Olaf Eskild Werner Nielsen har ingen skuespilleruddannelse. Han begyndte sin teaterkarriere med mindre roller i forskellige studenterrevyer bl.a. "Frihed er det bedste guld" og "Gris på gaflen". Desuden var han medstifter af Collagetruppen, som han var medlem af fra 1963 til 1965. Siden optrådte han på Fiolteatret, Komediehuset og Ungdommens Teater, hvor han i 1969 var konferencieren i "Cabaret". Desuden har han spillet komedie i "Skipper Skræk" og "Styrmand Karlsens flammer" på Riddersalen og i "Folk og røvere i Kardemomme by" på Bellevue. I slutningen af 1960erne og op gennem 1970erne var han meget anvendt i TVs børneudsendelser og medvirkede i en lang række produktioner fra børne- og ungdomsafdelingen, fx. "Jul på Torvet", "Se Hundested og gø" og "Farvel, jeg hedder Kurt". Sin eneste hovedrolle havde Olaf Nielsen i filmen "Mor jeg har patienter" i 1972. Han har også haft en række små roller i tv-serier som "Rejseholdet", "Huset på Christianshavn" og "Hotellet", ligesom han havde en fast rolle i TV3's stort anlagte krimiserie "Skjulte spor". Desuden har han medvirket som fast figur i en forsikringsreklame, der handlede om at have gejsten. Sideløbende med skuespillerjobbet uddannede Olaf Nielsen sig til tandlæge i Århus og drev i mange år klinik i Frederiksborggade i København. I efteråret 1971 mistede han en finger under optagelse til TV-serien "Mormor og mig", da en modelflyver med en røgbombe uventet for alle eksploderede i hånden på ham.