albert Finney hatására döntött a színészmesterség mellett – édesapja minden szerda délután moziba vitte fiát. Fiatalkorában bokszolt is. Első filmszerepét a ban kapta, majd mellékszerepek sora következett: Sunshine in Brixton (1976), That Summer! (1979), Scum - Söpredék (1979, A színpadon a Stains! (1982). Pályáján nagyot lendített Will Scarlett szerepének elnyerése a Robin of Sherwood (1984) tévésorozatban. Ezt követően játszott Ken Loach filmdrámájában, a Katicabogár, katicabogárben (1994), majd főszerepet osztottak rá a Éhkoppon (1997) című angol-francia filmdrámában. Alakításáért BAFTA-díjra jelölték.

Ugyancsak a főszerepben tündökölt a Végső vágás (1998) thrillerben, melyben Jude Law volt partnere, majd a Births, Marriages and Deaths (1998) vígjátéksorozat főhősét formálta meg epizódról epizódra. A Tim Roth rendezésében készült Hadszíntér (1999) filmdrámában az apát alakította – játékáért az Európai Filmdíj a legjobb férfi alakítás kategória esélyesei közé választotta.

Anjelica Hustonnal dolgozott együtt az Agnes Browne (1999) kapcsán; a filmet a színésznő rendezte, s a főszerepet is ő játszotta el. Szerepelt a VIII. Henrik (2003) tévéfilmben, de az Artúr király (2004) történelmi kalandfilmben is feltűnt. Stanley kapitány szerepét nyerte el a Guy Pearce főszereplésével készült Az ajánlat (2005) című akciófilmben – a San Diego-i Filmkritikusok legjobb színészi alakításért járó elismerését nyerte el.

A címszerepben volt látható a Sweeney Todd (2006) horrorban és a Beowulf - Legendák lovagja (2007) akciófilmben. Ez utóbbiban Anthony Hopkins és John Malkovich mellett Angelina Jolie szerepelt az oldalán. George McHale-t formálta meg az Indiana Jones és a kristálykoponya királysága (2008) kalandfilmben, majd Mel Gibson főszereplőtársa volt A sötétség határán (2010) című akciófilmben.

Az utóbbi években láthattuk őt A leleményes Hugoban (2011), a Hófehér és a vadászban (2012), a Lords of Londonban (2014) és a Noéban (2014). Készülő filmjei a Gunman (2015) és a Holtpont (2015).

Feleségével, Elaine-nel három lányuk született.