Quatre sofisticats novaiorquesos es reuneixen per sopar en una nit plujosa. Una història explicada al sopar dóna lloc a una conversa entre Max (Larry Pine) i Sy (Wallace Shaw), dos escriptors, que passen a discutir de la dualitat del drama humà a través de les màscares de la tragèdia i la comèdia. Els dos escriptors comencen llavors a improvisar dues històries, una còmica i una tràgica, protagonitzades per una dona anomenada Melinda (Radha Mitchell).