Liev jest synem Tella Schreibera, aktora teatralnego i Heather Milgram, charakteryzatorki filmowej. Kiedy skończył rok, rodzina przeniosła się z San Francisco (Kalifornia, USA) do Kanady. Rodzice rozwiedli się, kiedy miał 5 lat, a Liev został z matką i przeprowadził się do Nowego Jorku (Nowy Jork, USA). Lieva zaintrygowała gra Charliego Chaplina. Swą przygodę z aktorstwem zaczął w Hampshire College w Amherst (Massachusetts, USA). W 1992 roku ukończył szkołę i poszedł na studia aktorskie do Yale School of Drama w New Haven (Connecticut, USA). Karierę zaczął od pisania scenariuszy, jednak jego nauczycielka uznała, że ma predyspozycje aktorskie. Wtedy Liev zaczął grać w produkcjach telewizyjnych. Stał się popularny i dostał rolę w kasowym hicie "Krzyk". Potem powrócił do pisania scenariuszy. Jest także reżyserem i aktorem dubbingowym.